Zdjęcia do filmu trwały dziesięć i pół tygodnia, a kręcono je w 35 chicagowskich plenerach, wśród których były: The Music Box Theatre, Strega Nona, Smith & Wollensky, The Green Mill, Lounge Ax, Double Door, The Rainbow Club i Kinzie Street Bridge. Przeważająca część akcji toczy się jednak w okolicach Wicker Park.
Zdjęcia do sceny rozgrywającej się przed Biograph Theater kręcono na oczach stupięćdziesięcioosobowego tłumu, który po zakończeniu ujęcia nagrodził filmowców gromkimi brawami. „Rob nie ma samochodu, jeździ więc do pracy kolejką. To typowe dla mieszkańców Chicago” - mówi współautor scenariusza Steve Pink. „Widzimy więc Roba na peronie przy ulicy Armitage, a otaczają go spieszący do pracy mieszkańcy Chicago, którzy nieświadomie odegrali role statystów”. Wiele scen nakręcono w barach, pubach i nocnych klubach, wokół nich bowiem ogniskuje się życie filmowego Roba Gordona. „Zależało nam na uchwyceniu ich autentycznej atmosfery, której nie sposób byłoby odtworzyć w studio” - mówi D. V. DeVincentis.
„W każdym z tych klubów bywaliśmy jako studenci” - mówi scenograf David Chapman. – „Niewiele w nich zmieniałem. Moja praca sprowadzała się do podkreślenia pewnych elementów”.
Rob prowadzi sklep płytowy Championship Vinyl, który zbudowano w atelier. „To istny kalejdoskop wielobarwnych okładek płyt i plakatów” - mówi David Chapman. Scenograf zwrócił się o pomoc do grup muzycznych, firm płytowych i prywatnych kolekcjonerów, którzy udostępnili mu swoje zbiory. „Scenarzyści dali nam dokładne wskazówki co do tego, jakie albumy mają pojawić się w poszczególnych scenach” - mówi rekwizytor Tim Tiedje. D. V. DeVincentis mówi: „Sam udostępniłem ekipie pokaźną część mojej kolekcji. Znalezienie niektórych z nich graniczyło z cudem. Za pośrednictwem Internetu szukaliśmy ich po całym świecie” - mówi Tim Tiedje. – „Jedną z okładek musieliśmy zeskanować, bo jej właściciel nie chciał jej sprzedać ani wypożyczyć za żadne pieniądze”.
Filmowcy zaprojektowali plakaty i okładki płyt dla fikcyjnych artystów, w tym granej przez Lisę Bonet Marie DeSalle i grupy The Kinky Wizards, w której grają Vince (Chris Rehmann) i Justin (Ben Carr). Autor zdjęć Seamus McGravey stosował technikę wysokiego kontrastu. W scenach, w których kamera przyjmuje punkt widzenia postaci, używał steadicamu. Tak było m.in. w scenach, w których Rob spaceruje ulicami Chicago i zwraca się bezpośrednio do widzów.
