Podobnie jak w poprzednich produkcjach Woody'ego Allena, także w przypadku "Poznasz przystojnego bruneta" w obsadzie znajdziemy gwiazdy, aktorów dobrze znanych i interesujących debiutantów. "Zawsze zaskakuje mnie, jak dobrzy potrafią być - mówi Allen. Nie odbywamy prób. Większość z nich nie zadaje mi pytań o postaci bądź scenariusz. Po prostu przychodzą na plan i odgrywają jedną, dwie sceny i możemy startować." Dla przykładu Allen i Naomi Watts po raz pierwszy spotkali się dopiero na planie. Jej pierwsza scena była jedną z najbardziej emocjonalnych z całego filmu. "Przyjechała rano, przywitała się z nami i zaczęła grać niczym samochód startujący bezpośrednio z trzeciego biegu - mówi Allen. - Była niesamowita dosłownie od momentu, gdy tylko wypowiedziała pierwszą kwestię. Nigdy nie widziałem czegoś takiego: weszła opanowana i momentalnie uruchomiła swój aktorski talent. To od początku było świetne." Watts wspomina to jednak zupełnie inaczej: "Początki były dla mnie bardzo stresujące, bo byłam pod totalnym wrażeniem Woody'ego!".
Allen z najwyższym uznaniem wyraża się o Anthonym Hopkinsie: "On dosłownie przemienia życie w niebywałe aktorstwo: gdy pojawia się na ekranie natychmiast wypełnia go treścią. Jest na tyle charyzmatyczny, że nie możesz oderwać od niego wzroku. Jest jednym z tych szczęściarzy, którzy mają to coś". Hopkins uważa, że Allen obdarzył go ogromnym zaufaniem: "Czułem, że wierzy w moje umiejętności. Nie starał się przesadnie mnie reżyserować, jednocześnie nie czułem się jednak pozostawiony sam sobie. Allen jest bardzo wymagający i chce wydobyć z Ciebie to, co masz najlepszego. A gdy mu się to wreszcie udaje, jest niezwykle zadowolony".
W trakcie poszukiwań odtwórczyni roli Heleny, pojawiła się propozycja, by zagrała ją Gemma Jones. "Wszyscy mówili mi, że widzą ją w postaci, którą napisałem - mówi Allen. - Sprawdziliśmy wiele osób, by ostatecznie okazało się, że te partie tekstu są wręcz dla niej stworzone" - dodaje.
"Rola Heleny wymagała odpowiedniego podejścia. Miałam za zadanie zagrać ją w sposób realistyczny, bez przerysowywania, mimo komediowego charakteru całości. Mieliśmy też problem z wymyśleniem, jak powinna wyglądać. Wówczas jednak Woody zasugerował, by ubrać ją w ubrania i kapelusze, które wyszły z mody. To wszystko złożyło się na portret osoby, która jest krucha. I na tym oparłam swoją rolę" - mówi Jones. O pracy z Jones Allen wyraża się w samych superlatywach: "Czuła tę postać, wiedziała co z nią zrobić i zagrała ją w tak doskonały sposób, że nie ma reżysera, któremu nie sprawiłoby to satysfakcji".
Z kolei Josh Brolin miał wiele pomysłów i pytań do Woody'ego Allena. "Zawsze przerażało mnie granie postaci, które zachowują się normalnie niezależnie od okoliczności - mówi. Dlatego po przeczytaniu scenariusza napisałem do Allena trzystronicowego maila, w którym wyjaśniałem, dlaczego Roy powinien poruszać się na wózku inwalidzkim. Wydaje mi się również, że wspomniałem o tym, by mówił z jugosłowiańskim akcentem. W odpowiedzi otrzymałem krótkie "nie", co strasznie mnie rozbawiło. I taki był początek naszej przyjaźni" - dodaje.
"Są aktorzy, którzy w ogóle nie zadają pytań. Josh miał ich mnóstwo. Interesowało go, jaką powinien mieć fryzurę, jak chodzić, ubierać się i zachowywać. To także świetna metoda pracy. Ograniczyłem się do kilku sugestii, ale i tak jego pomysły były zawsze lepsze, niż moje. Wydaje mu się, że to efekt rozmów ze mną, ale tak naprawdę to jego osobisty wkład. Powiedziałem mu: "Josh jesteś wielkim aktorem, zaufaj swojemu instynktowi" - opowiada Allen.
