W projekcie nowej wersji "Oldboya" jedna rzecz była pewna od samego początku - że rola Joe Doucetta zaprowadzi grającego ją aktora na krawędź szaleństwa, wymaga więc osoby potrafiącej poruszać się na pograniczu ludzkiej psychiki. Filmowcy zgodnie uznali, że Josh Brolin jest właśnie takim aktorem "Josh jest jednym z najbardziej wszechstronnych przedstawicieli swojego zawodu", mówi Spike Lee. "Zawsze podziwiałem aktorów, którzy się nie powtarzają. Josh znalazł sposób na pokazanie przemiany człowieka, który przez długi, długi czas tkwił w zamknięciu, po czym nagle został dosłownie wrzucony z powrotem do świata, tyle że różniącego się od tego, który niegdyś znał. Josh całkowicie zespolił się z tym bohaterem". Brolin poświęcił się całkowicie swojej roli, był gotów manipulować własnym ciałem, przybierać i odejmować mu wagi, a także gimnastykować umysł, ażeby odpowiednio odzwierciedlić emocje towarzyszące dziwnej i niezwykle bolesnej podróży Joe Doucetta. On również był wielkim fanem koreańskiego filmu. "Gdy przeczytałem scenariusz Marka, poczułem się dokładnie tak, jak po seansie filmu Park Chan-Wooka. W pewnym momencie rzuciłem scenariuszem o ziemię. Pomyślałem sobie: Ależ to okropne, ale jednocześnie genialne. Nie chcę spędzać dwóch godzin w kinie, jeśli film mnie w jakiś sposób nie poruszy. Właśnie dlatego zgodziłem się zagrać w Oldboyu. Zemsta jest cierpliwa. To emocjonalny nokaut".
Brolin przyznaje jednak, że miał wiele obaw przed pojawianiem się samotnie na ekranie w stanach emocjonalnych dołów, przeżywając psychiczne katusze. A tak miała wyglądać w zasadzie cała pierwsza część filmu. Jednakże aktor wyjaśnia, że współpraca ze Spike'em Lee pomogła mu znaleźć odpowiednie środki wyrazu do tej trudnej roli. "Spike jest bardzo praktycznym człowiekiem i reżyserem, ale posiada również ogromne pokłady współczucia. W scenach w pokoju hotelowym kręciliśmy czasem nieprzerwanie przez siedem czy osiem minut. Jako aktor wymyślasz swoją postać od zera, również to, co robi, robisz to w danej chwili, mając nadzieję, że twoje podejście się sprawdzi. A Spike wytworzył na planie tak wspaniałą atmosferę, że czuliśmy, że jesteśmy w stanie zrobić dosłownie wszystko", mówi Brolin. "Spike'a bardzo interesuje ludzka psychika i zachowanie, popychał więc nas do coraz to lepszych ujęć. Wspaniale z kimś takim pracować". Ażeby jeszcze lepiej zrozumieć to, co przechodzi jego filmowy bohater, Brolin rozmawiał z byłymi skazańcami z cel śmierci, którzy zostali uznani za niesłusznie skazanych. Jednocześnie przeszedł ciężki trening fizyczny, aby sprostać wyzwaniu zagrania w scenach walk. Przygotowując zarówno ciało, jak i umysł, zaczął się również zastanawiać nad tym, dlaczego ludzie uznają opowieści o zemscie za oczyszczające. "Myślę, że chodzimy na takie filmy, ponieważ możemy przeżyć je wraz z bohaterami, którzy stają się w naszej wyobraźni naszymi odpowiednikami", zauważa aktor. "Nasza historia o zemście jest ciekawa ze względu na to, co dzieje się z Joe - przez dwadzieścia lat zostaje usunięty z życia społecznego, a jednak jest to jedna z najlepszych rzeczy, jakie mogły mu się przytrafić. Pragnie zemsty, ale obojętnie od tego, czy uda mu się osiągnąć zamierzony cel, jego historia jest również opowieścią o odkupieniu oraz stawianiu czoła prawdzie o samym sobie".
