Gdy dokonano już wyboru aktorów, rozpoczęły się prace przedprodukcyjne. Żeby przygotować aktorów do filmowej rzeczywistości urządzono trzytygodniowy obóz treningowy. W ramach treningu przewidziano: jazdę konno („główne wydarzenie każdego dnia” - Schamus), naukę posługiwania się bronią, próby, wykłady z historii i naukę dialektu. Aktorom podawano także posiłki przyrządzane według starych przepisów, między innymi solony boczek.
W czasie ćwiczeń z bronią aktorzy najpierw używali ślepych naboi, a następnie przeszli na strzelnicę, by tam uczyć się obchodzenia z prawdziwą amunicją. W „Przejażdżce z diabłem” wykorzystano ponad 250 kopii pistoletów, jakie stosowano w czasie wojny secesyjnej i dzięki wcześniejszemu szkoleniu aktorzy stali się specjalistami w strzelaniu z tej broni i w obchodzeniu się nią.
Baker komentuje: „Dzięki temu szkoleniu powstała między nami silna więź. Próby polegały na indywidualnych spotkaniach z Angiem Lee i omawianiu poszczególnych postaci i ich rozwoju na ekranie.”
Przygotowując się do swojej roli, Jewel postanowiła pójść za głosem własnego twórczego instynktu. „Gdy śpiewam, odnajduję w sobie tę jedną właściwą emocję i oddaję się jej. Czytając scenariusz, po prostu zaczęłam wyśpiewywać swoje kwestie. To pozwoliło mi dokładnie określić uczucia, jakie musiały przepełniać moją postać. Napisałam także parę piosenek z perspektywy Sue Lee.” Jewel napisała piosenkę „What’s Simple is True”, którą usłyszeć można w czasie trwania napisów końcowych. Piosenkarka nalegała jednak, by nie umieszczać w filmie żadnej z piosenek, które napisała w fazie przedprodukcji.
Podczas treningu niektórzy z aktorów postanowili wczuć się w sytuację swoich bohaterów i przestali się myć i golić, tak jak to musiało być w przypadku Bushwackers. „Czuliśmy się z tym okropnie - tego nie trzeba odgrywać” – wspominają.
„Dzięki Bogu nasi aktorzy dość szybko uchwycili specyfikę sytuacji i nie trzeba było ich zachęcać do wznowienia kąpieli” – mówi reżyser.
Odtwórczyni głównej roli nie musiała zgłębiać tak „brudnych” aspektów scenariusza. Jazda konna nie sprawiła jej żadnych problemów, gdyż jeździć na koniu nauczyła się już w wieku lat trzech. „Szkoda, że nie mogłam jeździć codziennie” - żałuje. Jednak jazda w gorsecie z epoki, w trzech halkach, obszernej wełnianej spódnicy i szalu była zupełnie nowym doświadczeniem. „Nie można zginać się w pasie, tak więc zsiadanie i wsiadanie na koń w dystyngowany sposób było trudne. Na szczęście moja bohaterka jest dość męska w zachowaniu” – mówi.
Świadoma potencjalnych trudności twórczyni kostiumów Marit Allen zaprojektowała dla głównej żeńskiej postaci stroje, które są funkcjonalne i jednocześnie kobiece. „Ubrania Sue Lee mają w sobie bardzo dużo prostoty - pozbawione ozdób sukienki o prostym kroju. Jest to jednak połączenie skromności i kobiecości” – mówi.
Jeśli chodzi o męską część obsady, to Allen postawiła sobie za cel stworzenie dla każdego z aktorów odrębnego wizerunku. „To pewnego rodzaju pomoc dla widzów, którzy patrząc na ubranie szybko mogą rozróżnić bohaterów i dowiedzieć się czegoś o nich.”
Takie podejście pozwoliło na stworzenie bardzo specyficznego wizerunku bohaterów i tła wydarzeń, co okazało się szczególnie ważne wobec faktu, że jak mówi Schamus: „’Przejażdżka z diabłem’ nie stanowi kolejnego filmu o wojnie secesyjnej, gdzie w większości scen pojawiają się łatwo rozpoznawalne hordy żołnierzy w szarych i niebieskich mundurach, zmagających się na polu chwały.”
W filmie pojawiają się między innymi koszule, jakie nosili partyzanci w tamtych czasach. Choć wydają się być wymysłem filmowców, przygotowano je z wielką dbałością o wierność historii. Takie właśnie koszule, a właściwie luźne tuniki, czasami spinane w pasie, nosili Bushwackers. Kieszenie z przodu wykorzystywali do noszenia dodatkowej broni i kul. „Noszone przez partyzantów koszule miały bardzo jaskrawe kolory i w ten sposób ich śmiałe działania były jeszcze bardziej widoczne - mówi Allen. - Rzadko nosili mundury, gdyż na pewno nie byli konformistami. Dla Bushwackers strój był elementem walki.”
Zdjęcia do „Przejażdżki z diabłem” zaczęły się w marcu 1998 roku.
