Gdy Joe Doucett zostaje wypuszczony na wolność, w jego nowym życiu pojawiają się dwie bardzo ważne osoby: młoda kobieta, która staje się jego powierniczką w tym dziwacznym świecie, a także enigmatyczny nieznajomy, który może skrywać tropy prowadzące do odkrycia prawdy na temat uwięzienia Joe. W rolę Marie Sebastian - która jest całkowicie odmienna od postaci z filmu Park Chan-Wooka - wcieliła się Elizabeth Olsen. Marie pracuje w opiece społecznej, to właśnie tam spotyka po raz pierwszy Joe, który dopiero co odzyskał wolność. "Marie pozwala Joe nawiązać raz jeszcze więź ze światem ludzi, pomaga mu także zrozumieć własne człowieczeństwo", podkreśla Protosevich. "Liz miała wiele znakomitych pomysłów na rozwój tej roli. Chciała, żeby Marie była silną, niezależną kobietą, która jest równocześnie częścią współczesnej amerykańskiej kultury". Nie zważając na niebezpieczeństwa związane z tą rolą, Olsen, powalona mocą scenariusza, od razu przyjęła propozycję zagrania w "Oldboy. Zemsta jest cierpliwa". "Nigdy jeszcze nie czytałam scenariusza, który by tak mocno igrał z moimi emocjami", wyznaje aktorka. Olsen wspomina, że jedną z największych zalet tej roli była możliwość bliskiej współpracy z Joshem Brolinem, który nie bał się zgłębiać swojej postaci. "Świetnie się dogadywaliśmy na planie, ale kiedy on stawał się Joe, nagle zyskiwał niespodziewanej kruchości i zaczynał działać o wiele bardziej instynktownie. Dla mnie, jako Marie, to było prawdziwe błogosławieństwo, że mogłam grać, reagując na to, co on robił", dodaje Olsen, która zrobiła ogromne wrażenie na swoim koledze z planu.
"Lizzie wniosła do filmu coś niebywałego", zachwyca się nią Brolin. "Każde wypowiadane przez nią słowo brzmiało wiarygodnie. Ma niezwykły talent, obserwowanie jej w akcji było czysta przyjemnością". W życiu Joe i Marie pojawia się również pewien nieznajomy. Skomplikowaną rolę Adriana przyjął Sharlto Copley, który tak opowiada o swojej postaci: "To główny przeciwnik Joe, słyszymy o nim zanim jeszcze pojawia się na ekranie. Co ciekawe, gdy Joe staje z nim twarzą w twarz, nie rozpoznaje jego twarzy, co jest bardzo ciekawym zwrotem akcji. Bardzo mi się podoba to, że Oldboy. Zemsta jest cierpliwa łączy w sobie mocny wątek vendetty z wieloma inteligentnymi zwrotami akcji", dodaje aktor, który bardzo chciał pracować ze Spike'em Lee. "Nikt z nas nie postrzegał tego jako remake'u innego filmu, ponieważ Spike ustanowił nowe zasady gry. Pozwalał nam na spontaniczność przed kamerą. Zawsze kieruje się instynktem, więc jeśli sprawisz, że ci zaufa i będzie wiedział, że zagrasz tak, by wyszło jak najlepiej, pozwoli ci robić swoje. Z perspektywy aktorskiej to naprawdę fantastyczna sprawa". Do obsady również dołączyli Michael Imperioli, który wcielił się w lojalnego kumpla Joe, lokalnego barmana Chucky'ego, a także francuska debiutantka Pom Klementieff, która w filmie zagrała Haeng-Bok, kobietę, której nietypowy parasol pomaga Joe uświadomić sobie, że wrócił do świata żywych.
