Zdjęcia do filmu miały miejsce w Nowym Jorku i trwały około sześciu tygodni, w czasie szczytu sezonu świątecznego, od Święta Dziękczynienia do Bożego Narodzenia. Poruszając się pomiędzy Central Park, Upper West Side do Times Square, Soho i Brooklynu, ekipa produkcyjna stanowiła ekscytującą atrakcję dla turystów i parapazzi. Jedną z najbardziej ambitnych i udanych scen była ta rozgrywająca się na Times Square. Ujęcie wymagało od operatora Steadicam zbudowania pojazdu, podobnego do rykszy, który pozwoliłby mu na znalezienie się na odpowiednio niskim poziomie do filmowania Cruise’a zatrzymującego gwałtownie sportowy samochód. Potem, kiedy Cruise biegnie w dół ulicy, operator wskoczył na dźwig i filmował aktora z odpowiedniej wysokości, kiedy ten biegł w dół Times Square. Co czyniło to ujęcie jeszcze bardziej niezwykłym było to, że aleja ta normalnie tętniąca życiem i zatłoczona, była kompletnie pusta, poza Cruisem i ekipą techniczną. W nie mającym precedensu zdarzeniu, miasto udzieliło zgody ekipie „Vanilla Sky” na zamknięcie TimesSquare pewnej niedzieli, tak by można tam skompletować potrzebne ujęcia. Oczywiście, wszystkie pojazdy techniczne i sprzęt musiały być zaparkowane gdzie indziej, tak że ekipa produkcyjna „Vanilla Sky” miała wyłączny dostęp do obszaru pomiędzy 48. i 42.ulicą, włączając w to dostęp do metra. Było bardzo mało czasu na wykonanie zdjęć, ale ponieważ Cruise, Crowe i operator John Toll i jego ekipa kamerzystów ćwiczyła to ujęcie kilka razy, szybko uporano się z pracą.
„Od samego początku chciałem nakręcić ujęcie, w którym David Aames jest sam na Times Square,” wyjaśnia Crowe. „Musieliśmy je zrobić bo jest ono we śnie, w którym David biegnie tragicznie samotny w świecie. Producenci użyli magii byśmy dostali na jakiś czas Times Square tylko dla nas i to pomogło dać temu ujęciu to niesamowite wrażenie.” W finale tej zapierającej dech w piersi sceny, Cruise biegnie w dół ulicy i obraca się naokoło. Kamera podąża za nim i widzimy wszystkie neony reklamowe i billboardy tak typowe dla Times Square. W czasie realizacji ujęcia telegraf taśmowy na kształt czerwonej wstęgi Möbiusa informował o wyniku wyborów prezydenckich Bush-Gore, co umiejscowiłoby ten film w dokładnie określonym czasie, dlatego Crowe wymienił ten element na znak NASDAQ w post-produkcji. Choć w tym szczególnym ujęciu Cruise otoczony jest oczywistymi, współczesnymi symbolami współczesnej kultury masowej, bardziej pośrednie tropy kulturowe pojawiają się w ciągu całego filmu. W rzeczy samej, Crowe „nafaszerował” swój scenariusz różnymi fotografiami i wycinkami – począwszy od reklam, poprzez stare fotosy filmowe, dzieła sztuki, a skończywszy na okładkach albumów muzycznych – każdy z tych elementów wskazywał na symboliczne źródło inspiracji. „Vanilla Sky” to rodzaj przeglądu kultury masowej”, mówi Cruise. „To jeden z tematów podskórnych filmu, jak kultura masowa na nas oddziałuje i jak używamy jej jako standardu do oceny tego, czego oczekujemy od własnego życia.”
Prawdopodobnie najważniejszym wyrazem w jaki ikona pop - kultury zamanifestowała się w tym filmie był jeden z planów który służył jako siedziba Aames Publishing, miejsce pracy Davida. Vanity Fair zgodziło się wypożyczyć część budynku, skrzydło mieszczące biuro reklamy w nowym 48. piętrowym biurowcu, Condé Nast Building przy Times Square 4, w sercu Manhattanu. Ekipa produkcyjna przeniosła się do biur popularnego magazynu w dzień, w którym oświetla się słynną choinkę na Times Square, ale z powodu tego święta, w biurze nie było tego dnia jego regularnych pracowników. Wszyscy z przyjemnością opuścili swoje biura, by udostępnić je filmowcom. Biura Vanity Fair stanowiły idealną lokalizację. Długi przeszklony korytarz biegnie tam wzdłuż otwartej przestrzeni podzielonej na małe pokoje, by skończyć się przy biurze Davida Aamesa, pozwalając Crowe’mu zrobić długie ujęcie, w którym David czarował swoich pracowników. Biuro wydawcy Vanity Fair, Graydona Cartera, z olbrzymim oknem z widokiem na panoramę świątecznego Manhattanu, posłużyło doskonałe za biuro dla Davida Aamesa. „Potrzebowaliśmy miejsca tego typu, biura magazynu o wysokim profilu rynkowym, a Cameronowi odpowiadał oszklony korytarz dla sceny pomiędzy Davidem i dyrektorem artystycznym,” wyjaśnia producent wykonawczy filmu, Jonathan Sanger. „Poza tym, nie dałoby się zduplikować biura Graydona Cartera z widokiem z tego okna.”
