Największą popularność Kobuszewski zdobył dzięki występom w kabarecie "Dudek" i Kabarecie Olgi Lipińskiej. Cytaty z wykonywanych przez niego piosenek i skeczy, jak np. "Ucz się, Jasiu", "Ballada o Dzikim Zachodzie" czy "Książka życzeń i zażaleń" weszły do kanonu codziennych powiedzonek.
Był jednym z najlepszych aktorów charakterystycznych w Polsce, fenomenalnie wykorzystywał swoje warunki fizyczne.
"Kobuszewski jest graficzny. Powinny wszędzie wisieć plakaty, obrazy i znaki drogowe z postacią Kobuszewskiego w tańcu. Powinien powstać serial filmów animowanych pod tytułem 'Przygody młodego znaku zapytania', a w roli znaku zapytania powinien wystąpić Jan Kobuszewski. Powinien być prowadzony w szkole teatralnej i filmowej specjalny kurs pt. 'Fenomen aktorstwa Jana Kobuszewskiego', ponieważ to jest aktorstwo, które zaprzecza wszelkim banalnym kanonom. (...) Powinien, krótko mówiąc, narodzić się reżyser filmowy, który by życie poświęcił kręceniu komedii z Kobuszewskim, ponieważ warto. Tak się jednak nie stało, i Janek Kobuszewski jest zmarnowanym Chaplinem polskiego kina" pisało w "Fotonostalgii" Agnieszka Osiecka.
Pisano o nim, że to postać "trochę z szalonej błazenady, trochę z absurdalnego świata Konstantego Ildefonsa Gałczyńskiego". Sam zawsze podkreślał, że "poczucie humoru odziedziczył po ojcu".
Kobuszewski urodził się w 1934 roku w Warszawie. W 1956 roku ukończył PWST i zadebiutował na scenie. Najpierw grywał w Teatrze Młodej Warszawy. Potem przez 20 lat był aktorem scen dramatycznych - Teatru Polskiego i Narodowego. W 1976 roku zaczął współpracować z Teatrem Kwadrat w Warszawie, z którym był związany aż do 2013 roku.
Aktor często pojawiał się także w telewizji, po raz pierwszy trafił do niej już w 1955 roku.
Starsi widzowie pamiętają go z programu "Wielokropek", w którym występował w duecie z Janem Kociniakiem.
"Długie toto, jak Don Kichot przynajmniej, chude toto, gęba pociągła i mizerna, nos orli niestety, uszy odstające, a do tego od dołu takie długie nogi, a od góry takie długie ręce. Czerwony Kapturek mógłby omdleć" - opisał aktor samego siebie w jednej ze swoich wypowiedzi.
W teatrze Kobuszewski na początku grał w sztukach klasycznych, m.in. w roli Biondella w "Poskromieniu złośnicy" i Oswalda w "Królu Learze" Williama Szekspira, Pietrowicza w "Płaszczu" Mikołaja Gogola i Doktora w "Dziadach" Adama Mickiewicza.
W latach 60. aktor zaczął współpracować z Edwardem Dziewońskim w Kabarecie "Dudek". Jeden z bardziej znanych skeczy z jego udziałem to "Ucz się Jasiu", w którym Kobuszewski wcielił się w postać hydraulika.
"Z kabaretem nie miałem początkowo nic wspólnego. Ale zadzwonił do mnie Edward Dudek Dziewoński i zapytał, czy bym się nie zgodził u niego zagrać. Nie zgodziłem się oczywiście. Uważałem, że się na tym nie znam, estrada to była dla mnie terra incognita. Dudek nie odpuszczał, dowiedziała się o tym moja żona, Hania Zembrzuska, i namówiła mnie, żebym spróbował. To spróbowałem" - wyjaśnił aktor w rozmowie z "Newsweekiem" (48/2011).
Kobuszewski zagrał główną rolę w pierwszym polskim serialu "Barbara i Jan" z 1962 roku.
"Nie był to łatwy okres, ale miło wspominam pracę ze względu na wspaniałych kolegów i koleżanki, z którymi miałem przyjemność grać" - mówił aktor, który na planie serialu spędził 70 dni zdjęciowych. "Jak na tamte czasy była to długa i ciężka robota. Wiadomość, że mogę zagrać, dotarła do mnie z pierwszej ręki. Przyjaźniłem się z koleżanką z roku, Majką Broniewską, żoną Leszka Pijanowskiego. Wymyślił, że to ja powinienem pojawić się w tytułowej roli" - wspominał Kobuszewski
Cała Polska zapamiętała Kobuszewskiego z ról w popularnych serialach telewizyjnych, w których kreował m.in. szefa hydraulików w "Wojnie domowej (1966)", kombinatora mieszkaniowego w "Alternatywy 4" (1983), złodzieja "Ksywy" w "Zmiennikach" (1986).
Jego talent komiczny dostrzegł i wykorzystał Stanisław Bareja - poza wymienionymi wyżej "Zmiennikami" czy "Alternatywy 4", obsadził go również w "Poszukiwany, poszukiwana" (1972), "Nie ma róży bez ognia" (1974) i "Brunecie wieczorową porą" (1976).
