Ray Winstone (Beowulf) wystąpił niedawno w nagrodzonym Oscarem filmie Martina Scorsese Infiltracja, a także obrazie Anthony'ego Minghelli Rozstania i powroty, w którym zagrali również Jude Law i Juliette Binoche. W najbliższym czasie będzie go można zobaczyć w czwartej części przygód Indiany Jonesa, w towarzystwie Harrisona Forda i Shii LaBeoufa, a także w komedii Johna Hillcoata Death of a Ladies Man, do której scenariusz napisał Nick Cave.
W 1998 r. Winstone zdobył nagrodę British Independent Film Award (BIFA) dla najlepszego aktora oraz nominację do nagrody BAFTA za rolę w dramacie Gary'ego Oldmana Nic doustnie. Rok później otrzymał kolejną nominację do nagrody BIFA za występ w dramacie Tima Rotha Strefa wojny. Trzecia nominacja do tej samej nagrody w kategorii "najlepszy aktor" przypadła mu w udziale za rolę w filmie Sexy Beast. Ponadto w 2001 r., wspólnie z innymi aktorami z filmu Ostatnia prośba, otrzymał nagrodę National Board of Review w kategorii "najlepsza obsada". Winstone został również wyróżniony nominacją do nagrody Australijskiego Instytutu Filmowego (Australia Film Institute Award) za pracę nad filmem Propozycja.
Ray Winstone urodził się w londyńskiej dzielnicy East End. W szkolnych latach zasłynął jako mistrz boksu - był dwukrotnym reprezentantem Anglii. Aktorstwa uczył się w Corona School, gdzie został zaangażowany przez reżysera Alana Clarke'a do kontrowersyjnej sztuki "Scum", która miała być początkowo wyemitowana przez BBC, lecz ostatecznie zdjęto ją z ekranu z powodu brutalnych scen, jakie zawierała. Jednak Scum, nakręcona ponownie jako film pełnometrażowy, okazała się dla Winstone'a odskocznią do kariery aktorskiej. Kolejne filmy w aktorskim dorobku Winstone'a to m.in.: Quadrophenia, Ladybird Ladybird, Twarz, W morzu uczuć, The Very Thought of Sou, Agnes Browne oraz Chłopak na gwałt poszukiwany. Niedawno można było zobaczyć go w filmie Anthony'ego Minghelli Wzgórze nadziei oraz w obrazie Król Artur, który wyreżyserował Antoine Fuqua. Użyczył głosu Panu Bobrowi w niezwykle popularnym filmie fantasy Opowieści z Narnii: Lew, Czarownica i Stara Szafa.
Winstone często pojawiał się także na szklanym ekranie - zagrał w wielu serialach i
filmach telewizyjnych. Wystąpił w rolach tytułowych w brytyjskich filmach telewizyjnych Krwawy tyran - Henryk VIII oraz Sweeney Todd.
Anthony Hopkins (Hrothgar) zdobył Oscara dla najlepszego aktora za swoją kreację w filmie Milczenie owiec (1991), a następnie był nominowany do tej nagrody w tej samej kategorii za role w Okruchach dnia (1993) oraz obrazie Nixon (1995). Otrzymał również nagrodę dla najlepszego aktora przyznawaną przez British Academy of Film & Television Arts za Okruchy dnia. W 1993 r. wraz z Debrą Winger wystąpił w filmie Richarda Attenborough Cienista dolina, zdobywając liczne nagrody od krytyków zarówno w Stanach Zjednoczonych, jak i w Wielkiej Brytanii. W 1998 r. był nominowany do Oscara w kategorii "najlepszy aktor drugoplanowy" za Amistad.
W 2001 r. Hopkins zagrał w towarzystwie Julianne Moore w filmie Hannibal, będącym kontynuacją Milczenia owiec. Obraz ten, w reżyserii Ridleya Scotta, stał się sukcesem kasowym i przyniósł 100 mln dolarów zysku w samych tylko Stanach Zjednoczonych. W 2000 r. Hopkins był także narratorem w popularnym świątecznym filmie Grinch: świąt nie będzie, na podstawie opowiadania Dr. Seussa.