Ekipa produkcyjna przeniosła się następnie do Los Angeles by nakręcić pozostałe sceny we wnętrzach, głównie w Paramount Studios. Jednym z najbardziej uderzających planów był rozległy apartament Davida Aamesa, położony na ostatniej kondygnacji budynku. Wielkie, wysokie, wielopokojowe mieszkanie w zgaszonych niebieskich kolorach i ciemnym drewnie zostało zaprojektowane przez Catherine Hardwicke i mogło wiarygodnie uchodzić za stylowy apartament głównego bohatera filmu położony w ekskluzywnej Upper West Side w Nowym Jorku. „Tom wyjaśnił mi, że jego postać miałaby wspaniałe wyczucie stylu i smaku, interesujące podejście do wielu rzeczy, rodzaj specjalnego węchu,” mówi Hardwicke, która dla osiągnięcia zamierzonego rezultatu używała nadmiaru czegoś, co określała jako „negatywną przestrzeń.” „Całemu apartamentowi dodałam więcej powietrza. Żadne meble nie sięgały podłogi. Nic nie było przeładowane czy ciężkie. Wszystko stało na nogach. Osiągnęłam w ten sposób poczucie luksusu, wolnej przestrzeni, zamiast wypełniania jej mnóstwem sprzętów. Ten facet ma pieniądze na eleganckie rzeczy i nadmiar wspaniałej przestrzeni w Nowym Jorku, by te rzeczy prezentować.” W tym celu, Hardwicke ozdobiła ściany reprodukcjami klasycznych prac Balthusa, Rotko i Matisse’a, dodała też kilka sugestywnych płócien artystów z Los Angeles. Dodała też kilka osobliwych przedmiotów, jak ręcznie malowana przez Jasona deskorolka, z wizerunkiem Davida Bowie, wielka rzeźba surfboardowa z własnej kolekcji Hardiwcke, i jako hołd dla rockandrollowej przeszłości Crowe’a kolekcja gitar, włączając w to jedną roztrzaskaną, z miłością umieszczoną w szklanej gablocie.
„Tom i Cameron podkreślali, że chcieli pokazać witalność Davida Aamesa,” mówi Catherine Hardwicke, „więc zdecydowaliśmy się wyko rzystać sprzęt sportowy w funkcji dekoracyjnej, jak ten zdumiewający, jak ze snu, obraz samochodu Roberta Russella. Ten kawałek jest tak adekwatny w stosunku do zdarzeń filmu, roli jaką odegrają w nim samochody i kierowanie nimi, że wydaje się być strzałem w dziesiątkę.” Dzieła sztuki, wyjaśnia Hardwicke, są kluczem do osobowości Aamesa, było zatem bardzo ważne by wyposażyć tę postać w pewne klucze, jak obraz Van Gogha czy wielki portret jego ojca, co było sugestią Crowe’a. Idea polegała na tym, by połączyć obecne życie Aamesa, jego miłość do gitar i deskorolek, z jego przeszłością, reprezentowaną przez portret ojca. Hardwicke współpracowała blisko z autorem zdjęć, Tollem, Crowe’m i Cruisem, by zaprojektować i wykonać wszystkie elementy scenografii. „Cokolwiek zrobiłam, stawało się to zdumiewająco żywe dzięki kunsztowi operatorskiemu Johna Tolla.” Tom ma niewiarygodne oko,” mówi Hardwicke. „Wie wszystko o pracy na planie, o pracy kamery i jej relacji z opowiadaną historią, o postaciach i ich emocjach. Cameron jest też zdumiewający. Ma określoną wizję i przekazuje ją w sposób, który dopuszcza do głosu moją kreatywność.” Betsy Heimann, która pracowała Cameronem Crowe’m na planie „Almost famous/U progu sławy i z Crowe’m i Cruise’m przy produkcji „Jerry’ego Maguire”, stworzyła kostiumy do „Vanilla Sky.” Podobnie jak Hardwicke, Heimann ustanowiła specjalną dla filmu paletę kolorów.
