„Kawaler”, w przeciwieństwie do innych hollywoodzkich komedii romantycznych, w których rolę dominującą odgrywały postaci kobiece, ukazuje miłosne perypetie z męskiego punktu widzenia.
Akcja filmu rozgrywa się współcześnie, niemniej zaczerpnięta została z tekstów napisanych w latach międzywojennych - sztuki teatralnej i scenariusza niemej burleski z Busterem Keatonem, z roku 1925, Seven Chances (wyświetlanej w Polsce przed wojną pt. „Dziesięć tysięcy narzeczonych”).
W „Kawalerze” miejsce Keatona zajął Chris O'Donnell. Partneruje mu Renee Zellweger, aktorka obdarzona temperamentem i nietuzinkową urodą. Dziadka zagrał weteran sceny i ekranu, dwukrotnie nagrodzony Oscarem Peter Ustinov.
W pozostałych rolach żeńskich zobaczymy m.in. debiutującą tu przed kamerą filmową piosenkarkę Mariah Carey oraz aktorkę Brooke Shields, która zapisała się w pamięci widzów będąc jeszcze dzieckiem; zagrała wówczas w kontrowersyjnym dramacie obyczajowym Louisa Malle'a „Pretty Baby”.
Kawaler z kolei utrwali się w naszej pamięci nie tylko aktorstwem wszystkich wykonawców, nie tylko jazzową muzyką, zaaranżowaną na klasyczne trio: fortepian, bas, perkusja, ale także, a może nawet przede wszystkim, kulminacyjną sceną, w której tytułowego bohatera ściga ulicami San Francisco tysiąc kandydatek na jego żonę - potencjalnych panien młodych, ubranych w ślubne suknie z welonami. Jest to scena zabawna i efektowna wizualnie.
