Kiedy ukończono prace nad wstępnym scenariuszem filmu Sezon na misia, realizatorzy rozpoczęli poszukiwania aktorów, którzy mogliby użyczyć swoich głosów postaciom. Filmowcy byli szczególnie zainteresowani znalezieniem dwóch wiodących aktorów, którzy oddaliby kontrast między Bogusiem, olbrzymim niedźwiedziem grizzly, a Elliotem wychudzonym, jednorogim jeleniem. Podczas wstępnych castingów, montażystka Pam Ziegenhagen-Shefland łączyła głosy poszczególnych aktorów z wizerunkami Bogusia i Elliota. Filmowcy następnie wysłuchiwali próbnych nagrań, nie mając pojęcia, jacy aktorzy podkładali głosy.
Tak mówi Culton: „Przesłuchaliśmy wiele różnych nagrań, kiedy jednak połączyliśmy ze sobą Martina Lawrence i Ashtona Kutchera, przyszło olśnienie. Martin wniósł do postaci Bogusia niezwykłą pewność siebie, a olbrzymia energia Ashtona okazała się idealna dla postaci Elliota.”
„Kiedy zaczęliśmy proces castingu, podłożyliśmy głos Martina pod rysunki przedstawiające Bogusia i ciepło, głębia jego głosu przekonały nas, że to właśnie on powinien wypełnić swoją osobowością ciało olbrzymiego niedźwiedzia,” dodaje Stacchi. „Jeśli natomiast chodzi o Ashtona, to jego głos idealnie pasował do chudego, drobnego jelenia. Jego komiczna energia świetnie współgrała z nieobliczalną osobowością Elliota.”
Lawrence pragmatycznie podszedł do rozwoju swojej postaci, „Boguś to grizzly nie posiadający instynktu niedźwiedzia. Nigdy nie był w lesie. Jest udomowiony i mieszka w garażu Beth. Jest gwiazdą show i po prostu to uwielbia. Na początku poznajemy go jako uroczego niedźwiedzia, który pewnego dnia zdaje sobie sprawę z tego, że nie ma w sobie nic z prawdziwego grizzly.”
Podobnie, Kutcher wyposażył swojego bohatera w unikalne cechy. Zespół twórczy zachwycił się sposobem, w jaki aktor wykorzystał swój chłopięcy wdzięk, zaraźliwą energię i charyzmę, aby znaleźć sposób na wypowiadanie swoich kwestii, które były zupełnie inne za każdym ujęciem.
Zapytany o to, dlaczego przyjął rolę Elliota, Kutcher żartuje, „Zmusili mnie do tego. No, niekoniecznie. Spotkałem się z realizatorami i pokazali mi, jak wg ich koncepcji powinni wyglądać bohaterowie filmu. Cała historia została już ujęta w formie rysunkowego scenopisu. Kiedy prowadzili mnie krok po kroku przez skonstruowaną przez scenarzystów opowieść, zyskałem sporo pewności siebie. Zobaczyłem, jak mnóstwo pracy należało włożyć w projekt, zanim mogło zostać wykonane pojedyncze ujęcie.”
Podczas nagrywania głosów do filmu Sezon na misia, aktorzy nie mieli wspólnych scen. Aby sprostać związanym z tym wyzwaniom, reżyserzy zawsze byli gotowi „zagrać” jako ich partnerzy w poszczególnych scenach dostarczając odpowiednie linijki dialogów.
Podkładanie głosu w filmie animowanym stanowi niezwykłą inspirację dla każdego, kto pracuje nad realizacją takiego filmu. Idealnym przykładem był tutaj oszalały myśliwy, Shaw, w którego wcielił się Gary Sinise. „Gary jest poważnym, poukładanym aktorem,” obserwuje Allers. „Podchodził do postaci Shawa etapami, zwiększając stopniowo rozmiar jego szaleństwa, aż nagle wykonał ten zwariowany śmiech, który bardzo nam się spodobał. Świetną zabawą było obserwowanie, jak przekształca się w szaleńca z obłąkanym śmiechem.”
Wg Stacchiego, Debra Messing wniosła do roli strażnika parku, Beth niezwykłe elementy komediowe. „Beth jest za bardzo pobłażliwa w stosunku do Bogusia. Traktuje go trochę jak psa, co powoduje zabawne sytuacje biorąc pod uwagę rozmiar Bogusia,” mówi Stacchi. „Kiedy prosi ją o rybnego krakersa, jest między nimi pewna łagodność. Kiedy śpiewa mu kołysankę, jest to naprawdę słodkie.”
Film Sezon na misia zaoferował nagrodzonej Emmy, Messing debiut w świecie animacji, którą aktorka uwielbia. Była szczęśliwa także z powodu tego, że wreszcie mogła zagrać bez „całego tego strojenia się i ton makijażu,” mówi.
Zupełnym przeciwieństwem ciepłej Beth jest bardzo władcza wiewiórka McSquizzy, której głosu użyczył szkocki aktor i komik Billy Connolly.
Podczas przeprawy przez las, Boguś i Elliot spotykają bobry pracowicie konstruujące zaporę pod wodzą przewodnika Reilly’ego (Jon Favreau). „Reilly to najprzystojniejszy bóbr w całym lesie. Ma poważanie i charyzmę,” mówi Culton.
Jeśli Elliot znajduje się na najniższym szczeblu drabiny w kategorii męskości jeleni, Ian jeleń - alpha jest na jej szczycie. W jego rolę wcielił się Patrick Warburton znany ze swojego pięknego barytonu, który mogliśmy usłyszeć między innymi w Kurczaku małym (Chicken Little) czy Nowych szatach cesarza (The Emperor’s New Groove).
Elliot i Ian kochają się w pięknej łani Giselle. W tę postać wcieliła się wszechstronnie utalentowana aktorka telewizyjna i teatralna Jane Krakowski, która musiała zmierzyć się ze stereotypami mówiącymi o tym, co naprawdę oznacza bycie łanią: „Kiedy mówią ci, że masz być łanią o imieniu Giselle, pojawia się w twojej głowie staromodna wizja - ‘Będzie piękna i zwiewna.’ Kiedy jednak spotkałam się z reżyserami zdałam sobie sprawę, że mieli na myśli kogoś zadziornego i z charakterem. Im bardziej zadziorna była Giselle, tym lepiej się wszyscy bawiliśmy.”
W pozostałych rolach pojawiają się - aktorka Georgia Engel jako Bobbie, towarzyska obozowiczka, która traci ukochanego jamnika Pana Weenie, na rzecz dzikiej bandy oraz Gordon Tootoosis jako trzeźwo myślący szeryf Gordy, głos rozsądku miasteczka Timberline.
