Wśród osobistych "króliczków Playboya" znalazły się m.in. Kendra Wilkinson, Holly Madison oraz Bridget Marquard. Hefner jest przekonany, że życie z kilkoma towarzyszkami jest o wiele prostsze, niż z jedną.
84-letni miłośnik kobiet ma na swoim koncie dwa małżeństwa: w latach 1949-1959 z Mildred Williams, a od 1989 roku jest mężem byłej modelki "Playboya" - Kimberley Conrad. Jego obecna żona dopiero we wrześniu 2009 roku, po 11 latach separacji, złożyła pozew o rozwód, który dotąd nie został sfinalizowany.
"Czasem życie z jedną kobietą jest trudniejsze. Byłem żonaty i wierny przez osiem lat w latach 80., ale potem na zasadzie reakcji po nieudanym małżeństwie, wylądowałem w domu z siedmioma dziewczynami. Życie z tą siódemką było prostsze niż z jedną żoną" - wyznał Hefner w wywiadzie dla gazety "New York Daily News".
Obecnie wydawca i podrywacz spotyka się tylko z jedną kobietą - 24-letnią blond modelką - Crystal Harris.
Hefner, o którym powstał ostatnio film dokumentalny "Hugh Hefner: Playboy, Activist and Rebel", przyznał także, iż Viagra znacznie wspomaga jego życie seksualne.
"Dzięki Bogu, że wymyślono Viagrę. Ona sprawia, że runęła cała ta granica wieku. Myślę też jednak, że przez całe lata zbiera się doświadczenia i to też bardzo pomaga. Woody Allen powiedział kiedyś: 'Jesli nie uważasz, że seks jest brudny, to nie robisz tego, tak, jak trzeba'." - dodał Hefner.