„Historia opowiedziana w filmie dzieje się w zimie, ma ona ponadto pewne ciemne odcienie, dlatego zdecydowałam się na głębsze kolory, bakłażan, głębokie czerwienie, które określam jako kolory namiętności, uzupełnione o nowojorską paletę szarości, czerni, zgaszonej żółci i granatu morskiego,” mówi Heimann, „Potem z powodu „masywności” tych kolorów, musiałam zastąpić wzory fakturą. Dlatego użyłam skóry, zamszu, wełny i dzianin. By nadrobić brak wzorów łączyłam oliwki z beżami i szarościami, zgaszone żółcie z brązami i czerniami, zestawiając neutralne wzory i dodając na końcu trochę faktury.” Kostiumy Heimann pomagają definiować postacie i dla określenia dwu najważniejszych postaci kobiecych, Heimann zdecydowała się na dosyć niekonwencjonalne podejście. „Interesującym wyzwaniem było pokazanie Cameron Diaz, w domyśle „zepsutej” dziewczyny jako nieprawdopodobnie chwytającej za serce , a przydanie Penélope Cruz, w domyśle„miłej” dziewczynie czegoś w rodzaju oryginalnej rysy, pewnej ostrości. Aby to osiągnąć, Julie, postać grana przez Cameron nosi głęboką czerwień i użyłam dla niej bardzo miękkich tkanin, jak kaszmir i szyfon, bo pomimo fantastycznego wyglądu, ona umiera w środku. Sofia, postać odtwarzana przez Penélope, jest znacznie prostsza. Wie, kim jest wie, co robi, wykonuje kilka zawodów i jest bardzo skoncentrowana. Jej ubrania są bardziej kanciaste, żywsze. Nosi dopasowany żakiet, bluzkę pod spodem , ładne jeansy i wysokie buty. Wygląda świeżo i klasycznie.”
Kostiumy Cruise’a, w sposób szczególny, odzwierciedlają podróż bohatera i zmieniający się stan jego umysłu. „Wszystko w tym filmie nie jest tym, czym się wydaje,” zauważa Heimann. „W przypadku Davida Aamesa mamy do czynienia z niewiarygodnie bogatym facetem, który nie musi pokazywać swojego bogactwa. Choć może mieć na sobie jeansy Helmuta Langa, które kosztują 150 dolarów, wyglądają one po prostu jak jeansy. Nosi bardzo drogie koszule, ale nie przywiązuje do tego wagi, koszula wystaje mu spod kurtki, a na głowie nosi śmieszny kapelusz. To facet, który największym kosztem osiąga najbardziej wyluzowany styl. To klucz do postaci Davida Aamesa.” Heimann zauważa, że gdy David zmienia się wewnętrznie, jej zadaniem jest wyrazić to w jego zewnętrznym wyglądzie. „Na początku David nosi się niedbale, a mimo to wygląda świetnie,” mówi Betsy Heimann. „Ale potem przychodzi chwila, kiedy usilnie stara się dobrze wyglądać, bo zdarzyło się mu coś, co uczyniło go niepewnym. Kiedy jest pewny siebie, nie potrzebuje się stroić, ale kiedy traci tę pewność, zaczyna się bardziej starać. Na przykład, kiedy idzie do klubu, gdzie ma spotkać Sofię, czuje się niepewnie, więc bardzo się mobilizuje. Myślę, że można by mówić o trzech fazach zachowania Davida – jego niedbałej pewności siebie na początku, pewnego rodzaju wyhamowaniu w połowie, co prowadzi do przebudzenia się przez fantazję i wreszcie o wyłonieniu się prawdziwie pewnej siebie osobowości na końcu. I wszystkie te zmiany musiały zostać zaznaczone również noszonymi przez niego ubraniami.” Postać grana przez Jasona Lee, Brian Shelby, stanowi rodzaj pomostu pomiędzy filmową fantazją a rzeczywistością i znów, zadaniem Betsy Heimann było zdefiniowanie tego bohatera przez noszone przez niego kostiumy.
„Na początku, Brian to typowy nowojorczyk. Mieszka w śródmieściu, nie ma za dużo pieniędzy, ogólnie rzecz ujmując, jest sponsorowany przez swoich dobroczyńców. David Aames jest najlepszym przyjacielem Briana i chociaż tego nie okazuje, życzy mu jak najlepiej. Gdy zaczyna się gra fantazji, Brian nagle posiada rzeczy, których nie ma w swoim prawdziwym życiu. Ma wszystkie te kuszące akcesoria -piękne kosztowne ciuchy – to jest wskazówka, że coś jest nie tak. Nagle, Brian jest tym szczęśliwym luzakiem i to właśnie wtedy rzeczywistość zmienia się w fantazję.” Heimann poprzez projektowane przez siebie kostiumy dostarcza widzowi wskazówek dotyczących bohaterów. Czyni to działając najprawdopodobniej na poziom podświadomości widzów, ale ma to też wpływ na aktorów. „To co robię ma pomóc zdefiniować daną postać,” mówi Betsy Heimann. „Nie jest to zawsze zauważane przez widownię, ale mam nadzieję, że reagują na to na podświadomym poziomie. ”Weźmy na to, postać graną przez Cameron Diaz, Julie Gianni. Dekolt sukni wieczorowej, którą ma na sobie, kiedy odkrywa, że David interesuje się Sofią, jest bardzo niesymetryczny. Po jednej stronie, ramiączko sukni jest grube, drugie jest bardzo cienkie. Możecie to zauważyć lub nie, ale mnie pomaga to w pracy, tak jak pomaga reżyserowi filmu, Cameronowi Crowe i być może również, publiczności.”
