Grał u najważniejszych reżyserów. Którą swoją rolę uważa za najlepszą?

Keitel przyszedł na świat w Nowym Jorku w 1939 roku. Był najmłodszym dzieckiem małżeństwa europejskich imigrantów. Jego rodzice pochodzili z Rumunii i Polski. W wieku 17 lat zapisał się do Piechoty Morskiej Stanów Zjednoczonych. Po zakończeniu trzyletniej służby pracował jako sprzedawca butów, a później kilkanaście lat jako stenograf sądowy.

Zarobione wtedy pieniądze przeznaczył na zajęcia z aktorstwa prowadzone przez Stellę Adler i Lee Strasberga. Początkowo chciał pozbyć się jąkania, z którym mierzył się od najmłodszych lat. Szybko okazało się jednak, że Keitel ma coś w sobie. Dzięki kursom zagrał pierwsze role na deskach niezależnych nowojorskich teatrów. 

Podczas jednego ze spektakli wypatrzył go Martin Scorsese, który szukał obsady do swojego debiutu "Kto puka do moich drzwi". W przyszłości pracowali razem jeszcze pięć razy — przy "Ulicach nędzy", "Alicja już tu nie mieszka", "Taksówkarzu", "Ostatnim kuszeniu Chrystusa" i "Irlandczyku". 

Scorsese nigdy nie ukrywał, że uważa Keitela za jednego z najlepszych aktorów, z jakimi przyszło mu pracować. Uważa, że swój najlepszy występ dał on w skandalizującym "Złym poruczniku" Abla Ferrary. "[Keitel] zawsze podejmował ryzyko jako aktor, a w latach 90., szczególnie w tym filmie, naprawdę osiągnął swój szczyt" - stwierdził w rozmowie z Rogerem Ebertem.

Keitel także uważa tę rolę za jedną z najlepszych i najważniejszych w swojej karierze. Film skupiał się na zepsutym policjancie, który ma dług u przestępców. Termin spłaty się zbliża, a karą za niezapłacenie zaległych pieniędzy jest śmierć. Gdy porucznik dowiaduje się o nagrodzie za schwytanie dwójki bandziorów, którzy napadli na zakonnicę, postanawia postawić wszystko na tę kartę. Tym samym zaczyna drogę do odkupienia swoich win.

"'Zły porucznik' to film o najważniejszych kwestiach mojego życia. To próba określenia, co jest dobre, a co złe. [...] Po seansie wiele osób pytało mnie, dlaczego zawsze gram brutalne postaci. Odpowiadam, że nigdy się w takie nie wcielam. Gram bohaterów wewnętrznie sprzecznych, zdesperowanych, pogrążonych w chaosie. [...] Porucznik wie, że jest złym człowiekiem. Ma ogromną potrzebę odpracowania swoich grzechów" - mówił aktor w rozmowie z Ebertem. 

W 1976 roku Keitel otrzymał rolę kapitana Willarda w "Czasie Apokalipsy" Francisa Forda Coppoli. Jednak po tygodniu zdjęć został on zastąpiony przez Martina Sheena. Reżyser był niezadowolony z jego podejścia do postaci. Według niego Keitel nie potrafił wcielić się w biernego obserwatora. 

Wkrótce pojawiły się także doniesienia, że aktor nie potrafił przystosować się do pracy w dżungli. Wyjątkowo zirytowały one Keitela, który odnosił się do nich nawet 40 lat po premierze filmu. "W którejś książce napisali, że nie lubiłem dżungli i nie chciałem tam pracować. Cóż, spędziłem w niej trzy lata, gdy byłem w Piechocie Stanów Zjednoczonych" - mówił w wywiadzie dla Business Insidera w 2021 roku.

Książka, do której nawiązywał, to "Coppola's Monster Film: The Making of 'Apocalypse Now'". Coppola odnosi się w niej do zwolnienia aktora w taki sposób: "Widziałem, że nie czuje się dobrze w warunkach dżungli. Myślałem, że to nie tylko zły casting, ale też o tym, jak sześć miesięcy w takich warunkach wpłynie na gościa, który żyje miastem i boi się dżungli? Musiałem więc podjąć trudną decyzję".

Coppola zaznaczał w książce, że aktor nie obraził się z tego powodu. "Harvey był bardzo wyrozumiały, ale to była jedna z najtrudniejszych decyzji. Czuję jednak, że była ona słuszna z punktu widzenia filmu" - mówił.

W 1991 roku Keitel otrzymał scenariusz do "Wściekłych psów" debiutującego reżysera i scenarzysty Quentina Tarantino. Tekst przypadł mu do gustu tak bardzo, że skontaktował się z nim. Nie tylko wyraził swoją chęć zagrania w filmie, ale też współprodukowania go. Opłacił także sesje castingowe, podczas których Tarantino obsadził Tima Rotha, Michaela Madsena i Steve'a Buscemiego. Keitel okazał się więc kluczową osobą na początkowym etapie kariery Tarantino. 

Później wystąpił jeszcze w jego "Pulp Fiction". Wcielił się w Winstona Wolfe'a, który zajmuje się rozwiązywaniem problemów. Tarantino napisał tę rolę specjalnie dla niego. Keitel użyczył później swojego głosu w jego "Bękartach wojny". Obaj spotkali się także na planie "Od zmierzchu do świtu" Roberta Rodrigueza. 

W czasie swojej niemal sześćdziesięcioletniej kariery Keitel grał u najważniejszych reżyserów. Za rolę gangstera Mickeya Cohena w "Bugsym" Barryego Levinsona otrzymał swoją jedyną nominację do Oscara. Wystąpił w "Pojedynku", debiucie Ridleya Scotta, a później w jego "Thelmie i Louise". Zagrał drugoplanową rolę w "Fortepianie" Jane Campion. W 2015 roku pojawił się u boku Michaela Caine'a w "Młodości" Paolo Sorrentino.