Ray Charles był otoczony wieloma utalentowanymi i ambitnymi ludźmi, którzy pomogli pokazać jego talent całemu światu. Wśród najważniejszych przyjaciół i współpracowników Raya byli: Jeff Brown, grany przez uznanego aktora Cliftona Powella i Joe Adams, który zastąpił Browna i był menadżerem Raya Charlesa przez kolejne 40 lat. Postać tę zagrał jeden ze stałych aktorów reżysera Spike’a Lee - Harry Lennix.
Wg Taylora Hackforda zaangażowanie Cliftona Powella do roli Jeffa Browna było jednym z kluczowych elementów kompletowania obsady. “Clifton Powell jest wspaniałym aktorem,” stwierdza, “świetnie wcielił się w tę postać. Dzięki Cliftonowi widz może zobaczyć prawdziwe relacje tych dwóch mężczyzn w świecie przemysłu muzycznego, który jest często bardzo niesprawiedliwy. Jeff był świadkiem tego, jak wiele osób nie doceniało talentu, inteligencji i ambicji Raya Charlesa.”
Do roli Joe Adamsa wnoszącego nowy styl do starej szkoły menedżerskiej, do której był przyzwyczajony Ray, Hackford wybrał Harry’ego Lennixa, który widział koncert Raya Charlesa w Carnegie Hall. “To był jeden z tych magicznych wieczorów,” wspomina. “Coś niezapomnianego.”
Wśród postaci z otoczenia Raya byli także legendarni Ahmet Ertegun i Jerry Wexler z Atlantic Records – niezależnej wytwórni fonograficznej, która w latach 50-tych jako pierwsza zaczęła wydawać muzykę Rhythm’n’Blues. Ertegun, imigrant z Turcji, nie tylko pomógł w dotarciu muzyki Raya Charlesa do szerokich rzesz słuchaczy, ale także zaangażowany był w sukcesy takich wykonawców jak Ruth Brown, Big Joe Turner, The Drifters i The Coasters. W latach 60-tych i 70-tych firma Atlantic nadzorowała produkcje muzyczne m.in. Arethy Franklin i Led Zeppelin. Do tej roli filmowcy wybrali aktora charakterystycznego Curtisa Armstronga, który sam wyprodukował kilka reedycji płyt z muzyką Harry’ego Nilssona i został zmuszony do ścięcia czarnych, gęstych włosów, aby upodobnić się do łysiejącego Erteguna.
Jerry Wexler dołączył do Atlantic w 1953 roku, jako jeden z pierwszych producentów muzycznych. Poza Rayem Charlesem, pracował z Arethą Franklin, Wilsonem Picketem, LaVern Bakerem, Dr. Johnem, Dusty Springfield i Bobem Dylanem, między innymi. Do roli Wexlera wybrano Richarda Schiffa, znanego widzom głównie z roli w serialu Prezydencki poker (The West Wing). “W tamtych czasach Wexler i Ertegun byli prawdziwymi pionierami, odkrywcami. Dzielili między sobą olbrzymią miłość do muzyki”, mówi Schiff. “Kiedy rozmawiałem z Jerry’m, powiedział mi, że to były najszczęśliwsze dni w jego życiu.”
W filmie Ray sportretowano także wielu słynnych muzyków, m.in. takich jak legendarny artysta jazzowy Quincy Jones. W rolę młodego w tamtych czasach Jonesa wcielił się Larenz Tate. Tate zagrał wcześniej legendę lat 50-tych, Frankie’go Lymona w filmie Why Do Fools Fall in Love, i był naprawdę podekscytowany możliwością kolejnej podróży w świat historii muzyki. Dzięki tej roli, Tate miał unikalną możliwość osobistego poznania Quincy Jonesa. “To niesamowite, że ci dwaj legendarni muzycy, Quincy Jones i Ray Charles, byli przyjaciółmi zanim jeszcze obaj stali się sławni,” mówi Tate. “Kiedy spotkałem się Quincy’m, powiedział mi, że byli sobie bliscy przez 55 lat swojego życia. To coś naprawdę wyjątkowego. Jestem szczęśliwy mogąc być częścią opowiadanej na ekranie historii.”
W filmie można zobaczyć też Terrence Dashona Howarda jako gitarzystę jazzowego Gossie McKee; Bokeema Woodbine jako muzyka jazzowego Davida “Fatheada” Newmana; Chrisa Thomasa Kinga jako Lowella Fulsona; i Davida Krumholtza jako impresario jazzowego Milta Shawa.
