Z projektem wiązało się kilka obiecujących ról aktorskich dla młodych ludzi, dlatego zainteresowało się nim wiele wschodzących gwiazd Hollywood. Szczególną uwagę przyciągała rola Jake’a Roedela, którego Woodrell opisuje jako kogoś, kto cały czas szuka odpowiedzi na pytanie, kim jest. Filmowcy nie wahali się ani przez chwilę z wyborem aktora do roli Jake’a, młodego niemieckiego emigranta rzuconego w sam środek krwawych wojennych wydarzeń. Ich zdaniem musiał to być Toby Maguire, który wystąpił już wcześniej w „The Ice Storm” Anga Lee.
Lee wyjaśnia: „W tym filmie Tobey gra bardzo niepozornego faceta. Jednak choć często bywa tylko biernym obserwatorem, serce widzów jest po jego stronie. Tobey to rzadki talent. Wierzy w to co robi, a jego twarz potrafi przyciągnąć całą uwagę widza”.
Hope dorzuca swój komentarz: „Tobey jako ekranowa postać i jako aktor czy człowiek niesie w sobie olbrzymią niewinność. Nawet w chwilach, gdy wiemy, że ją traci, emanuje nią.”
Ciesząc się z ponownego spotkania z reżyserem, młody aktor przyjął rolę, która stała się dla niego prawdziwym wyzwaniem. „Ten film postawił mi wymagania, z jakimi do tej pory się nie mierzyłem. To była ciężka fizyczna praca. Scenariusz i ta postać mają w sobie niesamowite bogactwo” – mówi aktor.
Do roli Jacka Bull Chilesa, syna zamożnego właściciela plantacji i najbliższego przyjaciela Jake’a z dzieciństwa, Lee wybrał Skeeta Ulricha.
Ulrich od razu zainteresował się projektem. „Była w nim romans, akcja, emocje większe niż życie... Poszedłbym na to do kina, nawet gdyby mnie tam nie było!”.
Schamus uważa, że Ulrich to gwiazda filmowa w całym znaczeniu tego słowa. „Co ważniejsze jednak, Skeet jest aktorem i bardzo poważnie podchodzi do swojego fachu. Wnosi do postaci Jacka romantyczność, naturalną energię, ale też swoistą arystokratyczność” – mówi Schamus.
W czasie castingu przewagę nad innymi dała aktorowi jego miłość do koni. Schamus nie może wyjść z podziwu: „Ulrich jeździł konno z taką swobodą, z jaką inni jeżdżą w taksówkach!” Lee dodaje „Jest wspaniałym jeźdźcem i wspaniale wygląda na koniu, po prostu jakby unosił się w powietrzu. To także wspaniały aktor”.
Ulrich nie przyznaje się jednak do swoich umiejętności. „Nigdy nie nazwałbym siebie mistrzem siodła” – mówi. Podkreśla, że do projektu przyciągnął go temat: „Film opowiada o decydującym momencie w historii Stanów Zjednoczonych, ponadto tam gdzie się wychowałem, czyli na Południu, ciągle nazywamy ludzi z Północy jankesami. Wraz z żoną mieszkam na farmie w Wirginii, którą zbudowano w 1851 roku”.
Ze znacznie bardziej odległego miejsca przybył na plan Simon Baker, australijski aktor, który przeniósł się ostatnio z Australii do USA. Baker był zainteresowany postacią arystokraty z Południa, który staje się jednym z Bushwackers.
„Podniecała mnie perspektywa zapoznania się nowymi faktami historycznymi. George Chyde daje się ponieść romantycznej wizji samego siebie wśród Bushwackers i urządzania zasadzek w zaroślach. Ale tak naprawdę George nie wie, kim jest” – mówi.
Poza pragnieniem ożywienia tej na wskroś amerykańskiej postaci o udziale Bakera w projekcie zadecydował jego podziw dla Anga Lee. Baker podkreśla subtelność, z jaką Lee zrobił wszystkie pozostałe filmy. Dbałość o szczegół. „Wiedziałem, że jeśli Ang Lee będzie reżyserował ‘Przejażdżkę z diabłem’, to będzie ona odbiegała od konwencjonalnych motywów i stanie się czymś zupełnie nowym” – mówi.