Rola Grega Clemente była odejściem od postaci, w które na ogół wciela się Antonio Banderas. "Normalnie, szczególnie w Ameryce, otrzymuję propozycje ról herosów w epickich produkcjach w rodzaju "Zorro" czy "Desperado". Nigdy dotąd nie miałem okazji grać fajnej, normalnej, pozbawionej złych intencji postaci. Było to dla mnie coś nowego." Ale to właśnie opinia łamacza serc, którą zbudowały wcześniejsze role Banderasa uczyniła go idealnym do wcielenia się w wymyśloną przez Allena postać. "Potrzebowałem kogoś, kto uwiarygodniłby postać międzynarodowego handlarza dziełami sztuki, a Antonio ma dokładnie to, czego chciałem - postawę, elegancję, wygląd, który sprawia że kobiety tracą dla niego głowę, a do tego jest wspaniałym aktorem" - mówi reżyser. Choć Grega wydaje się być osobą twardo stąpającą po ziemi, on również miewa problemy. Jednak dużo subtelniejszej natury. "Poślubił kobietę, która miała problemy natury psychicznej, a następnie zmienił ją na taką, która ma problem z narkotykami i alkoholem - dodaje Allen. Prawdopodobnie byłby szczęśliwszy z Sally, lecz wybiera jej przyjaciółkę, która nie ma zbyt ciekawej przeszłości".
Kiedy Allen wręczył Banderasowi scenariusz filmu, ten postanowił nie czytać niczego,
z wyjątkiem scen, w których pojawia się jego postać. "Spytałem Woody'ego czy życzy sobie, bym przeczytał całość. A on odpowiedział, że jeśli nie chcę, to mogę zbudować moją rolę, niezależnie od całej historii. Nigdy wcześniej nie współpracowaliśmy i było to dla mnie zupełnie nowe doświadczenie, dlatego też postanowiłem postąpić właśnie w ten sposób".
Ponieważ Dia jest początkowo dla Roya tajemniczą postacią, ekran na którym wyświetla on swoje fantazje, Allen nie pozwala widzom dostrzec jej w pełni do momentu, w którym widzi ją Roy. Przez pierwszą połowę filmu obserwujemy ją tylko z dystansu, przez okno. "Kiedy w końcu widzisz ją całą, to aż cię rozsadza - mówi Allen - Jest wybitnie piękna. Prawdopodobnie ma bardzo złożone życie ze względu na swoją niezwykłą urodę." Wcielając się w tak tajemniczą postać jak Dia, Pinto skupiła się na podkreśleniu jej swobody. "Takie podejście sprawia, że niewiele osób próbuje mówić ci, że powinnaś zrobić to tak, a tamto jest poza postacią - mówi Pinto. Sama rola jednak nadal była niemałym wyzwaniem. To dopiero mój trzeci film i pracowałam tu z Woodym i Joshem. Na szczęście każdy z nich służył mi dużym wsparciem i w kilka dni zostałam zaakceptowana".
Początkowa jej postać nosiła identyczne imię jak postać, którą zagrała w "Slumdog Milioner", więc Pinto poprosiła Allena by je zmienił. Kiedy poczuła, że nowe imię nie pasuje do jej postaci, zapytała, czy może kolejne wymyślić już sama. Allen zgodził się z ochotą. Aktorka spędziła kilka dni zastanawiając się nad właściwym imieniem. "To może wydawać się mało istotne, ale ja czułam, że moja postać oczekuje imienia zgodnego z jej charakterem. Dia nie przyszła do mnie od razu. Słowo "dia" oznacza "dzień" w hiszpańskim i portugalskim, a w hindi "światło". Oba słowa związane są z jasnością".
Ostatnią z obsadzonych postaci była Charmine - Lucy Punch. "Szukaliśmy długo i przerobiliśmy wszystkie możliwe kombinacje, osoby znane i nieznane, a na końcu, wyłącznie dzięki talentowi, zwyciężyła Lucy. Lucy pięknie wygląda, jest zabawną i profesjonalną aktorką, ma charyzmatyczną osobowość i jest w 100% żywa na ekranie" - podkreśla Allen. "Przeczytałam tylko kilka scen na swoim pierwszym przesłuchaniu, a kiedy spotkaliśmy się ponownie poczułam, jakbym tą postać znała od zawsze i wiedziałam, jak ją zagrać. Uznałam, że wszystko, co Charmaine mówi o sobie jest nieprawdziwe. Ciągle na nowo wymyśla i zmienia swoją historię. Ma wiele cech, których nie da się polubić, ale poczułam więź z jej afirmacją życia i zabawy".
Dzień, w którym otrzymała rolę u Allena Punch nazywa najbardziej ekscytującym w jej życiu. "Krzyczałam, biegałam po całym domu, zadzwoniłam do mamy, było mnóstwo wrzawy. A pół godziny później zamknęłam się w moim mieszkaniu".
