Penn wywodzi się z artystycznej rodziny. Jego ojciec, Leo, był reżyserem i aktorem, podobnie jak jego matka, Elieen Ryan. Jako nastolatek Sean uwielbiał włóczyć się po plażach Malibu i bawić z kolegami w amatorską realizację filmów. Aktorem był także jego o pięć lat młodszy brat Chris.
Penn uczył się w Los Angeles Repertory Theatre. Tam również miała miejsce premiera jego debiutanckiego spektaklu, jednoaktowego "Terrible Jim Fitch". Szybko dostał też angaż do telewizyjnych produkcji "Bamby Jones" z 1980 roku. Szybko posypały się kolejne propozycje, ale Sean zniechęcił się do telewizji. W głowie miał już wyłącznie Hollywood. W Los Angeles dopisało mu szczęście — już kilka miesięcy po przyjeździe pojawił się na planie obok Toma Cruise'a i Timothy'ego Huttona w "Szkole kadetów" Harolda Beckera.
Sean Penn. Najzdolniejszy łobuz Hollywood?
Hollywood zwróciło na niego uwagę za sprawą roli niezbyt rozgarniętego surfera w "Beztroskich latach w Ridgemont High". Kolejne występy w "Niegrzecznych chłopcach" i "Wyścigu z księżycem" potwierdziły jego talent i zwróciły na niego uwagę amerykańskiej krytyki filmowej. Wraz z rosnącą popularnością Pennem coraz bardziej interesowały się także media plotkarskie. Wszystko za sprawą głośnego ślubu z Madonną i problemów aktora z opanowaniem gniewu.
Z Królową Popu spotkał się na planie teledysku do piosenki "Material Girl" w styczniu 1985 roku. Wzięli ślub w dniu jej 27 urodzin. Madonna uważała swojego męża za "najfajniejszego gościa na świecie" i zadedykowała mu album "True Blue".
Małżeństwo cierpiało jednak z powodu zachowania Penna. W 1985 roku zaatakował dwóch dziennikarzy, którzy nagabywali jego żonę. Otrzymał za to dwa mandaty po 50 dolarów. W 1986 roku, gdy para wracała z restauracji, przed ich mieszkaniem czekała na nich grupa fotoreporterów. Aktor splunął na jednego z nich, na co tamten odpowiedział w podobny sposób. Jak podał "The New York Post", Penn uderzył mężczyznę, a gdy ten upadł na trawnik przed budynkiem, zaczął go bić. Pozostali fotoreporterzy uciekli.
W 1987 roku Penn został aresztowany za uderzenie statysty na planie "Kolorów" Dennisa Hoppera. Kilka miesięcy później skazano go na 60 dni aresztu za napaść. W tym samym roku Madonna złożyła papiery rozwodowe, które wycofała po dwóch tygodniach. Para rozstała się ostatecznie w 1989 roku. Mówiło się, że aktor zachowywał się przemocowo także wobec swojej żony. Madonna kategorycznie zaprzeczyła tym informacjom. Penn był później związany między innymi z Robin Wright i Charlize Theron.
Sean Penn. Liczne wyróżnienia aktora
W jego karierze zaczął się gorszy okres. Za "Niespodziankę z Szanghaju" otrzymał nominację do Złotej Maliny. Pechową passę przerwała świetnie przyjęta rola w "Ofiarach wojny" Briana De Palmy z 1989 roku. Na początku lat 90. zaskoczył wszystkich decyzją o przerwie od aktorstwa. Zrealizował wówczas swój pierwszy projekt reżyserski, "Indiańskiego biegacza" z 1991 roku. W 1993 roku zachwycił rolą śliskiego prawnika w "Życiu Carlita" De Palmy. Otrzymał za nią nominację do Złotego Globu.
