Trzaskalski urodził się w Łodzi. Tam też studiował - w pierwszej kolejności kulturoznawstwo na Uniwersytecie Łódzkim (które ukończył w 1989), później reżyserię w Państwowej Wyższej Szkole Filmowej. Dyplom obronił w 1992 roku. Podczas studiów zrealizował siedem etiud szkolnych. Po ich zakończeniu pracował przy spektaklach telewizji i animacjach.
W 2002 roku swą premierę miał "Edi", debiut fabularny Trzaskalskiego. Film opowiadał historię dwójki bezdomnych, tytułowego Ediego (Henryk Gołębiewski) oraz Jureczka (Jacek Braciak), którzy zostają zmuszeni przez lokalnych gangsterów do zaopiekowania się ich siostrą. Szczególne oczekiwania moją oni wobec tego pierwszego, który zbiera książki - więc pomoże dziewczynie z nauką. Natomiast ze względu na jego brzydotę nastolatka na pewno nie zwróci na niego uwagi. Gdy siostra gangsterów zachodzi w ciążę, wyznaje ona wściekłym braciom, że ojcem dziecka jest właśnie Edi...
Debiut Trzaskalskiego spotkał się z bardzo dobrym przyjęciem krytyki i został polskim kandydatem do Oscara. Prócz tego zdobył liczne wyróżnienia: podczas festiwalu w Gdyni za zdjęcia, scenografię i drugoplanową rolę Braciaka oraz wyróżnienia jury i dziennikarzy. Film pokazywany był także w paśmie pozakonkursowym podczas festiwalu w Berlinie, gdzie otrzymał trzy nagrody.
Kolejny film Trzaskalskiego, "Mistrz" z 2005 roku, nie powtórzył sukcesu debiutu. Opowiadał o pracującym w cyrku Aleksandrze (w tej roli uznany rosyjski aktor Konstantin Ławronienko), weteranie sowieckiej inwazji na Afganistan. Widma przeszłości wciąż go nawiedzają, a jedynym remedium wydaje się alkohol. Zostaje zwolniony, gdy pijany wypuszcza przez przypadek zwierzęta z klatek. Zakłada wtedy własny cyrk noża i wraz z grupą życiowych wykolejeńców jeździ od miasta do miasta.
Na trzeci film Trzaskalskiego widzowie musieli czekać siedem długich lat. "Mój rower" wszedł na ekrany w 2012 roku. Opowiadał historię Włodka (Michał Urbaniak), Pawła (Artur Żmijewski) i Maćka (Krzysztof Chodorowski) - ojca, syna i wnuka - którzy w wyniku rodzinnej afery są zmuszeni spędzić ze sobą kilka dni. Oto żona Włodka, Barbara, ucieka od niego. Mężczyzna niespecjalnie się tym przejmuje, ale zrugany przez syna wyrusza, by odnaleźć małżonkę. Towarzyszy mu wnuk, który ma coś do obwieszczenia, ale nikt nie chce go słuchać. Wspólna wyprawa jest dla trójki bohaterów pretekstem do odnowienia od dawna zaniedbanych relacji.
"Mój rower" został ciepło przyjęty przez polską publiczność i krytykę. Film otrzymał nagrodę za scenariusz podczas festiwalu polskich filmów fabularnych w Gdyni w 2012 roku. W kinach obejrzało go ponad 483 tysiące widzów, co uczyniło go trzecim najpopularniejszym polskim filmem tamtego roku.
Mimo sukcesu filmu "Mój rower" Trzaskalski do dziś nie zrealizował kolejnego dzieła pełnometrażowego. Spróbował za to swoich sił w formacie telewizyjnym. W 2016 roku telewizja TVN wyemitowała pilot serialu jego autorstwa pod tytułem "Kaprys losu". Opowiadał on o rozwiedzionej psycholożce (Kinga Preis), która nawiązuje romans z poznanym na lotnisku zoologiem (Marcin Perchuć). Nieznany jest jednak finał ich historii. Chociaż pilot został bardzo dobrze przyjęty przez widzów, stacja nie zamówiła całego sezonu. "Kaprys losu" miał zająć w ramówce miejsce popularnej telenoweli "Singielka". Ostatecznie stacja umieściła tam nowe odcinki teleturnieju "Milionerzy".
Obecnie Trzaskalski kończy pracę nad serialem "Stulecie winnych" na podstawie książki Ałbeny Grabowskiej pod tym samym tytułem. Ukaże on zmiany w Polsce i na świecie widziane z perspektywy kilku pokoleń jednej rodziny. Akcja serialu rozpocznie się w czasie pierwszej wojny światowej, a zakończy się niemal sto lat później. W obsadzie znaleźli się między innymi Kinga Preis, Olaf Lubaszenko, Jan Wieczorkowski i Katarzyna Kwiatkowska. Serial powstaje dla TVP1, a jego premiera odbędzie się w marcu 2019 roku.