W 1998 r. wystąpił w filmach Joe Black Martina Bresta, Instynkt Jona Turteltauba oraz Tytus Andronikus, z udziałem Jessiki Lange, filmowej adaptacji Julie Taymor sztuki Szekspira pod tym samym tytułem.
W 1992 r. można go było zobaczyć w Powrocie do Howard's End oraz Drakuli Brama Stokera, a następnie pojawił się w Wichrach namiętności i Drodze do Wellville. Swój reżyserski debiut zanotował w 1995 r. filmem Sierpień, będącym adaptacją "Wujaszka Wani" Czechowa, do której skomponował muzykę oraz sam wystąpił w roli tytułowej. Zagrał główną rolę w filmie Picasso - Twórca i niszczyciel oraz pojawił się wraz z Alekiem Baldwinem w obrazie Lekcja przetrwania, dramatycznym filmie przygodowym w reżyserii Lee Tamahoriego, do którego scenariusz napisał David Mamet. Zagrał także w filmie Maska Zorro, w reżyserii Martina Campbella, z Antonio Banderasem i Catherine Zetą-Jones, który miał swoją premierę w lipcu 1998 r., oraz w Amistad Stevena Spielberga, który wszedł na ekrany kin w grudniu 1997 r.
Wśród jego wcześniejszych filmów znajdują się takie tytuły, jak: 84 Charing Cross Road, Człowiek słoń oraz O jeden most za daleko. Bunt na Bounty oraz Godziny rozpaczy to pierwsze efekty jego współpracy z firmą Dino De Laurentiis Company. Za swoje występy w amerykańskiej telewizji otrzymał dwie nagrody Emmy, za filmy Sprawa porwania Lindbergha (1976), w której wcielił się w postać Brunona Hauptmanna, oraz Bunkier, w którym zagrał Adolfa Hitlera.
Anthony Hopkins urodził się 31 grudnia 1937 r. w Margum w okolicach Port Talbot w Walii jako jedyne dziecko Muriel i Richarda Hopkinsów. Jego ojciec był bankierem. Hopkins uczył się w Cowbridge Grammar School. W wieku 17 lat pojawił się przypadkiem na amatorskim przedstawieniu teatralnym organizacji YMCA i od razu poczuł, że jest we właściwym miejscu. Dzięki świeżo odnalezionemu entuzjazmowi połączonemu z biegłą grą na pianinie zdobył stypendium w Welsh College of Music & Drama w Cardiff, gdzie studiował przez dwa lata (1955-57).
W 1958 r. rozpoczął obowiązkowe szkolenie wojskowe w armii brytyjskiej i spędził większą część dwuletniej służby jako urzędnik w jednostce artylerii królewskiej w Bulford.
W 1960 r. został zaproszony na przesłuchanie przez Sir Laurence'a Oliviera, ówczesnego dyrektora National Theater, w teatrze Old Vic. Dwa lata później Hopkins był już dublerem Oliviera w sztuce Strindberga pod tytułem "Taniec śmierci". Hopkins zadebiutował na dużym ekranie w roli Ryszarda Lwie Serce w filmie Lew w zimie, z Peterem O'Toole'em i Katherine Hepburn w rolach głównych. Otrzymał nominację do nagrody Brytyjskiej Akademii Filmowej, a Lew w zimie zdobył Oscara w kategorii "najlepszy film".
Amerykańcy telewidzowie odkryli Hopkinsa w produkcji telewizji ABC z 1973 r. pod tytułem Leon Uris' QBVII, pierwszym amerykańskim miniserialu, w którym aktor zagrał obdarzonego tytułem szlacheckim brytyjskiego fizyka polskiego pochodzenia, Adama Kleno, którego zniszczyła jego wojenna przeszłość. Rok później Hopkins wystąpił na Broadwayu w produkcji National Theatre pod tytułem "Equus", a następnie brał udział w przedstawieniach wystawianych w Los Angeles, gdzie spędził kolejne 10 lat, poświęcając się aktywnie pracy w amerykańskim kinie i telewizji.
