Hugh Hefner urodził się w 1926 roku w Chicago w rodzinie protestanckiej. Rodzice, Glenn i Grace Hefnerowie, byli nauczycielami. Uczęszczał do szkoły podstawowej i Steinmetz High School w Chicago, po ukończeniu szkoły średniej zatrudnił się jako dziennikarz w wojskowej gazecie (United States Army) w czasie II wojny światowej.
Studiował psychologię oraz socjologię na Uniwersytecie Illinois w Chicago. Był rysownikiem kreskówek, wydał między innymi satyrę "That Toddlin' Town". Pracował jako asystent w Chicago Cartoon Company i jako copywriter w Carson, Pirie, Scott. Na obu posadach zarabiał około 40 dolarów tygodniowo. W 1951 roku awansował jako copywriter w "Esquire" - jego pensja podskoczyła do 60 dolarów za tydzień. Kiedy redakcja pisma przeniosła się do Nowego Jorku, Hefner zażądał podwyżki. Odmówiono mu, więc postanowił założyć własne pismo.
W 1953 przyjął posadę w magazynie "Children's Activities" - zrobił to tylko po to, żeby wspomóc rodzinę finansowo i uzbierać pieniądze na rozkręcenie własnego pisma, o którym marzył. Znalazł drukarza i dystrybutora, którzy zgodzili się mu pomóc z pierwszym numerem. Przyjaciele i rodzina uzbierali dla Hefnera 8 tysięcy dolarów, on sam zapożyczył się zastawiając meble. Pierwszy numer "Playboya" z Marylin Monroe na okładce był składany przy kuchennym stole w South Side.
Trafił do kiosków w grudniu 1953 roku, bez daty, gdyż Hefner nie wiedział kiedy dostarczy pismo do dystrybucji. Pierwszy numer sprzedał się w nakładzie 50 tys. egzemplarzy - wpływy wystarczyły na to, by wydać kolejny numer.
W 1971 roku Hefner kupił rezydencję w Los Angeles - Playboy Mansion, która stała się jedną z najsłynniejszych na świecie. W tym samym roku został producentem filmu Romana Polańskiego "Tragedia Makbeta". Do współpracy z polskim reżyserem, którego adaptacji tragedii Szekspira nie chciało wesprzeć żadne hollywoodzkie studio, namówił Hefnera bliski przyjaciel Polańskiego - Victor Lownes, jedna z szarych eminencji Playboy Enterprises. Złośliwi twierdzili, że w efekcie współpracy Polańskiego i Hefnera w filmie znalazła się scena, w której widzimy lunatykującą nago lady Makbet, jednak polski reżyser twierdził, że napisał ją, zanim wydawca "Playboya" został producentem filmu. O tym, że "Playboy" był obecny na planie "Tragedii Makbeta", najlepiej zaświadcza naklejka na kożuchu grającego tytułową postać Jona Fincha.
W 1971 roku Hefner wsparł również finansowo pierwszy film grupy Monty Pythona - "A teraz coś z zupełnie innej beczki". Wyprodukował też telewizyjny film "Trzecia dziewczynę od lewej" z Kim Novak i Tonym Curtisem oraz drugą część "Gliniarza z Beverly Hills". Hefner ma również na koncie szereg telewizyjnych dokumentów będących portretami wielkich aktorek Hollywood: "Clara Bow: Discovering the It Girl", “Louise Brooks: Looking for Lulu" czy "Rita" (o Ricie Hayworth). Jego ukochanym filmem wszech czasów pozostaje Casablanca - co roku ekipa "Playboya" świętowała urodziny Hefnera seansem arcydzieła Michaela Curtiza.
W latach 2005-2010 Hefner produkował reality-show "Króliczki Playboya", pokazujący życie wewnątrz Playboy Mansion. Gwiazdy show - bliźniczki Kristina i Karissa Shannon - wystąpiły potem w pamiętnej scenie w filmie Sofii Coppoli "Somewhere. Między miejscami". "Miałam pomysł na bohaterki, które byłyby bliźniaczkami, a moja koleżanka, która ogląda show "Króliczki Playboya", powiedziała, że muszę koniecznie je poznać" - tłumaczyła Coppola. "Spotkałyśmy się więc z nimi, a one wręcz kipiały entuzjazmem wobec naszej propozycji, więc od razu uznałyśmy, że są idealne do tej roli. Są słodkie, ale i mają w sobie trochę bezczelności" - dodała reżyserka. W filmie "Somewhere. Między miejscami" bliźniaczki wykonują taniec na rurze na życzenie głównego bohatera filmu. "Chciałam przedstawić je bardziej jako cheerleaderki niż sprośne striptizerki. W filmie są raczej imprezowiczkami, które dobrze się bawią, niż profesjonalnymi tancerkami erotycznymi" - zakończyła Coppola.
