Will Smith w programie Davida Lettermana. Nagrania dokonano przed Oscarami
Zanim został aktorem, pod koniec lat 80. próbował zdobyć popularność jako raper. Do tego etapu swojego życia Will Smith nawiązał w ostatnim wywiadzie. Wyznał, że był nietypowym raperem, bo w swoich utworach nie używał przekleństw. Wybrał grzeczny styl pod wpływem swojej babci, która kiedyś znalazła jego zeszyt z pełnymi wulgaryzmów tekstami piosenek. I poprosiła go, by postarał się być bardziej przyzwoity.
Jako raper występujący pod pseudonimem The Fresh Prince, Will Smith stawiał na teksty, które skrzyły się humorem. To był ewenement, bo wówczas hip-hopowcy sypali przekleństwami jak z rękawa. Ludzie w branży mówili, że Smith jest "miękki". Nie znosił tego, ale nie zmienił swojego stylu. W rozmowie z Davidem Lettermanem Smith wyjaśnił, dlaczego z bycia "grzecznym" raperem uczynił swój znak rozpoznawczy. Artysta i dziennikarz spotkali się na planie nowego sezonu talk-show "Mojego następnego gościa nie trzeba nikomu przedstawiać", który trafił właśnie na platformę Netfliksa.