Po zagraniu roli kapitana Bligha w Buncie na Bounty (1984) powrócił do Anglii i National Theater występem w sztuce Davida Hare'a "Pravada", za który otrzymał nagrodę dla najlepszego aktora przyznawaną przez British Theater Association oraz nagrodę Observera za wyjątkowe osiągnięcie aktorskie podczas ceremonii wręczania nagród im. Oliviera w 1985 r. Jako członek zespołu National Theater wystąpił w "Antoniuszu i Kleopatrze" oraz "Królu Learze".
Hopkins pojawił się także w filmowej adaptacji powieści "Kraina wiecznego szczęścia" Stephena Kinga w reżyserii Scotta Hicksa, komedii akcji Bad Company, wraz z Chrisem Rockiem, oraz w hicie kasowym, prequelu do Milczenia owiec, pod tytułem Czerwony smok, w którym wystąpili również Ed Norton, Ralph Fiennes oraz Emily Watson, jak również w adaptacji wytwórni Miramax Films powieści Phillipa Rotha pod tytułem Piętno, z Nicole Kidman, w reżyserii Roberta Bentona.
Najnowsze filmy w jego aktorskim dorobku to: Dowód z Gwyneth Paltrow, Prawdziwa historia w reżyserii Rogera Donaldsona, Wszyscy ludzie króla Stevena Zailliana, w którym zagrali również Sean Penn, Jude Law i Kate Winslet, oraz thriller kryminalny Słaby punkt, w którym pojawił się wraz z Ryanem Goslingiem. Jest także reżyserem oraz autorem scenariusza i muzyki do swojego debiutanckiego filmu niezależnego Slipstream, który miał swoją premierę podczas tegorocznej edycji Festiwalu Filmowego Sundance.
W 1993 r. Hopkins otrzymał tytuł szlachecki z rąk królowej Elżbiety II, natomiast w 2000 r. został obywatelem Stanów Zjednoczonych.
John Malkovich (Unferth) - John Malkovich to jeden z najbardziej rozrywanych aktorów filmowych, występujący regularnie zarówno w amerykańskich, jak i międzynarodowych produkcjach. Pracował z wieloma uzdolnionymi reżyserami, wywierając niezatarte wrażenie w filmach takich, jak: Gra Ripleya Liliana Cavani, Być jak John Malkovich Spike'a Jonze, Portret damy Jane Campion, Na linii ognia Wolfganga Petersena, Myszy i ludzie Gary'ego Sinise, Pod osłoną nieba Bernardo Bertolucciego, Niebezpieczne związki Stephena Frearsa, Imperium słońca Stevena Spielberga, Szklana menażeria Paula Newmana, Pola śmierci Rolanda Joffé'a oraz Miejsca w sercu Roberta Bentona. Dwa razy był nominowany do nagrody Amerykańskiej Akademii Filmowej w kategorii "najlepszy aktor drugoplanowy": w roku 1985 za Miejsca w sercu i w 1994 za film Na linii ognia. Jego występ w Miejscach w sercu przyniósł mu także nagrody dla najlepszego aktora drugoplanowego przyznawane przez National Society of Film Critics oraz National Board of Review. W 1999 r. zdobył nagrodę Circle Award stowarzyszenia New York Film Critics dla najlepszego aktora drugoplanowego za rolę w filmie Być jak John Malkovich. Ostatnimi czasy można go było zobaczyć w epickim filmie przygodowym Eragon, będącym adaptacją bestsellerowej powieści pod tym samym tytułem. W najbliższym czasie zagra w The Great Buck Howard z Tomem Hanksem, w Drunkboat, Gardens of the Night, In Tranzit, Disgrace, Kronikach mutantów oraz w obrazie Afterwards.