Rozpoczął się najlepszy okres w jego karierze. W czasie trzech sezonów otrzymał najważniejsze wyróżnienia największych europejskich festiwali: Srebrnego Niedźwiedzia w Berlinie za "Przed egzekucją", nagrodę w Cannes za "Jak jej nie kochać" i Puchar Volpiego w Wenecji za "Harmider". Pojawiły się także nominacje do Oscara za "Przed egzekucją", "Słodkiego drania" i "Sama". Prestiżową statuetkę przyniosły mu role w "Rzece tajemnic" i "Obywatelu Milku". Wciąż miał jednak problemy z prawem. W 2010 roku usłyszał wyrok trzech lat w zawieszeniu i 300 godzin prac społecznych za atak na fotografa.
Sean Penn. Niemal 20 lat temu stracił młodszego brata
W 2006 roku jego młodszy brat Chris zmarł nagle w wieku zaledwie 40 lat. Lekarz sądowy ogłosił, że przyczyną śmierci były problemy z sercem. Penn poruszył temat tragedii po raz pierwszy w rozmowie z Larrym Kingiem dla CNN. "Chris miał okresy, gdy doprowadzał swoje ciało do granic wytrzymałości, ale to nie było główną przyczyną. To była śmierć z przyczyn naturalnych. A te przyczyny naturalne pojawiły się za sprawą ciężkiego stylu życia, a przede wszystkim jego wagi" – mówił.
Dodał, że był ze swoim bratem "bardzo blisko". "Był częścią mnie. Było nas trzech. Byłem albo prawą ręką, albo lewą, albo głową, zależnie od pory. Każdy z nas trzech nimi był. Więc straciłem moją prawą rękę, lewą lub głowę. Takie jest życie".
Sean Penn był w Ukrainie, gdy zaczęła się wojna. Później chwalił postawę Polaków
W czasie swej kariery Penn nigdy nie unikał zaangażowania politycznego. Kilkukrotnie odwiedzał Ukrainę. Był tam w lutym 2022 roku, by zrealizować film o sytuacji na jej wschodniej granicy. Gdy doszło do rosyjskiej agresji, aktor pozostał w Kijowie. Zrealizowany przez niego materiał ukazywał pierwsze dni wojny. "Prezydent Zełenski i cały ukraiński naród już teraz tworzą historię jako symbole odwagi i honoru. Ukraina jest niczym ostrze włóczni, której trzon stanowi demokracja. Jeśli pozwolimy jej walczyć samotnie, nasz amerykański duch jest stracony" – mówił Penn po powrocie do Stanów Zjednoczonych. Od czasu rozpoczęcia wojny odwiedził Ukrainę cztery razy.
W 2023 roku na festiwalu w Berlinie ukazał się zrealizowany przez Penna dokument "Superpower". Penn ponownie chwalił odwagę przywódców i obywateli Ukrainy. Zdradził także, że zostawił w biurze Zełenskiego swojego Oscara. "Prezydent może go stopić, kiedy tylko zechce. To był taki drobny gest dwóch przyjaciół" – stwierdził.
Chwalił także nasz kraj. "Będąc w Polsce, pracując z Polakami, miałem okazję przekonać się, jak otwarte są ich drzwi i serca. Reakcja Polski była jedną z najbardziej znaczących, najbardziej wspierających odpowiedzi na kryzys uchodźczy, jakie kiedykolwiek widziałem" – mówił podczas konferencji prasowej w 2023 roku.
Sean Penn. Jego ostatnie filmy
Penn pozostaje jednym z najzdolniejszych i najbardziej wyrazistych aktorów Hollywood. Wciąż idzie własną drogą i nie baczy na to, co mówią inni. W ostatnich latach gra mniej, skupiając się na własnych projektach lub małych rolach. Współpracował z Paulem Thomasem Andersonem przy "Licorice Pizza". Niedługo zobaczymy go w jego nadchodzącej "Jednej bitwie po drugiej". Odnalazł się także w produkcjach serialowych, między innymi miniserialu "Gaslit" stacji Starz.
