Odtwórca tytułowej roli w Kawalerze, Chris O'Donnell, który był jednocześnie jednym z producentów wykonawczych filmu, poszukiwał od pewnego czasu tematu na romantyczną komedię, która akcentowałaby męski punkt widzenia. ("Kawaler"), mówi aktor, to opowieść o facecie, który naprawdę kocha życie kawalerskie. Kiedy spotyka dziewczynę swoich marzeń i zakochuje się w niej, uświadamia sobie po raz pierwszy, że może utracić swą wolność na resztę życia.
Na liście potencjalnych reżyserów Kawalera Anglik Gary Sinyor był czarnym koniem pośród wielu swoich amerykańskich kolegów po fachu. Wiedział jak uczynić uszczypliwy humor lekkostrawnym, powiedział jeden z producentów filmu Lloyd Segan.
Drugi, Bing Howenstein, dodał: Połączenie brytyjskich cech Gary'ego: uroku, towarzyskości oraz inteligencji odcisnęło się na każdej stronie scenariusza. Od naszego pierwszego spotkania we wszystkim się z nim zgadzałem.
Sinyor, dysponując środkiem wyrazowym, z którego nie mógł w swej niemej burlesce skorzystać Buster Keaton - dialogami - nie dopuścił do przegadania swego filmu. Dialogi tworzą w Kawalerze integralną całość z warstwą wizualną, komizmem, grą aktorów, wreszcie z akcją, której sprężyną napędową jest działanie głównego bohatera.
Zdaniem producentów Kawalera, film ten pokazuje publiczności nową twarz Chrisa O'Donnella. Wcześniej aktor ten był na ekranie chłopcem z sąsiedztwa albo cudownym dzieckiem. W Kawalerze gra złożoną rolę dorosłą, która przywodzi go do dowcipnego postawienia odwiecznego pytania: Czy powinienem się ożenić?, powiedział Howenstein.
"Kawaler" to odświeżająca opowieść - stwierdził Sagan Niezbyt wiele filmów romansowych adresowanych jest do mężczyzn. Ci zaś utożsamią się z bohaterem Chrisa - postacią nadzwyczaj zabawną, bez trudu dającą się polubić. Producent sugeruje, że rzecz nie w tym, aby się po prostu ożenić, czy wyjść za mąż, lecz w tym, by nawet w tak krótkim czasie, jaki dany jest Jimmie'mu poślubić właściwie wybraną osobę.
Realizatorzy zdawali sobie sprawę z tego, jak wielką wagę posiada właściwe wybranie ekranowej partnerki dla O'Donnella. Aktor i - jak pamiętamy - zarazem producent wykonawczy nie mógł nic poradzić na to, że już po pierwszej lekturze scenariusza widział w roli Anne tylko Renee Zellweger. Spontaniczność i uroda Renee, kiedy poznał ją osobiście, utwierdziła go w tym przekonaniu.
Nigdy dotąd nie wystąpiłam w komedii takiej jak ta, zwierzyła się aktorka. Po zagraniu w kilku poważnych filmach nadszedł czas na trochę zabawy. Chciałam pracować i śmiać się. A poza tym, co może być bardziej zabawnego od ubierania się jak księżniczka?
Zellweger i O'Donnellowi partnerują w Kawalerze aktorzy z wieloletnim zawodowym stażem, m.in. Hal Halbrook (Julia, Firma, Wall Street, All yhe President's Men, Koziorożec 1, Wielka nadzieja białych), Edward Asner (El Dorado), James Cromwell (Skandalista Larry Flynt, Krwawy Romeo, Tajemnice Los Angeles) i wspomniany już Peter Ustinov. W ten sposób pożeniono przed kamerą dwie generacje aktorskie. Przedstawiciele młodszej z nich przywykli do randek z burzliwych lat 90. Starsze pokolenie wychowało się w łagodniejszej epoce romansów. To połączenie dało w sumie opowieść współczesną, ale bardzo romantyczną.
Gatunki romantyczne zostały przyćmione całą tą komputerową maszynerią, kraksami samochodowymi, eksplozjami i samolotami lądującymi na ulicach Las Vegas. (W Hollywood) nie robi się już filmów o ludziach, co działa na mnie zniechęcająco, powiedział Hal Halbrook. I dodał: Skoncentrowanie uwagi (w scenariuszu "Kawalera") na postaciach wzbudziło moje szczere uznanie. Od razu wiedziałem, że na tej podstawie nie powstanie jeszcze jeden film o wybuchach i eksplozjach. Zaś jedyną rzeczą, która w "Kawalerze" fruwa jest ślubny bukiet panny młodej.