Banderas mówi, że zanim pojawił się na planie, dostał od Allena list (który następnie oprawił w ramkę) mówiący mu, by czuł się swobodnie i nie bał ingerować w dialogi, jeśli to zapewni mu większy komfort. Cała obsada otrzymała od reżysera wolną rękę w kwestii improwizacji. "Charmaine jest specyficzną osobą. Woody pozwolił mi na wiele swobody, namawiał do próbowania różnych wypowiedzi i dowcipów - wspomina Punch. - Kilkakrotnie jednak usłyszałam "Przestań się wygłupiać". Allen lubi, gdy coś jest realistyczne i domyśliłam się, że przesadziłam. Generalnie jednak pozwalał mi robić to, na co miałam ochotę".
"Jedyne, co usłyszałam, to by nie grać do kamery. Allen nienawidzi tego typu aktorstwa. Oczekuje naturalności" - dodaje Pinto.
Sposób realizacji scen w długich ujęciach był dla aktorów ekscytującym wyzwaniem. "Zdarzały się sześciostronicowe sceny, w których twoja postać w dziesięć minut przechodzi przez sześć pomieszczeń. Udźwignięcie roli staje się wówczas mocno skomplikowane - wspomina Brolin. - Masz zaledwie kwadrans na zapamiętanie wszystkiego - jak ustawione są światła i jakie masz zadania podczas tego ujęcia. To wymaga maksymalnej koncentracji" - dodaje.
"Zawsze zastanawiało mnie, dlaczego ludzie często mówią i brzmią zupełnie jak on w jego filmach. Duży wpływ ma na to fakt, że kręcąc często balansujesz na krawędzi. Zdarzy Ci się zająknąć wypowiadając kwestię w stylu: "uhum - muszę wziąć kieliszek i jak najprędzej nalać sobie kolejnego drinka." Ale właśnie to w nim kocham - mówi Naomi Watts - Podsuwa Ci genialne słowa, ale nie nakazuje się ich kurczowo trzymać, co sprawia, że grając szukasz najlepszego sposobu, by to wyrazić".
W porównaniu z innymi bohaterami, Helena wydaje się być najbardziej szczęśliwa. Żyje z głową w chmurach i nawet gdy znajduje sobie kogoś bliskiego, to jest to osoba o równie lekceważącym stosunku do rzeczywistości. "Jest bardziej szalona niż ktokolwiek - mówi Allen. - Przy całym tragizmie życia, możesz odnaleźć szczęście. Ale musisz być zwariowany i wierzyć w bajki, odrzucając rzeczywistość." To stwierdzenie nie ogranicza się do irracjonalnych osób w typie Heleny. "Myślę, że każdy ma swoje sposoby na wypieranie i racjonalizowanie nieprzyjemnych momentów życia. Radzimy sobie zaprzeczając rzeczywistości i płacąc za różnego rodzaju iluzje: nieśmiertelność, sens istnienia, życie pozagrobowe" - dodaje.
Zdaniem Hopkinsa idea ta jest doskonale widoczna w potrzebie posiadania dziecka przez Alfy'ego. "On potrzebuje czegoś, co uczyni go nieśmiertelnym - mówi. - Cokolwiek robimy dla polepszenia naszego życia, gromadzimy majątek, osiągamy sławę itp., czynimy to dlatego, by odwrócić uwagę od przerażającej nas tajemnicy życia i śmierci" - dodaje.
Film zaczyna się i kończy sentencją z Makbeta: "to opowieść pełna wrzasku i wściekłości, lecz nic nie znacząca". Allen wyjaśnia - "Wszyscy Ci bohaterowie pędzą próbując odnaleźć sens życia, zaspokoić swoje ambicje i odnieść sukces w miłości. Pędząc wpadają na siebie i popełniają mnóstwo błędów. To permanentny chaos. Aż wreszcie po stu latach znikają, a po kolejnych stu pojawia się nowe pokolenie ludzi, dla których ich ambicje i aspiracje, a także oszustwa i zdrady nie mają kompletnie żadnego znaczenia. Wiele lat później Ziemia ginie w promieniach Słońca, a kolejne lata później znika Wszechświat. Nawet gdyby udało się wynaleźć pigułki dające nieśmiertelność, to zawsze będzie jakiś ostateczny moment. Bowiem nic nie jest wieczne. To wszystko wypełnione jest wrzaskiem i wściekłością, ale finalnie nie ma najmniejszego znaczenia".
Dlaczego mimo swojej ponurej wizji Allen nadal robi filmy? "To próba odwrócenia uwagi i stawianie sobie wyzwań, które odciągną mój umysł od makabrycznych myśli" - odpowiada.
