Film zrealizowany na podstawie bestsellerowej książki pt.: „Był sobie chłopiec” Nicka Hornby’ego (autor „Wierności w stereo”, na podstawie której powstał film "Przeboje i podboje").
Głównym bohaterem filmu „Był sobie chłopiec” jest 36-letni londyńczyk - Will Freeman (Hugh Grant). Will nigdy nie musiał pracować, utrzymuje się z tantiem za kolędę, którą przed laty napisał jego nieżyjący już ojciec. Will poszukuje odpowiedniej dziewczyny, jednak gdy znajduje, szybko zrywa kontakty, boi się zaangażowania. Nie lubi dzieci, ale imponują mu matki samotnie wychowujące swoje potomstwo. Will udaje, że ma syna, by łatwiej nawiązywać kontakty z kobietami. Paradoksalnie jego najlepszym przyjacielem staje się dwunastoletni chłopiec Marcus, mający problemy w szkole, który jest odrzucony przez rówieśników. Will i Marcus pomagają sobie wzajemnie odnaleźć się we współczesnym świecie.