Kontrowersje tyczyły się wszystkich statuetek przyznanych "Zakochanemu Szekspirowi" w ważniejszych kategoriach. W wyścigu po tytuł najlepszego filmu "Zakochany Szekspir" poza "Szeregowcem Ryanem" pokonał między innymi "Cienką czerwoną linię" Terrence'a Mallicka. Jak dwa arcydzieła kina wojennego mogły przegrać z przyjemną i pozbawioną większych ambicji komedią kostiumową?
Wszyscy wskazują na działania Harvey'a Weinsteina, jednego z producentów "Zakochanego Szekspira", który stał na czele oscarowej kampanii filmu. Prowadził ją w sposób wyjątkowo agresywny i nachalny. Gdy producenci filmu odbierali swoje nagrody, jedyna kobieta w tym gronie - Donna Gigliotti - przedstawiła go jako "faceta, który... miał jaja, odwagę i zaangażował się, by zacząć i skończyć ten film". Kampanie Weinsteina były wkrótce znane w całym Hollywood. Producent prowadził je aż do oskarżeń o molestowanie seksualne, w wyniku których został wykluczony z szeregów Akademii.
Krytykowano także decyzję o przyznaniu Gwyneth Paltrow nagrody dla najlepszej aktorki. Gwiazda "Iron Mana" konkurowała między innymi z Cate Blanchett, nominowaną za "Elżbietę" Shekhara Kapura. Ta ostatnia otrzymała wcześniej Złoty Glob za najlepsza rolę w dramatyczną i to na nią wskazywali eksperci. Kontrowersje wzbudziła także historia o tym, jak Paltrow dowiedziała się o castingu. Aktorka zobaczyła scenariusz "Zakochanego Szekspira" w biurze swej koleżanki Winony Ryder. Chociaż spytała ją, czy może go przeczytać, później nie powiedziała jej, że również zamierza ubiegać się o rolę. Zakończyło to ich przyjaźń.
"Czuję, że powinnam dostać tylko mały kawałek statuetki za te osiem minut, podczas których jestem na ekranie" - powiedziała Judi Dench, gdy Robin Williams ogłosił ją zwyciężczynią w kategorii najlepsza drugoplanowa rola kobieca. Jest to drugi najkrótszy występ w historii ról nagrodzonych Oscarem. Ciekawostką jest także fakt, że Dench wcieliła się w królową Elżbietę I. Tę samą postać grała Cate Blanchett, nominowana za rolę pierwszoplanową w "Elżbiecie". Był to pierwszy i póki co ostatni raz, gdy dwie aktorki zostały nominowane w tym samym roku za wcielenie się w tę samą osobę w różnych filmach.
Nieoczekiwany zdobywca siedmiu Oscarów (oprócz wyżej wymienionych także za scenariusz oryginalny, muzykę, scenografię i kostiumy) opowiadał o romansie między angielskim dramaturgiem Williamem Szekspirem (Joseph Fiennes) i wywodzącą się z majętnej rodziny Violą De Lesseps (Gwyneth Paltrow), która w przebraniu chłopca stara się otrzymać rolę w jego najnowszym przedstawieniu pod tytułem "Romeo i Julia".
Oprócz nagród Akademii film Maddena zdobył między innymi trzy Złote Globy (w tym dla najlepszej komedii lu musicalu), trzy wyróżnienia Brytyjskiej Akademii Filmowej (w tym dla najlepszego filmu) oraz dwie statuetki Gildii Aktorów Filmowych (za rolę Gwyneth Paltrow oraz dla najlepszej obsady).