Jednym z pomysłów na pójście nowym tropem w tej filmowej opowieści jest postać Daniela Holta, wyzwolonego czarnego niewolnika, który walczy przy boku białego przyjaciela i byłego właściciela – George’a Clyda. „George i Hall są wobec siebie lojalni. Razem wyrastali. W trakcie swoich przygód dojdą jednak do wniosku, że niewiele ich łączy” - mówi Baker.
James Schamus mówi: „Myślę, że widok czarnego partyzanta walczącego po stronie Południa wśród innych Bushwackers będzie dla widzów sporym zaskoczeniem. Takie rzeczy zdarzały się jednak naprawdę”.
Do tej kluczowej roli filmowcy zaangażowali wyróżnionego nagrodą teatralną Tony - Jeffreya Wrighta. Aktor całkowicie oddał się pracy na planie. Schamus wspomina sposób, w jaki Wright zwracał uwagę na język i fizyczne zachowanie osób, będących w tej samej sytuacji co Holt. Starał się później wykorzystać te obserwacje na planie.
Wright opisuje Holta jako osobę w sytuacje bez wyjścia. „Sytuacji, która ostatecznie zmusza go do wypowiedzenia lojalności wobec George’a. Sytuacji, dzięki której trafia w paszczę bestii. Ponieważ Jake jest outsiderem z powodu swojego pochodzenia, a Holt z powodu koloru skóry, ich obu łączy niewypowiedziana więź” – mówi aktor.
Holt wypowiada niewiele kwestii w całym filmie. „Ten człowiek musiał z pewnością uważać na każde słowo - wyjaśnia Schamus. - Ostatecznie jednak Holt wysuwa się na pierwszy plan i staje się jednym z dwóch głównych bohaterów całej historii.” W trakcie pisania scenariusza Schamus wiedział, że język niewolników, jakim z pewnością posługiwał się Holt, nie może zbytnio odbiegać od języka innych bohaterów. „Inaczej mowa Holta raziłaby stereotypami i jego słowa nie przekazywałyby żadnej treści. Nasza współpraca z Wrightem układała się wspaniale” – mówi producent.
Ostatnią z obsadzonych ról była rola żeńska. Odpowiedzialny za wybór aktorów Avy Kaufman zaproponował, żeby rolę Sue Lee Shelley, kobiety która wnosi radość w ponure życie Bushwackers, zagrała Jewel Kilcher. Gwiazda muzyki pop była akurat w trakcie światowego tournee. Ten pomysł jednak tak bardzo spodobał się filmowcom, że odnaleźli artystkę w środku jej trasy.
Ang Lee tak wspomina to spotkanie: „Od samego początku byłem pod wrażeniem Jewel. Wiedziałem, że angażowanie początkującego aktora jest przedsięwzięciem ryzykownym, ale podniecał mnie pomysł zatrudnienia całkiem nowej twarzy. Jewel pasowała fizycznie do postaci. Poza tym do swej gry wnosiła uczciwość i bezpretensjonalność, które były charakterystyczne dla Sue. Myślę, że dzieciństwo i młodość spędzone na Alasce oraz ciężka walka o sukces ukształtowały w Jewel silną osobowość i charakter, którego nie da się nadrobić grą.”
Okazało się, że Jewel szuka nowego sprawdzianu swoich możliwości i że bardzo chce zagrać w filmie. „Chciałam być pewna mojej pozycji w muzyce, zanim podejmę nowe wyzwania. Miałam szczęście, że nie musiałam szukać pierwszej roli, tylko że mi ja zaproponowano. To wspaniały scenariusz. Rzadko dostrzegamy ludzi, kryjących się za wydarzeniami historycznymi. To opowieść pełna emocji, a moja rola jest bardzo wymagająca. Kocham wyzwania i bez nich czuję się jak ryba bez wody. Bardzo chciałam zagrać Sue. To inteligentna i kobieta, która zachowuje się niemal współcześnie, zadając kłam naszym wyobrażeniom o tamtym okresie. Ten aspekt mojej roli zafascynował mnie.”
Dodaje: „Wychowywałyśmy się w podobnych warunkach. Ja też musiałam pracować w polu, pracować fizycznie. Od zawsze też byłam bardzo uparta. Sue jest jednak bardzo otwarta i śmiała, ja jestem o wiele bardziej zamknięta w sobie.” Schamus tak charakteryzuje Jewel: „Jest twarda, życzliwa, sprytna i bardzo niezależna. Zupełnie tak jak Sue Lee.”
