W roku 1959 Jerry Weintraub współpracował z Frankiem Sinatrą, rozwijał też swą działalność w przemyśle muzycznym. W tym samym roku w Las Vegas rozpoczęto zdjęcia do oryginalnego "Ocean's 11". "Ludzie poszli na pierwszy film, żeby zobaczyć zebranych razem Franka Sinatrę, Deana Martina, Sammy'ego Davisa Jr., Petera Lawforda i Joey Bishop" - mówi Weintraub.
Weintraub skontaktował się ze znanym scenarzystą Tedem Griffinem i poprosił go o przerobienie "Ocean's 11" tak, by dostosować go do realiów współczesnych. "Nigdy nie widziałem pierwszego filmu, nie mogłem więc mieć wobec niego specjalnej estymy" - przypomina sobie Griffin. "Podobają mi się jednak inne filmy tego rodzaju, jak Wielka ucieczka czy Siedmiu wspaniałych. Podstawowe założenie Ocean's 11: Ryzykowna gra nie zmieniło się, jednak akcję przeniesiono do współczesnego Las Vegas. To, co w latach 60. uważano za niesamowity skok, dziś nie budziłoby już większego zdziwienia. Podobnie hazard i oszustwa z nim związane nie są już takie, jak 40 lat temu. Oszustów jest już niewielu. To już nie to samo, pieniądze są elektroniczne, nawet banki mają niewiele gotówki. Twardego, brzęczącego dolara, można spotkać jedynie w kasynach" – dodaje Griffin.
Według Griffina, jednym z najtrudniejszych wyzwań, jakie stały przed nim podczas pisania scenariusza, było równe traktowanie wszystkich jedenastu postaci, uczynienie ich równie interesującymi i widocznymi w całej opowieści. "W tym filmie mamy 11 facetów, a oprócz tego Julię i Andy'ego. Musiałem bardzo uważać, kiedy obmyślałem sceny dla bohaterów drugoplanowych. W filmach, w rodzaju Parszywej dwunastki, pamięta się może sześć, może siedem postaci, reszta jest zapominana. Ja chciałem, by każdy z naszych bohaterów został zapamiętany" - wyjaśnia scenarzysta.
Griffiowi udało się napisać wciągający i ciekawy scenariusz. Jego realizację Weintraub zaproponował znanemu reżyserowi Stevenowi Soderberghowi. "Steven zadzwonił do mnie, kiedy przeczytał scenariusz, i już wtedy był entuzjastycznie nastawiony do całego projektu. Powiedział: Chcę zrobić ten film, bo nie mogę się już doczekać, żeby go obejrzeć" - mówi Weintraub. "Kiedy czytałem scenariusz Teda, byłem rozentuzjazmowany i jednocześnie trochę przestraszony. Czułem entuzjazm, ponieważ uważam, że udało mu się napisać coś, co jest maksymalnie zbliżone do ideału rozrywki kinowej. Według mnie w scenariuszu było wszystko, czego oczekuje się od filmu z udziałem wielu gwiazd. A przestraszony byłem dlatego, że nigdy nie reżyserowałem tak dużego filmu, co - według mnie - wymaga realizowania go w sposób, jakiego nigdy wcześniej nie próbowałem. Sposobu, jakiego musiałem się nauczyć. Wydawało mi się, że powinien to być film niezwykle klasyczny w swej konstrukcji i kompozycji. Mając to na uwadze zapoznałem się z wieloma filmami reżyserów, którzy realizowali w takim stylu, próbowałem dowiedzieć się z nich, jak to robili" - przyznaje Steven Soderbergh.
Soderbergh czerpał inspirację również z innego klasycznego filmu akcji. "Nie jest tajemnicą, że Szczęki to jeden z moich ulubionych filmów" - mówi z uśmiechem. "Wydaje mi się, że to klasyczna rozrywka kinowa. Kocham oglądać filmy, tak dobrze nakręcone i napisane. Dla mnie Ocean's Eleven: Ryzykowna gra miał być filmem, który totalnie wciągnie widza w środek wydarzeń". "Realizując film musieliśmy powiedzieć, jak będzie wyglądał napad, cała trudność polegała jednak na tym, by nie zdradzić za dużo, by widzowie nie wiedzieli wszystkiego - kontynuuje Soderbergh. "Ciężko osiągnąć taką równowagę, ponieważ jeśli widzowie domyślają się lub wiedzą zbyt wiele, wyprzedzają fabułę. Tedowi udało się to znakomicie. Scenariusz jest właśnie dlatego tak dobry, ponieważ widz zna wszystkich bohaterów, wie czego się po nich może spodziewać, ma też dość dobre pojęcie o tym, jak będzie wyglądał skok. Kiedy sprawy zaczynają nabierać tempa, pojawiają się jednak rzeczy, o których nie miał pojęcia. Pojawiają się też problemy, o których nie mieli pojęcia bohaterowie. Cała zabawa polega na obserwowaniu tego, jak radzą sobie oni z tymi niespodziewanymi przeszkodami" – stwierdził reżyser.
