Najlepsze role Leonarda DiCaprio

DiCaprio dał popis swych zdolności aktorskich już w trzeciej filmowej roli w swej karierze. W "Co gryzie Gilberta Grape'a" wcielił się w umysłowo chorego Arniego - młodszego brata tytułowego bohatera. Większość recenzentów skupiała się właśnie na tej postaci, gratulując DiCaprio profesjonalizmu i empatii, z jaką sportretował swego bohatera. Zgodni byli co do tego byli także członkowie Amerykańskiej Akademii Filmowej, którzy przyznali młodemu aktorowi jego pierwszą nominację do Oscara. Chociaż ostatecznie przegrał on z Tommym Lee Jonesem za "Ściganego", wiadomo było, że jest to początek owocnej kariery.

Film Jamesa Camerona zdobył 11 Oscarów, zarobił ponad 2,1 miliardów dolarów, a przy okazji uczynił z DiCaprio ulubieńca nastolatek. Opowieść o miłości dziewczyny z wyższej klasy (Kate Winslet) i ubogiego rysownika, mająca miejsce podczas tragicznie zakończonego rejsu, podbiła serca publiczność na całym świecie. Po jakimś czasie okazało się jednak, że sukces filmu negatywnie wpłynął na karierę i wizerunek DiCaprio. Zaszufladkowany w roli tragicznie zakochanych młodzieńców, przez następne lata aktor musiał udowadniać swój talent i wszechstronność.

Po latach prób zerwania z wizerunkiem znanym z "Titanika", DiCaprio osiągnął swój cel dzięki rozpoczęciu współpracy z uznanym reżyserem Martinem Scorsese. W brutalnych "Gangach Nowego Jorku" wcielił się w Amsterdama Vallona, młodzieńca szukającego zemsty na Billu "Rzeźniku" Cuttingu (Daniel Day Lewis), szefie konkurencyjnej grupy, który zamordował jego ojca. Tocząca się w przeddzień wybuchu wojny secesyjnej historia nie mogła być porównywana z dotychczasowymi dokonaniami DiCaprio. Chociaż każdą scenę kradł mu Day-Lewis, "Gangi Nowego Jorku" okazały się punktem zwrotnym w karierze młodego aktora, po którym weszła ona na właściwy tor.

W tym samym roku DiCaprio wcielił się w Franka Abagnale'a Juniora, najmłodszego oszusta w historii Stanów Zjednoczonych. Przez lata wyłudził on z banków prawie 2,5 miliona dolarów, jednocześnie podając się za lekarzy, pilotów i prawników. DiCaprio w tej roli bawił się swym wizerunkiem idealnego chłopca, tym razem pod niewinnym uśmiechem skrywając kolejne kłamstwa i oszustwa. Nie można jednak powiedzieć, by wykreował postać w jakikolwiek sposób negatywną, mimo świadomości popełnianych przez nią przestępstw. Widzowie chętnie kibicowali Frankowi, natomiast wspólne sceny DiCaprio i wcielającego się w ojca bohatera Christophera Walkena do dziś chwytają za serce.

Chociaż DiCaprio w 2006 roku otrzymał swoją trzecią nominację do Oscara za rolę w "Krwawym diamencie", to jednak ta w "Infiltracji" okazała się jedną z najlepszych w jego karierze. Aktor wcielił się w Billy'ego Costigana, policjanta z Bostonu, który pod przykrywką dołącza do mafii kierowanej przez nieobliczalnego Franka Costello (w tej roli Jack Nicholson). W tym samym czasie z polecenia gangstera jego człowiek sabotuje działania stróżów prawa. Gdy obaj dowiadują się o swoim istnieniu, starają się jak najszybciej rozpracować konkurenta, przy jednoczesnym zachowaniu swej przykrywki. "Infiltracja" przyniosła pierwszego Oscara w karierze Scorsese, DiCaprio musiał się zadowolić "jedynie" kolejnym najlepszym filmem roku w swojej filmografii.

Film Sama Mendesa z 2008 roku opowiadał o z pozoru idealnym małżeństwie, żyjącym na amerykańskich przedmieściach lat 50. W rzeczywistości ich historia daleka była od bajki, a wzajemne relacje pełne były oskarżeń, pretensji i jadu. DiCaprio spotkał się na planie ze swoją partnerką z planu "Titanika", Kate Winslet, co tylko pogłębiało pesymistyczną wymowę filmu. Film zachwycił recenzentów, którzy obwołali go pesymistyczną historią następującą po haśle "żyli długo i szczęśliwie". Laury zebrała jednak tylko Winslet, która za swą rolę otrzymała Złoty Glob.

W oryginalnym heist movie autorstwa Christophera Nolana DiCaprio wcielił się w złodzieja informacji potrafiącego przenosić się do ludzkich snów, który podejmuje się ostatniego zadania w swej przestępczej karierze. Tym razem ma jednak nie zdobyć, a zaszczepić informację. "Incepcja" okazała się największym kasowym hitem dla DiCaprio od czasu premiery "Titanika". Przy okazji udało się jemu i pozostałym członkom obsady ukryć braki charakteru swych postaci. Po zakończeniu zdjęć do "Incepcji" sugerowano, że DiCaprio wcieli się jednego z przeciwników Batmana w kolejnym filmie Nolana, zwieńczeniu trylogii "Mrocznego Rycerza". Aktor szybko zdementował te plotki, zaznaczając jednak, że nie miałby nic przeciwko występowi w superbohaterskiej megaprodukcji.

Quentin Tarantino już wcześniej chciał pracować z DiCaprio, był on nawet pierwszym wyborem reżysera do zagrania postaci Hansa Landy w "Bękartach wojny" (2009). Ostatecznie obaj spotkali się dopiero na planie "Django", westernu o wyzwolonym niewolniku, który zostaje łowcą nagród i rozpoczyna poszukiwania swej żony. W końcu znajduje ją na ranczo Calvina Candiego. W całej swej karierze DiCaprio jeszcze nigdy nie zagrał tak jednoznacznie negatywnej postaci. Candie w jego wykonaniu to zadufany w sobie rasista, który swą niekompetencję maskuje okrucieństwem. Podczas kręcenia jednej ze scen aktor rozciął sobie rękę, jednak mimo obfitego krwawienia nie przerwał gry. Za swe poświecenie DiCaprio otrzymał nominację do Złotego Globu. Zarówno to wyróżnienie, jak i Oscara, odebrał jego kolega z planu, Christoph Waltz.

Dotychczas szczytowe osiągnięcie w aktorskiej karierze DiCaprio przyniosło mu podwójną nominację do Oscara - za główną rolę i za najlepszy film (aktor był także producentem obrazu). Rola Jordana Belforta, młodego finansisty, który zbił majątek na sprzedawaniu śmieciowych akcji, ujawniła skrywany dotychczas talent komediowy. Szczególnie widoczne było to w scenie, w której obezwładniony działaniem przeterminowanych leków bohater stara się zejść po schodach. Za swą rolę DiCaprio otrzymał Złoty Glob dla najlepszego aktora w komedii. W wyścigu o Oscara triumfował jednak jego kolega z planu, Matthew McConaughey, za rolę w "Witaj w klubie".