Gdy Lohan zdecydowała się wziąć udział w filmie, twórcy musieli dobrać resztę obsady, która pasowałaby do ekspresyjności Lindsay. Z początku, po zaangażowaniu głównej aktorki, ekipa była zachwycona, ale nie ustawała w wysiłkach, aby dobrać resztę obsady. "To film zorientowany na grę zespołową: rodzice, chłopak - każda z tych postaci jest ważna w filmie." Twórcom udało się pozyskać takich aktorów jak Julia Ormond, Neal McDonough i Brian Geraghty, między innymi dlatego, że wcześniej pozyskali Lindsay Lohan.
Do roli Susan Fleming, strapionej lecz kochającej matki, zatrudniono Julię Ormomd. Ormond, która ma na koncie serię doskonałych ról w filmach takich jak: "Wichry namiętności", "Sabrina" i "Rycerz króla Artura", przyznaje, że ma słabość do thrillerów. Ormond: " W scenariuszu spodobało mi się to, że nie daje się złapać w typowe pułapki i banał tego typu historii." Aktorka uważa także, iż film trzyma widza w napięciu i zmusza do zgadywania, gdyż jest zupełnie nieprzewidywalny.
Wątek rodzinny, dla aktorki, która sama ma dwuletnią córkę, był szczególnie ważny. "Rodzina Flemingów z zewnątrz realizuje amerykański sen, gdy nagle postawiona zostaje w sytuacji, która obnaża jej słabości. Dla mnie, szczególnie interesująca w kontekście relacji matki z córką była scena, gdy moja bohaterka wyznaje oficerom policji, że nawet nie spojrzała na Aubrey, gdy ta po raz ostatni wychodziła z domu.". "W końcówce filmu, problemem w ich związku staje się długo skrywany sekret - dodaje Ormond - I to właśnie on podkopuje zaufanie w ich relacjach oraz niszczy ich trwałość".
Lohan i Ormond rozumiały się bez słów, świetnie się zgrały. "Było kilka scen, w których nie planowałyśmy być smutne, ale nasze twarze same jakoś oddawały taki nastrój" mówi Lohan i dodaje "Julia jest naprawdę świetna i tak wiele daje od siebie".
Reżyser potwierdza wręcz telepatyczne porozumienie pomiędzy obiema aktorkami. "W jednej z decydujących scen Susan pokazuje Aubrey/Dakocie USG, na którym widać, że jest ona jej jedyną córką. Jest to naprawdę przejmująca scena, nie ze względu na dialogi, lecz pod względem emocjonalnym".
Do roli Daniela Fleminga, ojca skonfliktowanego z Aubrey, szukano aktora o charakterystycznym wyglądzie. Zdecydowano się na Neala McDonough, byłego boksera znanego głównie z ról twardych facetów w filmach takich jak "Autostopowicz" oraz wojennej epopei Clinta Eastwooda "Sztandar chwały". "Pomyślałem, że to naprawdę ciekawy pomysł, zaangażować do tej roli kogoś takiego jak Neal, bo Daniel to naprawdę udręczona dusza," mówi reżyser. "Od bardzo, bardzo dawna ukrywa wielki sekret".
Natomiast McDonough ujrzał w roli szansę aby stworzyć pełnowymiarową postać w skrajnie trudnej sytuacji. Według McDonougha jest to film wielopłaszczyznowy, co sprawia że nie jest on kolejnym typowym thrillerem. "Prawdziwym wyzwaniem było zagrać postać, która dźwiga na swoich barkach poczucie winy i w końcu po 20 latach pozbywa się go. Daniel jest odnoszącym sukcesy prawnikiem, który od lat skrywa mroczny sekret. W końcu musi go ujawnić, bo nie ma innego wyboru. Życie jego i jego żony zostaje poddane wnikliwej analizie".
Podobnie jak pozostali aktorzy, McDonough podkreśla otwartość Sivertsona na współpracę:
"Najlepszymi reżyserami są ci, którzy oprócz własnej wizji i pasji do filmu, potrafią słuchać, gdy ktoś inny wpada na dobry pomysł. Między nami a Chrisem zawsze był prowadzony dialog na temat wiarygodności postaci i tego co jest najbardziej korzystne dla filmu. W ten sposób sprawił, że cała ekipa była odprężona. Bez oddawania zbyt dużego pola nam, potrafił skrupulatnie przejść przez każdy szczegół, aby mieć pewność, że film ten będzie się różnił od wszystkich innych".
Brian Geraghty, który grał w "Jarhead" wraz Jakem Gyllenhaalem oraz w "Patrolu" u boku Kevina Costnera, dołączył do głównej obsady gdy zdecydował się zagrać Ferroda, chłopaka Aubrey.
Gergahty i Lohan mieli już okazję razem występować w filmie "Bobby" wyreżyserowanym przez Emilio Esteveza. Lohan ucieszyła się z możliwości kolejnej współpracy. Aktorka uważa, że Brian to "cudowny, niezwykle utalentowany i przezabawny facet, nawet w takim filmie jak ten".
Sivertson zauważył, że fakt iż Jerrod jest postacią w tle w rzeczywistości sprawiło, że Geraghty wydał się silniejszy. "Film jest pełen barwnych postaci, podczas gdy Jerrod jest powściągliwym chłopakiem, który raczej reaguje na zaistniałe sytuacje niż sam je stwarza. Bardzo trudnym zadaniem dla aktora jest tego rodzaju wycofanie się. Postać Jerroda sprawia, że film jest pełniejszy".
