Po obsadzeniu głównych ról, uwaga producentów skierowała się w stronę męskiej części obsady i rozpoczęły się poszukiwania odtwórców postaci Johnny'ego i Jasona, skrajnie odmiennych od siebie kawalerów ubiegających się o względy Milly. Twórcom zależało na znalezieniu takich aktorów, którzy doskonale pasowaliby do żeńskiej części obsady, a jednocześnie byliby w stanie mocno zaznaczyć swoją obecność na ekranie.
"Kiedy zostałem zaangażowany do tego filmu, pomyślałem sobie, że najtrudniej będzie znaleźć odtwórców głównych ról męskich" - wspomina Michael Lehmann. "To są bardzo ważne postacie. Sporo czasu spędzają na ekranie, a ich obecność jest niezwykle istotna dla całej historii. Mimo wszystko, w stosunku do dziewczyn, są jednak bohaterami drugoplanowymi. Musiałem mieć zatem pewność, że aktorzy, którym powierzymy te role doskonale sobie z nimi poradzą".
Jako pierwszy do obsady dołączył Gabriel Macht, który wcielił się w rolę miłośnika rocka i człowieka o złamanym sercu. Jak się później okazało był w niej tak dobry, że podczas pracy na planie Diane Keaton było bardzo trudno zachowywać się wobec niego okrutnie, jak przewidywał scenariusz. "Był pierwszą osobą, którą zaprosiliśmy na zdjęcia próbne" - wspomina Lehmann, "i z miejsca zachwycił nas swoją interpretacją tekstu".
Gabriel Macht od dawna szukał możliwości współpracy z Michaelem Lehmannem. "Michael wyreżyserował jeden z moich ulubionych filmów Śmiertelne zauroczenie oraz wiele odcinków programu The Larry Sanders Show, które są genialne" - chwali reżysera aktor. "Zna doskonale komedię, wie jak rozbawić ludzi. Ja tylko pracowałem zgodnie z jego wskazówkami".
Znacznie dłużej trwały poszukiwania odtwórcy roli konserwatywnego Jasona. Zorganizowane zostały otwarte castingi, na których pojawiło się bardzo wielu aktorów. "Tom Everett Scott nie był pierwszą osobą, którą przesłuchaliśmy do tej roli" - mówi Michael Lehmann. "Był jednak pierwszą, która potrafiła stworzyć tę postać już na podstawie fragmentu scenariusza".
"Czułem, że nie możemy przedstawić Jasona jako złego bohatera" - tłumaczy reżyser. "To byłoby zbyt proste, a jednocześnie nieprawdziwe. Gdybyśmy tak postąpili, nie zostawilibyśmy Milly żadnego wyboru. Chcieliśmy, żeby Tom zagrał bohatera, który choć sympatyczny, nie byłby dobrym partnerem dla Milly. Tom doskonale wywiązał się z tego zadania. Ani przez chwilę nie zachowywał się jak czarny charakter".
Scott zgadza się z reżyserem. "Powierzono mi tę rolę gdyż miałem przekonać widzów, iż Milly mogłaby naprawdę związać się z moim bohaterem. Fakt, że okazuje się on człowiekiem dalekim od doskonałości, miał być dla nich pewnym zaskoczeniem".
Na samym końcu do obsady dołączył Stephen Collins, któremu zaproponowano rolę Joego, ojca Jasona i mężczyzny, który sprawi, że serce Daphne jeszcze raz zacznie bić szybszym rytmem. Collins, jest doskonale znany z roli wielebnego Erica Camdena w popularnym serialu Siódme niebo, a ostatnio pojawił się u boku Leonard DiCaprio w dreszczowcu Krwawy diament. Miłośnicy Diane Keaton wiedzą jednak doskonale, że aktor spotkał się z ich idolką w 1996 roku na planie komedii Zmowa pierwszy żon (The First Wives Club), w której wcielił się w postać Aarona Paradisa - męża bohaterki odtwarzanej przez Keaton. Kiedy zaproponowano mu rolę w A właśnie, że tak! Collins powiedział krótko - "jeszcze jedna okazja do pocałowania Diane Keaton i wzięcia za to pieniędzy. Wchodzę w to".