W 2009 roku Hugh Hefner wystąpił w filmie "Miss Marca", opowiadającym o dwójce przyjaciół, którzy trafiają na imprezę "Playboya". "Pismo ma już ponad pięćdziesiąt lat, a uwielbiają je kolejne pokolenia mężczyzn, ale i kobiet. Każdy z nas, niezależnie od płci, ma w sobie coś z lekkoducha i flirciarza. Film opowiada o dwójce przyjaciół, która próbuje wkraść się do mnie na imprezę - muszę przyznać, że takie sytuacje nie raz miały miejsce!" - śmiał się Hefner. "Lubię stawać przed kamerą. Zwłaszcza, że zawsze gram tę samą 'rolę', czyli samego siebie. Za każdym razem idzie mi to coraz lepiej" - dodawał aktor-amator. Wysiłki Hefnera docenili fundatorzy Złotej Maliny, nominując wydawcę "Playboya" do niechlubnego wyróżnienia w kategorii "najgorszy drugoplanowy aktor". Hefner musiał jednak uznać "wyższość" Billy'ego Raya Cyrusa (za rolę w filmie "Hannah Montana").
W styczniu 2007 Hugh Hefner stał się posiadaczem gwiazdy w Hollywoodzkiej Alei Sław. W tym samym roku Brett Ratner, twórca przebojowej serii "Godziny szczytu", ujawnił że przygotowuje się do realizacji filmu o życiu założyciela magazynu "Playboy", który miałby przedstawić Hefnera jako ikonę seksualnej rewolucji. Hefner wyraził nadzieję, że jego ekranowym alter ego zostanie Robert Downey Jr; wśród kandydatów do roli słynnego kobieciarza wymieniano też Leonarda DiCaprio oraz Toma Cruise'a.
W 2009 roku premierę miał dokumentalny film "Hugh Hefner: Playboy, Activist and Rebel" autorstwa znanej dokumentalistki i laureatki Oscara - Brigitte Berman. Dowiedzieliśmy się z niego, że Hefner nie tylko złamał tabu wokół tematu seksu, zakładając magazyn "Playboy" w 1953 roku, ale jest także obrońcą praw człowieka i propagatorem wolności słowa, czego przejawem miało być zatrudnienie czarnoskórych aktorów w jego programach telewizyjnych "Playboy After Dark" i "Playboy's Penthouse", w czasach, kiedy nie mogli się oni pojawiać w amerykańskiej telewizji. "To niepowtarzalna okazja, aby poznać inną stronę mnie, tę dużo bardziej poważną"- przyznał Hefner.
W 2010 roku Hugh Hefner przyczynił się do uratowania ikonicznego napisu "Hollywood". Celebryta ofiarował 900 tys. dolarów, dzięki czemu zapobiegł sprzedaży ziemi, na której umieszczony jest słynny napis. "[Ten] napis to Wieża Eiffla Hollywood, jestem niezmiernie szczęśliwy, że mogłem pomóc w zachowaniu tak ważnego, kulturalnego punktu orientacyjnego" - stwierdził Hefner.
Hugh Hefner miał trzy żony: Mildred Williams (1949-59), Kimberly Conrad (1989-2010), ostatnią - Crystal Harris - poznał w 2009 roku. W Wigilię 2010 para ogłosiła zaręczyny. W czerwcu 2011 - pięć dni przed planowanym ślubem - Harris... rozmyśliła się. Do sklepów trafił właśnie nowy numer "Playboya", na którego okładce widniała "Amerykańska Księżniczka, pani Crystal Hefner". Na szybko naklejano na okładkę napis "Uciekająca panna młoda". Para uzgodniła jednak priorytety i w sylwestra 2012 Crystal Harris ostatecznie poślubiła Hugh Hefnera. On miał 86 lat, ona 26.
W 2022 roku na antenie A+E Networks wyemitowano dziesięcioodcinkowy serial "Secrets of Playboy", pokazujący wiele ciemnych stron imperium Hugh Hefnera. Wspomnienia osób z otoczenia szefa "Playboya" przyniosły wiele szokujących informacji. Hefner miał zbierać "haki" na kobiety mieszkające z nim w jego willi, by w razie potrzeby szantażować je np. nagimi zdjęciami. Sposobem na zachęcanie kobiet do seksu, było podawanie im mocnych narkotyków i alkoholu. "Rozpasanym seksualnym wyzyskiem" nazwał wprost sytuację w rezydencji "Playboya" ochroniarz Hefnera, Jim Elis.
"Serial zawiera oskarżenia o seksualne nadużycia pod adresem Hugh Hefnera i innych osób z nim związanych. Większość z nich nie była przedmiotem sądowych śledztw, nie mogą więc być prawnym dowodem winy" - takie oświadczenie widniało w zakończeniu każdego odcinka "Secrets of Playboy".
!["Niebo nad Normandią" [trailer]](https://i.iplsc.com/000N0XFGW63YL4PC-C401.webp)
