Wkrótce filmowcy rozpoczęli poszukiwania odtwórców głównych ról: Jamie Sullivan i Landona Cartera - postaci, które miały być sercem filmu.
"Szukałem młodych aktorów, z którymi nastolatkowie mogliby się utożsamić" - mówi Shankman. "Chciałem, żeby byli prawdziwi, żeby umieli dojrzewać wraz z filmem. W tej historii jednym z najbardziej interesujących aspektów jest fakt, że zarówno pozytywni, jak i negatywni bohaterowie ewoluują. W żadnej z nich nie ma doskonałości".
Do roli Landona Shankman szukał kogoś, kogo charakter mógłby ewoluować od ciemnej do jasnej strony, bez utraty osobistej charyzmy. Równocześnie musiał to być ktoś nowy i świeży, nierozpoznawalny jeszcze dla masowej publiczności. Wybór padł na Shane'a Westa, który miał już pewne doświadczenie aktorskie (komedia romantyczna "Get Over It", serial "Once and Again") oraz, podobnie jak Mandy Moore, odtwórczyni roli Jamie, również doświadczenie muzyczne (w post- punkowej kapeli Average Joe).
W przypadku Jamie pierwszy wybór padł na piosenkarkę Mandy Moore, która właśnie zadebiutowała w filmie "The Princess Diaries". "Mandy ma głos i twarz anioła" - mówi Shankman. "Ma w sobie coś świetlistego, uduchowionego. Jeszcze zanim wybrałem się na film z nią w roli głównej, usłyszałam, jak w radio śpiewa: I want do be with You, kawałek ze ścieżki dźwiękowej do filmu Center Stage, i powałiło mnie! Tylko ona mogła zagrać Jamie".
Okazało się, że "A Walk to Remember" jest jedną z ulubionych książek Moore. "Ja i moja mam jesteśmy wielkimi fankami Nicholasa Sparksa. Najpierw przeczytałyśmy Message in the Bottle, potem ja przeczytałam Walk to Remember i dałam ją do przeczytania mamie. Nawet wtedy, zanim ktokolwiek zaczął rozmawiać o filmie, czułam, że wiele mam z Jamie wspólnego" - wspomina Mandy Moore. Chociaż twórcy "Szkoły uczuć" skupili się głównie na poszukiwaniu odtwórców ról Jamie i Landona, wnikliwie rozpatrywali kandydatów na odtwórców ról drugoplanowych. Pozyskali znakomitych aktorów: rolę ojca Jamie przyjął Peter Coyote, a matkę Landona - Daryl Hannah.