Malkovich jest długoletnim członkiem nowatorskiego zespołu aktorskiego Steppenwolf Theatre Company z Chicago, do którego dołączył zaraz po ukończeniu studiów. W latach 1976-1982 pracował jako aktor, reżyser lub scenograf nad ponad pięćdziesięcioma produkcjami tego zespołu. Debiut Malkovicha na nowojorskiej scenie w produkcji Steppenwolfa "True West" Sama Sheparda przyniósł mu nagrodę Obie. Inne znakomite sztuki, takie jak "Śmierć komiwojażera", "Slip of the Tongue", "State of Shock" Sama Shepharda oraz "Burn This" Lanforda Wilsona, wystawiane były w Nowym Jorku, Londynie oraz Los Angeles Jako członek zespołu teatru Steppenwolf wyreżyserował wiele sztuk, między innymi głośne przedstawienie "Balm in Gilead", wystawiane w Chicago oraz poza Brodwayem, a także takie tytuły, jak "The Caretaker" w Chicago oraz w teatrach offbroadwayowskich, "Hysteria" oraz "Libra", będąca adaptacją Malkovicha powieści Dona DeLillo.
Malkovich zagrał także w kilku niezwykle popularnych produkcjach telewizyjnych, a za rolę w filmie telewizyjnym Śmierć komiwojażera, wyreżyserowanym przez Volkera Schlöndorffa i z Dustinem Hoffmanem w jednej z głównych ról, otrzymał nagrodę Emmy. Z jego występów na małym ekranie należy wspomnieć role w miniserialu Napoleon oraz w dobrze przyjętej produkcji telewizji HBO RKO 281, które przyniosły mu nominacje do nagrody Emmy.
Malkovich wyreżyserował sztukę "The Dancer Upstairs" oraz trzy krótkie filmy o świecie mody Strap Hangings, Lady Behave i Hideous Man dla pracującej w Londynie projektantki mody Belli Freud. W 2003 r. jego francuska produkcja teatralna "Hysteria" została nagrodzona pięcioma nominacjami do nagrody Moliere'a, między innymi dla najlepszego reżysera.
Robin Wright Penn (Wealthow) zadebiutowała w kultowym klasyku Roba Reinera Narzeczony księżniczki i od tego czasu cieszy się ogromnym uznaniem.
Penn przez lata zdobyła wiele wyróżnień za swoją wybitną grę aktorską. Swoje dwie pierwsze nominacje, do Złotego Globu oraz nagrody Screen Actors Guild, otrzymała w 1995 r. za swoją niezapomnianą rolę Jenny u boku Toma Hanksa w filmie Forrest Gump Roberta Zemeckisa, nagrodzonym Oscarem w kategorii "najlepszy film". Drugą nominację do nagrody Screen Actors Guild uzyskała w kategorii "najlepsza aktorka pierwszoplanowa" w filmie Nicka Cassavetesa Jak jej nie kochać, natomiast swoją trzecią nominację zdobyła w kategorii "najlepsza aktorka w filmie telewizyjnym lub miniserialu" za rolę w serialu Freda Schepisiego Empire Falls. Otrzymała także trzy nominacje do nagród Independent Spirit za role w: Loved Erina Dingmana u boku Williama Hurt, zbiorze etiud filmowych Nine Lives Rodrigo Garcii oraz w obrazie Ten dzień powrócił Jeffa Stanzlera. Ponadto Wright Penn wystąpiła w filmie Virgin Deborah Kampmeier, przy którym pracowała także jako producent wykonawczy. Obraz ten otrzymał nominację do nagrody Independent Spirit dla najlepszego filmu debiutanckego (z budżetem do 500 000 dolarów), znanej także jako nagrody im. Johna Cassavetesa.
Inne tytuły w jej aktorskim dorobku to między innymi: Śpiewający detektyw Keith Gordon z Robertem Downeyem Jr, Biały oleander Petera Kosminsky'ego z Alison Lohman, Harmider Anthony'ego Drazana z Kevinem Spaceyem; Obietnica Seana Penna z Jackiem Nicholsonem, List w butelce Luisa Mandokiego z Kevinem Costnerem i Paulem Newmanem, Niezniszczalny M. Nighta Shyamalana z Bruce'em Willisem i Samuelem L. Jacksonem w rolach głównych Moll Flanders Pena Denshama z Morganem Freemanem oraz Zabaweczki Barry'ego Levinsona z Robinem Williamsem. Niedawno Wright Penn można było zobaczyć w noweli filmowej Room 10, wyreżyserowanej przez Jennifer Aniston dla magazynu "Glamour" w serii "Reel Women Film Series".
