Po rozpoczęciu zdjęć do filmu, w maju 2000 r., Oz zachęcał aktorów by traktowali scenariusz jako ramy, na których mogą budować swe role. Naprawdę wierzę, że aktorzy wiedzą więcej niż ktokolwiek inny o odtwarzanych przez siebie postaciach,” mówi Frank Oz. „Kiedy pracujesz z De Niro, Brando, Nortonem i Bassett, nie mówisz do nich; „Czytajcie dialogi ze scenariusza. Ufałem, że ci aktorzy wniosą do filmu coś, czego nie było w skrypcie, i tak się stało.”
Gwiazda filmu, Robert De Niro, mówi: „Zawsze lubiłem improwizować. W scenariuszu są pewne rzeczy, których nie możesz pominąć, bez względu na wszystko. Więc, zachowaliśmy je, zgodnie ze strukturą filmu. Ale było też sporo improwizacji i podobało mi się to.” De Niro gra w filmie światowej klasy złodzieja, który w ciągu dwudziestu lat kariery przestępczej nigdy nie zostaje złapany, bo jest bardzo, bardzo ostrożny. Osiągnąwszy dojrzały wiek, Nick jest gotowy by stać się przestrzegającym prawo obywatelem i związać się bliżej z wieloletnią przyjaciółką. By zapewnić sobie komfort na lata życia we dwoje, Nick zgadza się, wbrew własnemu osądowi sytuacji, na wzięcie udziału w ostatnim przestępstwie, które ma przynieść mu więcej zysku niż wszystkie popełnione wcześniej. „Nie ma jednego fałszywego tonu w grze De Niro”, mówi producent filmu, Gary Foster. „Robert De Niro wnosi poczucie realizmu, autentyzmu i uczciwości. Mógł prześliznąć się po powierzchni, ale znalazł sposób na dotarcie do duszy Nicka.”
Edward Norton gra Jacka, młodego złodzieja, który chce odcisnąć własne piętno w przestępczym świecie, może stać się nowym Nickiem. Choć jest zadziorny, szanuje starszego kolegę. Przygotowując się do skoku, Jack udając opóżnionego w rozwoju, zdobywa pracę dozorcy w Składzie Celnym. Daje to Nortonowi sposobność odtwarzania dwu charakterów w filmie, co czynił już wcześniej w nominowanej do Oscara ® roli w „Primal Fear”/Lęk Pierwotny. Norton mówi o „Rozgrywka”/Score/: Wydaje mi się, że instynktownie udało się nam wyposażyć postacie Jacka, Nicka i Maxa w dynamikę podobną do tej, która istniała na planie pomiędzy mną, Bobem (Robert De Niro) i Marlonem.” „Jest taka scena w klubie Nicka, kiedy młody gracz (Jack) pyta starszego (Nick) o szansę powodzenia gry, którą prowadzą. Przypomina to prawdziwe rozmowy przy obiedzie, jakie prowadziłem z Bobem, dlatego scena ta wypadła tak autentycznie.”
Marlon Brando gra Maxa, przyjaciela, mentora Nicka i twórcę pomysłu kradzieży w Składzie Celnym. Jako dealer sztuki i esteta, Max jest też czarującym manipulatorem, któremu, z przyczyn finansowych desperacko zależy na powodzeniu planowanego skoku. Opisując Brando, jednego z największych współczesnych aktorów, Oz mówi: „Marlon pracuje niezwykle spontanicznie. Jest całkowicie skoncentrowany na tym, co dzieje się w danej chwili.” Foster porównuje złożoną relacje pomiędzy tymi trzema mężczyznami do gry w pokera. „Jest tam mnóstwo manipulacji. Każdy z nich bardzo chce czegoś, ale nie pokazuje za szybko kart - by inni nie użyli tej informacji przeciw niemu.”
Angela Bassett gra Diane, niezależną, kosmopolityczną kobietę, która pracuje jako stewardessa. Kocha Nicka od sześciu lat, ale obydwoje zawsze pilnowali by nie przekroczyć pewnej granicy. Ich związek ma wejść w nowy etap, jeśli Nickowi powiedzie się ostatni skok i skończy z przestępczym życiem. „Diane jest niezależna i ma potrzebę przygody,” mówi Bassett. „Nie potrzebuje obrączki czy domu. Nick jest dal niej atrakcyjny, bo jest inny: niebanalny, tajemniczy i zły. To on, a nie Diane, dąży do pogłębienia ich związku, uczynienia go bardziej normalnym.”
