Kalaupapato półwysep po północnej stronie hawajskiej wyspy Molokai. Jego linia brzegowa ma najwyższe klify na świecie. Kalaupapa została wypchnięta przez fale i mały krater na środku półwyspu. Na tej wyspie są dwie wioski, stara porzucona osada Kalawao i nowsza Kaulaupapa, która jest do dziś zamieszkana. Półwysep jest naturalnym więzieniem. Z południowej strony odgrodzony jest klifami o wysokości 1800 stóp, a od reszty wyspy oddzielony jest niezwykle dzikim i zdradzieckim morzem. Nawet teraz ciężkie ładunki mogą być tam dostarczane tylko na barkach w okresie od maja do sierpnia.
Na Polinezji nie było przypadków trądu, aż do pokazania się białego człowieka. Pierwsze przypadki zostały odnotowane w 1840 roku i zostały, najprawdopodobniej, przywiezione na wyspy wraz z imigrantami z Chin. Dlatego nazwano tę chorobę: Mai Pake, chińską chorobą. Pierwszymi ofiarami byli wodzowie polinezyjscy, dlatego choroba ta bywa także nazywana chorobą arystokracji, Mai Alii. W połowie dziewiętnastego wieku, choroba przybrała rozmiary epidemii. Departament zdrowia zdecydował się wybrać jakieś odludne miejsce i tam odizolować chorych. Kalaupapa, która wtedy była jeszcze nie zamieszkała, wydawała się idealną lokalizacją.
Pierwsze ofiary choroby przybyły na tę wyspę w styczniu1865 roku. Musieli się wycofać do chłodniejszej i bardziej wilgotnej części wyspy, Kalawao. Do 1873 roku, Kalaupapa miała być tylko dostępna dla zakotwiczonych w zatoce statków. Rudolph Meyer, Niemiec, który mieszkał na wznoszących się powyżej klifach, został mianowany zarządcą kolonii trędowatych. Przez ponad dwa lata, odwiedzał osadę dwa lub więcej razy w miesiącu.
Wciąż przybywało wysyłanych na wyspę chorych. Kultura Polinezyjska nie popierała takiego odrzucania chorych, dlatego rdzenni mieszkańcy sprzeciwiali się polowaniu na trędowatych. W międzyczasie otworzono szpital na wyspie, który był odwiedzany dość nieregularnie przez lekarzy. Nowy król, Lunalilo, zdecydował się wzmocnić działania mające na celu oddzielenie chorych. W tym to właśnie okresie pojawia się Damian. Zdrowi ludzie mieszkający na Kalaupapa, też podlegali nakazowi izolacji, dlatego też protestowali kiedy Damianowi wolno było podróżować swobodnie. W okresie, gdy Damian żył na Molokai, przebywało tam zazwyczaj około 700 do 1000 chorych. Wskaźniki śmiertelności były szczególnie wysokie zimą. Zazwyczaj umierało 5 osób tygodniowo. Cala populacja chorych, wymieniała się co około pięć lat.
Departament zdrowia przysyłał jedzenie do osady, mimo że było to bardzo trudne, szczególnie zimą, ze względu na bardzo wysokie fale. Często brakowało jedzenia i innych środków. Krowy przywiązywano do tratw i spychano w dół wąskim szlakiem. Pacjentom przysługiwało prawo do mieszkania w porządnym domu, lecz bardzo częste sztormy niszczyły wszystko. A wilgoć i zły stan utrzymania powodowały, że często przeciekały i nie były stabilne. Pacjentom dostarczano jeden komplet ubrań na rok, lecz to nie wystarczało. Damian wciąż prosił o zwiększenie funduszy na ubrania.
Na półwyspie nie było wielu możliwości spędzania czasu, nie było żadnych rozrywek, pacjenci więc wrócili do prymitywnych form; urządzali orgie i alkoholowe imprezy. Do wyspy docierało wielu przemytników alkoholu, a także narkotyki, szczególnie opium, szmuglowane były do osady. Damian próbował stworzyć jakieś zajęcia i jakiegoś rodzaju rozrywkę na wyspie. Między innymi walczył o założenie baru. Próbował organizować zabawy, by zwalczyć morderczą nudę mieszkańców. Szczególnym jego zamierzeniem i celem była próba przywrócenia pacjentom choćby namiastki normalnego życia. Do 1881 roku nie było stałego lekarza na wyspie. Jedynie doktor Emerson pozostawał na wyspie dłużej podczas swych co miesięcznych wizyt, niż przewidywał to jego kontrakt.
Damian walczył o większą opiekę medyczną, w 1882 roku poprosił o pielęgniarki. Franciszkańskie zakonnice nie dotarły na wyspę w 1883 roku, lecz przybyły dopiero w 1888. W między czasie prowadziły mały szpital dla nie zdiagnozowanych i lekkich przypadków trądu. Dzięki zakonnicom, w 1888 roku, otworzono Dom Biskupa dla dziewcząt i samotnych kobiet na Kaalupapa. Wkrótce potem stworzono dom dla chłopców, Dom Baldwina. Polityczne zawirowania zakłóciły spokój na wyspie. W 1893 roku na skutek zamachu stanu Liliokalano został odsunięty od władzy, a zastąpił go Stanford Dole, niezwykle proamerykański polityk. Amerykańska piechota morska wkroczyła do Honolulu w 1893 roku, a Hawaje stały się terytorium Stanów Zjednoczonych, mimo że nie dokonano tego w sposób całkowicie zgodny z prawem. Rok 1905 był rokiem przełomowym dla kolonii trędowatych. Kongres przegłosował propozycję przeznaczenia kwoty 100 000$ na budowę nowego szpitala i laboratorium. Szpital miał otrzymywać 50 000 $ każdego roku. Powstał wspaniały, nowoczesny szpital z pełnym wyposażeniem w niezbędny sprzęt. Mimo to pacjenci odmawiali poddania się reżimowi szpitala. Chcieli prowadzić jak najbardziej normalne życie najdłużej jak było to możliwe. Szpital został zamknięty, wkrótce po otwarciu, z powodu braku pacjentów. Mimo wszystko eksperyment był pozytywny w swoich skutkach dla mieszkańców; podciągnięto prąd do całej osady i wszystko co mieszkańcy mogli potrzebować ze szpitala zostało przez nich zagospodarowane. Do dziś widoczne są fundamentu tego szpitala.
Niewiele rzeczy zakłócało codzienny rytm życia mieszkańców Molokai. Podczas pierwszej wojny światowej amerykańska flota krążyła wokół wyspy. Zaś w 1936 roku ekshumowano szczątki Damiana. Pacjenci protestowali, lecz bez skutku.
Od 1947 roku, pacjenci otrzymują bakteriobójcze lekarstwo Dapsone, w połączeniu z penicyliną i mycyną. Choroba została zatrzymana przez te lekarstwa, lecz deformacje ciał nie mogły być cofnięte. Odizolowanie pacjentów zniesiono w 1969 roku. Ktokolwiek chciał, mógł opuścić osadę, lecz mieszkańcy w większości tam pozostali, gdyż nie mieli, po prostu, gdzie pójść. Wielu z nich zostało tam zesłanych jako dzieci i to był ich dom.
