Napisał scenariusz z kumplem z dzieciństwa. To był początek wielkiej kariery

Damon i jego brat byli wychowywani przez samotną matkę, z którą mieszkali w Cambridge w stanie Massachusetts. Gdy Matt miał 10 lat, poznał syna koleżanki swej rodzicielki, młodszego o dwa lata Bena Afflecka. Obaj szybko się zaprzyjaźnili. Affleck zaimponował Damonowi, gdy stanął po jego stronie w czasie bójki ze starszym i większym dzieciakiem.

"To było w dzień wolny od lekcji, graliśmy wtedy mecz futbolu w śniegu. [...] Zwyzywałem trochę jednego gościa, ale on miał jakoś dwa metry — ja mierzyłem wtedy może ze 160 cm. [...] Zanim zdążyłem się zorientować, leżałem już na ziemi i myślałem: ‘to się nie skończy dobrze’. Dokładnie wtedy niziutki Ben Affleck — około 157 cm wzrostu — pojawił się znikąd i zrzucił ze mnie tamtego chłopaka. [...] Facet wplątał się dla mnie w naprawdę niezłe tarapaty. Dobrze mieć takiego przyjaciela" - wspominał Damon w rozmowie z Conanem O’Brienem. 

Wkrótce razem zaczęli realizować marzenie o aktorstwie. Wspólnie chodzili na castingi. Damon wystąpił w reklamie znanej sieci sklepów, za co otrzymał 200 dolarów Wydał je na podróż do Nowego Jorku, by podpisać umowę z agentem.

Podczas studiów na Harvardzie Damon otrzymał zadanie napisania jednoaktowej sztuki. Zamiast tego zrealizował treatment scenariusza filmowego. Opowiadał o woźnym na uniwersytecie, który okazuje się matematycznym geniuszem. Damon wkrótce rzucił studia i zamieszkał w Los Angeles razem z Affleckiem. Obaj stwierdzili, że sami napiszą sobie hit. Wrócili do treatmentu ze studiów, który zaczęli przepisywać. Dodali elementy thrillera – matematyczny geniusz był namierzany przez agentów rządowych. Tekst był gotowy w 1994 roku. Gdy próbowali go sprzedać, reżyser Rob Reiner z wytwórni Castle Rock namówił ich, by zrezygnowali z wątku sensacyjnego i zamiast tego rozwinęli relację bohatera z jego terapeutą. Z kolei Terrence Malick zasugerował im zmianę zakończenia.

Scenariusz trafił ostatecznie do wytwórni Miramax. Film nosił tytuł "Buntownik z wyboru" i okazał się przełomem, którego Affleck i Damon tak bardzo wyczekiwali. Ich scenariusz wyróżniono Oscarem, a Matt otrzymał także nominację za główną rolę. Na ceremonię przyszli ze swoimi matkami. "Powiedziałem Mattowi, że przegrana będzie do bani, a wygrana – przerażająca" – żartował Affleck. Później rozentuzjazmowani wykrzykiwali kolejne nazwiska, dopóki nie wyproszono ich ze sceny.

Statuetką nagrodzono także drugoplanowy występ Robina Williamsa. "Matt, Ben, dziękuję wam. Wciąż chciałbym zobaczyć wasze dowody osobiste" – żartował komik chwilę po otrzymaniu Oscara.

Podczas pracy nad "Buntownikiem z wyboru" Damon zaczął spotykać się z Minnie Driver, swoją koleżanką z planu. Gdy film otrzymał dziewięć nominacji do Oscara, aktora zaproszono do programu Oprah Winfrey. Tam został zapytany, czy ma dziewczynę. Zaprzeczył. Driver nie przyjęła tego najlepiej.

"Zerwanie z kimś jest z definicji okropnym przeżyciem. Tyle że w tym wypadku wszystko odbyło się publicznie, a ja otrzymałam rolę, której nie przyjęłabym, nawet gdyby mi płacili – skrzywdzonej kobiety" – przyznała aktorka w rozmowie z "Los Angeles Times". "Szkoda, że Matt poszedł do Oprah i tam stwierdził, że to dobra okazja, by ogłosić światu, że nie jesteśmy już razem. Uznałam to za absolutnie niestosowne. Tym bardziej że miesiąc wcześniej deklarował mi miłość w programie Davida Lettermana".

W czasie swej kariery Damon podjął kilka chybionych decyzji. Jedną z nich może wydawać się odrzucenie roli w "Avatarze" Jamesa Camerona. Zaproponowano mu 10 procent przychodów filmu. Oznaczałoby to, że na konto Damona wpłynęłoby ponad 250 milionów dolarów.

"Chyba żaden aktor nie odmówił większej sumy pieniędzy" – śmiał się w rozmowie z Chrisem Wallace’em w 2023 roku. "Tylko byłem wtedy zakontraktowany. Byłem w trakcie zdjęć do kolejnego filmu o Jasonie Bournie. Chciałem pracować tam do końca, dojechać do mety. A tak musiałbym opuścić plan bardzo szybko i zostawić wszystkich z problemami, a nie chciałem tego robić. Bardzo chciałem pracować z Cameronem. Także dlatego, że tak rzadko kręcił nowe filmy. Nie wyobrażam sobie jednak, bym zostawił moich przyjaciół [z planu Bourne'a] z takim bałaganem".

Osoby znające Damona nie powinny być zaskoczone jego decyzją. Aktor nigdy nie ukrywał, że po osiągnięciu stabilności finansowej nie kieruje się wysokością gaży przy doborze ról. "Odpuściłem występy w wielu filmach, które przyniosły ogromne zyski. Pieniądze nie grają roli, gdy podejmuję decyzję" – przyznał w rozmowie z "Guardianem" z 2013 roku. "A jeśli kręcę blockbuster, skupiam się na tym, jak wielką może zebrać publiczność i gdzie mogę ich zabrać".