Stanisław Bareja, zapytany, dlaczego nie dał mu nigdy głównej roli, twierdził niezmiennie, że Jan Kobuszewski lubi biesiadować do rana, a potem nikt nie jest w stanie obudzić go wczesnym rankiem na plan zdjęciowy.
Nie sposób pominąć roli Kobuszewskiego w "Hallo Szpicbródka" (1978) czy też wymownego epizodu w "Czterdziestolatku" (1974).
Radiosłuchacze pamiętają jego niezwykłą postać dziadka Jacka Marii Poszepszyńskiego w radiowym słuchowisku Macieja Zembatego i Jacka Janczarskiego "Rodzina Poszepszyńskich". W latach 1997-2002 na antenie Polsatu współprowadził z Jerzym Petersburskim jr. program rozrywkowy pt. "Macie, co chcecie".
Kobuszewski, związany z Teatrem Kwadrat w Warszawie, zebrał wiele pozytywnych recenzji za role, w które tam się wcielił. Grał Rotmistrza w "Damach i huzarach" Aleksandra Fredry, tytułowego "Wstrętnego egoistę" Francoise Dorina oraz tytułowego "Czarującego łajdaka" Pierre'a Chesnota. Był też reżyserem tych dwóch ostatnich sztuk.
Od połowy lat 90. Kobuszewski na scenie pojawiał się coraz rzadziej. W ostatnich dekadach w Teatrze Kwadrat współpracował m.in. z Marcinem Sławińskim, u którego zagrał Elwooda Dowda w spektaklu "Mój przyjaciel Harvey" (1995, 2006) i Anioła Stróża w "Przyjaznych duszach" Pam Valentine (2008). Wcielił się w postać Spriggsa w "Złodzieju" Erica Chappella w reż. Janusza Majewskiego (2001). W 2003 r. powrócił do repertuaru klasycznego i wystąpił w Kwadracie w roli Pantalona w "Słudze dwóch panów" Carla Goldoniego w insc. Waldemara Matuszewskiego.
Ostatnią ekranową rolą Kobuszewskiego był występ w serialowej wersji "Małej matury 1947" Janusza Majewskiego (2010). Aktor pojawił się w jednym odcinku w roli "potwornego wujaszka".
W kwietniu 2014 r. aktor świętował jubileusz 80-lecia na Jasnej Górze w Częstochowie. Nie był to pierwszy jubileusz Jana Kobuszewskiego w jasnogórskim klasztorze, bowiem w 2007 r. obchodził tam 50-lecie pracy artystycznej.
Pod koniec 2017 r. Jan Kobuszewski trafił do szpitala, gdzie przeszedł serię badań. Ich wyniki były niepokojące: zdrowie legendarnego aktora było już zbyt słabe, by mógł powrócić na scenę. "Siły na to nie pozwalają. Ale nie narzekam, poleguję sobie" - wyjaśnił aktor w jednym z wywiadów.
Burzliwą młodość aktora opisała w książce "Humor w genach" jego siostra Hanna Zborowska z Kobuszewskich. W 2008 r. w księgarniach pojawił się wywiad-rzeka, który z wybitnym aktorem przeprowadził Robert Mirosław Łukaszuk, pt. "Jan Kobuszewski. Patrzę w przyszłość (i przeszłość) z uśmiechem i radością...".
Aktor otrzymał wiele odznaczeń. W 1975 r. przyznano mu Złoty Krzyż Zasługi, w 1979 r. - Krzyż Kawalerski Orderu Odrodzenia Polski, a w 1998 r. - Krzyż Komandorski Orderu Odrodzenia Polski (1998). W 2012 r. odznaczono go Krzyżem Komandorskim z Gwiazdą Orderu Odrodzenia Polski "za wybitne zasługi dla kultury polskiej, za osiągnięcia w pracy artystycznej". W 1981 r. wręczono mu Odznakę Zasłużonego Działacza Kultury, a w 2006 r. - Złoty Medal - Zasłużony Kulturze Gloria Artis. W 1977 r. w jego ręce powędrował Złoty Ekran, a w 2005 r. - SuperWiktor. Rok wcześniej odcisnął też swoją dłoń na Promenadzie Gwiazd w Międzyzdrojach. W 2016 r. Jan Kobuszewski otrzymał Nagrodę im. Cypriana Norwida - "Dzieło Życia", przyznawaną za całokształt twórczości.
Jan Kobuszewski spoczął na Starych Powązkach w Warszawie. Aktora żegnali licznie zgromadzeni przedstawiciele świata kultury, m.in. Maja Komorowska, Anna Seniuk, Andrzej Seweryn, Paweł Wawrzecki, Olga Lipińska, Ewa Ziętek, Paweł Małaszyński, a także rodzina, przyjaciele, znajomi oraz wielbiciele jego talentu (w tym żona Hanna Zembrzuska z córką Marianną).
W dniu pogrzebu przypadała 63. rocznica ślubu Jana Kobuszewskiego. "Ostatnie chwile zgodnie z życzeniem spędził we własnym domu, we własnym ulubionym pokoju, otoczony opieką i miłością najbliższych - córka wujka Marianna i żona Hania zrobiły wszystko, aby to życzenie zostało spełnione" - mówił na pogrzebie Jan Faryna, siostrzeniec i syn chrzestny aktora.