Najnowsze tytuły w dorobku tej aktorki to rola w filmie Anthony'ego Minghelli Rozstania i powroty u boku Jude'a Law oraz w obrazie Deborah Kampmeier Hounddog wraz z Dakotą Fanning, na planie którego pełniła również funkcję producentki wykonawczej. Film miał swoją premierę na tegorocznej edycji Festiwalu Filmowego Sundance.
Wright Penn obecnie reżyseruje film dokumentalny o kobietach-surferkach.
BRENDAN GLEESON (Wiglaf) niedawno ponownie wystąpił w roli Alastora "Szalonookiego" Moody'ego, w której po raz pierwszy pojawił się w filmie Harry Potter i Czara Ognia, a następnie w obrazie Harry Potter i Zakon Feniksa.
Dotychczas widzowie mogli obejrzeć Gleesona w ponad 40 filmach, od czasu jego debiutu w filmie Pole w reżyserii Jima Sheridana. Następnie grywał niewielkie role w takich filmach, jak Na zachód Mike'a Newella czy Za horyzontem Rona Howarda, zanim otrzymał rolę Hamisha w nagrodzonym Oscarem filmie Mela Gibsona Waleczne serce. Później zagrał w filmach Neila Jordana Michael Collins i Chłopak rzeźnika. Pojawił się również w jednej z głównych ról w filmie Angela Mooney znowu umiera, którego producentem wykonawczym był John Boorman.
W 1998 roku Boorman reżyserował Gleesona w roli autentycznego bohatera ludu irlandzkiego Martina Cahilla w uznanym filmie biograficznym pod tytułem Generał. Za swoją rolę Gleeson otrzymał kilka aktorskich wyróżnień, w tym nagrodę London Film Critics Circle dla najlepszego aktora. Od tego czasu wspólnie z Boormanem nakręcił Krawca z Panamy, Country of My Skull oraz The Tiger's Tale.
W swoim aktorskim dorobku ma również następujące tytuły: Mission Impossible II Johna Woo, Uciec przed śmiercią, Wild About Harry, A.I. Sztuczna inteligencja Stevena Spielberga, 28 dni później Danny'ego Boyle'a, Gangi Nowego Jorku Martina Scorsese, Wzgórze nadziei Anthony'ego Minghelli, Troja Wolfganga Petersena, Osada M. Nighta Shyamalana, Królestwo niebieskie Ridleya Scotta, Śniadanie na plutonie Neila Jordana oraz Black Irish. Na szklanym ekranie można go będzie zobaczyć w roli tytułowej w serialu telewizji HBO Churchill at War.
Urodzony w Irlandii Gleeson zaczynał karierę zawodową jako nauczyciel, jednak porzucił to zajęcie dla aktorstwa, gdy dostał angaż do irlandzkiego teatru Passion Machine. Na deskach teatru Gleeson zagrał w wielu produkcjach, między innymi w: "King of the Castle", "The Plough and the Stars", "Prayers of Sherkin", "Wiśniowym sadzie" i w sztuce "The Paycock" w Gaiety Theatre, która wystawiana była także na festiwalu teatralnym w Chicago. W 2001 roku powrócił na scenę dublińskiego Peacock Theatre w sztuce Billy'ego Roche'a "On Such As We", w reżyserii Wilsona Milama.
Crispin Hellion Glover (Grendel) to wszechstronnie uzdolniony amerykański artysta. Znany jest głównie ze swoich ról filmowych, ale jest także wydawcą, reżyserem i pisarzem. Jasnymi punktami w jego karierze były role cudownych ekscentryków, takich jak George McFly w Powrocie do przyszłości czy Willard Stiles w obrazie Willard. Pod koniec lat 80. Glover założył własne wydawnictwo Volcanic Eruptions, które w latach 90. przekształciło się w firmę produkującą filmy swojego założyciela.
