Wszyscy aktorzy, którym zaproponowano udział w realizacji Bezprawia, zareagowali równie entuzjastycznie, począwszy od prawie-debiutanta Diego Luny, a skończywszy na takich weteranach ekranu jak Robert Duvall i Annette Bening.
Według scenarzysty Craiga Storpera, losy filmu zależały od zwerbowania legendarnego Duvalla: „Kiedy czytałem książkę, a następnie pisałem scenariusz, oczyma wyobraźni widziałem w tym filmie rolę dla Roberta Duvalla” – mówi scenarzysta.- „Nie wiem, co by się stało, gdyby Duvall odmówił. Wspólnie z Kevinem zgadzaliśmy się, że to on powinien zagrać tę rolę”.
Na szczęście dla realizatorów Duvall zgodził się przyjąć rolę Bossa w ciągu 24 godzin od przeczytania scenariusza. „Od razu wiedziałem, że chcę zagrać w tym filmie” – mówi Duvall. – „To klasyczny western, a na dodatek zaproponowano mi znakomitą rolę”. Niewiele brakowało, a Duvall nie stawiłby się na planie zdjęciowym. W kwietniu 2002 roku, przygotowując się do roli Bossa, aktor spadł z konia i złamał sześć żeber. Musiało minąć trochę czasu, zanim znowu odważył się zasiąść w siodle.
Tymczasem Costner zgodził wcielić się w postać tajemniczego Charleya Waite’a: „Charley to klasyczny bohater westernów. Na początku nic o nim nie wiadomo. Potem stopniowo daje o sobie znać jego zagmatwana przeszłość. To dobry człowiek, który uważa się za złego”.
W postać nemesis Bossa wcielił się Anglik, Sir Michael Gambon, znany z ról w filmach The Insider oraz Gosford Park Gambon był zachwycony propozycją zagrania w westernie, ponieważ ten gatunek był mu zupełnie obcy. „Dla Anglika rola w westernie to szczyt wszystkich marzeń” – żartuje aktor. – A jeśli na dodatek proponują ci zagranie czarnego charakteru, nie ma się nad czym zastanawiać!”.
Główną rolę kobiecą zagrała w Bezprawiu Annette Bening, dwukrotnie nominowana do Oscara za role w American Beauty (1999) oraz The Grifters (1990). „Kiedy po raz pierwszy przeczytałam scenariusz, spodobało mi się to, że była to tradycyjna historia, opowiedziana z zupełnie nietradycyjną wrażliwością. Byłam pod wrażeniem tego, jak delikatnie zostały odmalowane relacje pomiędzy mężczyznami. Ten film pokazuje piękno męskiej przyjaźni. Bohaterowie filmu to twardziele, ale łatwo ich zranić”.
Partnerujący aktorce Kevin Costner nie szczędził na jej temat słów zachwytu: „To kobieta z klasą. Uważam ją za Audrey Hepburn naszego pokolenia. Na planie zachowywała się wspaniale. Przyjemnie było patrzeć, jak ta wspaniała aktorka całym sercem angażuje się w tak „męski” film”.
Pozostałe role powierzono Michaelowi Jeterowi, Diego Lunie oraz Abrahamowi Benrubiemu.
