Nagrodzona Oscarem aktorka Kathy Bates zagrała w swej karierze wiele bardzo zróżnicowanych ról. – Nie znam wielu aktorów, którzy potrafiliby zrobić to, co potrafi Kathy Bates - mówi producent Harry Gittes. – To niewiarygodnie dobra aktorka. Mieliśmy wielkie szczęście. Gittes określa mianem „niebiańskiego cudu” pokonanie licznych przeszkód, stojących na przeszkodzie obsadzeniu Bates w filmie. W tym celu musieli zmienić terminarz prac nad innym filmem, musiano też załagodzić groźbę strajku aktorów. Ostatecznie Kathy Bates zagrała w filmie Robertę Hertzel, matkę przyszłego zięcia Warrena Schmidta.
Po przeczytaniu scenariusza Kathy Bates niemal natychmiast odpowiedziała na propozycję zagrania w filmie. - Byłam głęboko poruszona scenariuszem – mówi Bates. – Z całej historii najbardziej podobał mi się wątek z listami, które Warren wysyłał do osieroconego chłopca w Afryce. Bates opisuje graną przez siebie postać – Ona naprawdę uważa się za prawdziwą artystkę, choć jej były mąż twierdzi, że to nieprawda. Roberta jest także bardzo zadowolona z siebie, z tego kim jest. Uwielbia rozmawiać o rzeczach, o których większość ludzi wcale nie chce słyszeć, w tym o swej seksualności. Postać grana przez Jacka to jej przeciwieństwo. Sceny z udziałem ich dwojga sprawiały mi wiele radości, dobrze się też je ogląda.
Postać grana przez Bates jest wyzwaniem dla rozwagi Warrena Schmidta. – Szukaliśmy kogoś, kto mógłby zmierzyć się z Nicholsonem – mówi Besman. - Kathy Bates zdawała się naturalną kandydatką.
Aktorce szczególną radość sprawiła współpraca ze scenografem, Jane Ann Steward, z którą wspólnie stworzyły dom Roberty. – Uwielbiam kolory, jakimi tam wszystko pomalowano – różne odcienie pomarańczowego i czerwieni – mówi Bates. – Takie właśnie kolory podobają mi się w domu. Miałam też harfę, na której od lat bezskutecznie usiłowałam nauczyć się grać, pomyślałam więc sobie, że zabawnie będzie, kiedy stanie pośród tych wszystkich rzeczy Roberty związanych z malarstwem.
- Miałem to rzadkie uczucie, że zrobię wszystko, byleby zagrać w tym filmie – mówi Howard Hesseman, grający Larry’ego Hertzela, eks-męża Roberty. Hope Davis, grająca córkę Schmidta, podsumowuje – To był naprawdę doskonale napisany scenariusz. Całe miesiące narzucałam się Alexandrowi Payne’owi, kiedy go przeczytałam.
Oprócz Howarda i Hope’a, Payne obsadził w filmie Dermota Mulroney’a w roli narzeczonego Joannie, Randalla Hertzela. Mulroney tak bardzo chciał zagrać w tym filmie, że ogolił sobie głowę jeszcze zanim zakończyły się negocjacje w sprawie jego udziału. Kiedy goszczące na planie kobiety widziały go w spranych dżinsach, niedopasowanym krawacie i czarnych Reebokach, trudno było im uwierzyć, że to ten sam aktor, który tak czarująco zagrał w filmie "Mój chłopak się żeni".
Do obsady dołączyli jeszcze weterani scen Broadway’u - June Squibb, grająca rolę Elektry w broadway’owskiej inscenizacji "Gypsy", w filmie wcieliła się w postać ciotki Schmidta, Helen. Dwukrotnie nominowany do nagrody Tony Len Cariou, występujący ostatnio na Broadway’u w przedstawieniu Neila Simona "The Dinner Party", gra najlepszego przyjaciela Schmidta, Ray’a Nicholsa.