Glover urodził się w Nowym Jorku, a gdy miał 3,5 roku przeniósł się do Los Angeles. Jako dziecko uczęszczał do szkoły Mirman School dla naukowo uzdolnionych. Jego ojciec, Bruce Gleeson, jest aktorem, najbardziej znanym z roli dziwacznego mordercy z organizacji SPECTRE, Pana Winta, w filmie o przygodach Jamesa Bonda Diamenty są wieczne, oraz Duffy'ego, jednego z asystentów Jacka Nicholsona w filmie Chinatown. Pierwszą profesjonalną rolą aktorską Crispina Glovera był występ w musicalu "The Sound of Music w Dorothy Chandler Pavilion w Los Angeles w 1978 r. Wystąpił jako Friedrich Von Trapp wraz z Florence Henderson w roli Marii. Jako nastolatek pojawił się także w kilku reklamach i serialach komediowych, w tym w Happy Days oraz Family Ties. Na dużym ekranie zadebiutował w filmie My Tutor z 1983 r. Zaliczył epizodyczną rolę w Wyścigu z księżycem z Seanem Pennem. Zagrał rolę tytułową w filmie stacji AFI The Orly Kid, w którym wcielił się w postać młodego chłopaka, który na skutek swojej fascynacji Olivią Newton-John ściąga na siebie gniew małomiasteczkowych sąsiadów. W tym samym roku pojawił się w filmach Piątek trzynastego IV: Ostatni rozdział (1984) oraz Nauczyciele. Przełomem w jego karierze była rola w światowym sukcesie kasowym Powrót do przyszłości, w reżyserii Roberta Zemeckisa. Następnie Glover zagrał w obrazie W zakolu rzeki i od tego momentu podążał swoją buntowniczą, indywidualistyczną ścieżką. Odgrywani przez niego bohaterowie wyróżniali się osobliwymi cechami osobowości i niekonwencjonalnym sposobem myślenia. W 1991 r. zagrał Andy'ego Warhola w filmie Olivera Stone'a The Doors i nadal grał niebywałych ekscentryków, np. tytułowych bohaterów filmów Bartleby (2001) oraz Willard (2003). Ostatnimi czasy zwrócił na siebie uwagę publiczności produkcji wysokobudżetowych jako Chudzielec w filmach z serii Aniołki Charliego.
Alison Lohman (Ursula), jedna z najbardziej ekscytujących i wszechstronnych aktorek młodego pokolenia, po raz pierwszy zwróciła na siebie uwagę publiczności głośną rolą Astrid w filmie Biały oleander, w którym wystąpiła w towarzystwie Michelle Pfeiffer, Renée Zellweger oraz Robin Wright Penn.
Lohman po raz pierwszy pojawiła się na deskach teatru jako dziewięcioletnia dziewczynka, w roli Gretl Von Trapp w musicalu "The Sound of Music", wystawianym w lokalnym teatrze. W szkole średniej zdobyła nagrodę fundacji National Foundation for the Advancement of the Arts. Swoje stypendium teatralne zaoferował jej również Uniwersytet Nowojorski, jednak Lohman postanowiła przenieść się do Los Angeles i tam poszukać szczęścia w przemyśle filmowym i telewizyjnym.
Zanim pojawiła się w Białym oleandrze, wystąpiła wraz z Mare Winningham w filmie telewizyjnym Skrywana tajemnica.
W swoim dorobku ma także role w następujących filmach: Naciągacze w reżyserii Ridleya Scotta, z Nicolasem Cage'em i Samem Rockwellem, Duża ryba Tima Burtona z Ewanem McGregorem, Ciało za milion z Giovannim Ribisim oraz Gdzie leży prawda z Atoma Egoyana z Kevinem Baconem i Colin Firth.
Aktorkę można było niedawno zobaczyć w filmach Flicka Michaela Mayera, Delirious z Michaelem Pittem oraz Things We Lost in the Fire w reżyserii Susanne Bier, z Benicio Del Toro i Halle Berry.
