Doug wiedzie szczęśliwe samotne życie. Każda kobieta jest dla niego jedynie obiektem seksualnym. Lista jego przygód miłosnych jest bardzo długa. Pewnego dnia umiera jego babcia pozostawiając mu ogromny spadek. Milion dolarów może być jego pod jednym warunkiem - musi odwiedzić każdą z byłych kochanek i prosić o wybaczenie. Zapobiegliwa staruszka wynajęła tuż przed śmiercią piękną panią prawnik Anne, która ma wszystkiego dopilnować. Anne i Doug razem ruszają w podróż, która ich zbliży do siebie, a Dougowi pozwoli odnaleźć sens życia.