Angelina Jolie (Matka Grendela), laureatka Oscara i trzykrotna zdobywczyni Złotego Globu, wystąpiła w tym roku wraz z Danem Futtermanem w przejmującej opowieści o Marianne i Danielu Pearlach, pod tytułem Cena odwagi. Wcześniej pojawiła się wraz z Mattem Damonem w filmie Dobry agent, w reżyserii Roberta De Niro, oraz z Bradem Pittem w komediowym, romantycznym filmie akcji Douga Limana Mr. & Mrs. Smith. W 2004 r. zagrała w epickim obrazie Olivera Stone'a Aleksander, z Colinem Farrellem, Valem Kilmerem i Anthonym Hopkinsem, jak również w przygodowym filmie akcji Sky Kapitan i świat jutra, w którym wystąpili również Jude Law oraz Gwyneth Paltrow. Jolie użyczyła także swojego głosu na potrzeby filmu animowanego Rybki z ferajny, wraz z Jackiem Blackiem i Robertem De Niro, oraz zagrała w thrillerze Złodziej życia, u boku Ethana Hawke'a.
W 2003 r. aktorka ponownie wcieliła się w rolę Lary Croft w filmie Lara Croft Tomb Raider: Kolebka życia oraz wystąpiła w dramacie Bez granic. W 2002 r. pojawiła się w komedii romantycznej Co za życie. Rok wcześniej można ją było zobaczyć w filmie Simona Westa Lara Croft: Tomb Raider oraz Grzeszna miłość, w parze z Antonio Banderasem. W 2000 r. Jolie wystąpiła wraz z Nicem Cage'em i Robertem Duvallem w filmie 60 sekund, wyprodukowanym przez Jerry'ego Bruckheimera.
Rola pacjentki szpitala psychiatrycznego w obrazie Przerwana lekcja muzyki przyniosła jej Oscara, trzeci Złoty Glob, nagrodę stowarzyszenia Broadcast Film Critics oraz nagrody dla najlepszej aktorki drugoplanowej ShoWest oraz Screen Actors Guild.
Wcześniej Jolie zagrała początkującą policjantkę współpracującą z doświadczonym detektywem (w tej roli Denzel Washington) w thrillerze Kolekcjoner kości, w reżyserii Phillipa Noyce'a Wystąpiła również wraz z Billym Bobem Thorntonem i Johnem Cusackiem w filmie Mike'a Newella Zmęczenie materiału. Jolie zdobyła nagrodę National Board of Review w kategorii "przełomowa rola" za występ w obrazie Gra w serca, dramat z mocno zarysowanymi postaciami, w reżyserii Willarda Carrolla, w którym w rolach głównych wystąpili Sean Connery, Gena Rowlands i Ellen Burstyn.
Rolą supermodelki, która zmarła na skutek komplikacji związanych z AIDS, w filmie stacji HBO Gia, Jolie zasłużyła sobie na uznanie krytyków, a ponadto zdobyła nominacje do Złotego Globu, nagrody Screen Actors Guild oraz nagrody Emmy. Pierwszą nominację do nagrody Emmy otrzymała za efekty swojej współpracy z Garym Sinisem w filmie Johna Frankenheimera George Wallace, opowiadającym o kontrowersyjnym gubernatorze stanu Alabama. Za swoją kreację drugiej żony Wallace'a, Cornelii, otrzymała swój pierwszy Złoty Glob oraz nominację do nagrody Cable Ace.
Jako członek MET Theatre Ensemble Workshop Jolie szkoliła się w instytucie teatralnym Lee Strasberg Theatre Institute, jak również pobierała nauki od Jan Tarrant w Nowym Jorku oraz Silvany Gallardo w Los Angeles.
27 sierpnia 2001 r. Jolie została mianowana Ambasadorem Dobrej Woli przy Biurze Wysokiego Komisarza Narodów Zjednoczonych ds. Uchodźców (UNHCR) i przyjęła na siebie obowiązki polegające na spotkaniach z uchodźcami z pięciu kontynentów i zabieganiu o ochronę ich praw.
