Producent Jay Shapiro od pierwszej strony zakochał się w książce Chrisa Fuhrmana, stanowiącej podstawę scenariusza. "Książka jest niezwykła, zarówno śmieszna, jak i poruszająca. Dotyczy chyba najtrudniejszego momentu w życiu każdego z nas – okresu dorastania" – wspomina Shapiro.
Producent dowiedział się, że autor powieści, Chris Fuhrman, zmarł tuż przed jej opublikowaniem. Shapiro zakupił od wdowy prawa do ekranizacji. Reżyserię przyszłego projektu Shapiro powierzył Peterowi Care, cenionemu reżyserowi reklamówek i teledysków, z którym już kiedyś współpracował.
Peter Care uznał książkę za "niezwykłą mieszaninę liryki, tragedii i komedii".
Cała ekipa filmu pracowała z wielkim poświęceniem. "Myślę, że najczęściej szukam w filmach prawdy" – mówi współproducentka filmu, Jodie Foster. "Co jest prawdą? Co jest realne? – takie pytania stawiam sobie najczęściej. Ten film jest prawdziwy, bo dotyczy takiego okresu w naszym życiu, kiedy uświadamiamy sobie pewne fakty i zaczynamy stawiać sobie pytania, jakie naprawdę będzie to nasze dorosłe życie. I czy uda nam się kiedykolwiek odpowiedzieć chociaż na część naszych wątpliwości."
Peter Care dodaje: "Nasz film to opowieść o chłopcu szukającym prawdy. To film o uświadamianiu sobie brutalności dorosłego życia i o humanitaryzmie. Francis, nasz główny bohater, ma w sobie wiele współczucia dla innych postaci. Bardzo szybko uświadamia sobie, że świat nie jest wcale czarno-biały. A kiedy dostrzega się całą jego złożoność, łatwiej można przemaszerować przez życie."
Jednym z najtrudniejszych zadań dla twórców tego filmu stało się znalezienie właściwego sposobu dla wyrażenia wewnętrznego świata bohaterów. W powieści Francis i Tim uciekają od szarej codzienności w wyimaginowany świat komiksowych superbohaterów – ich wymyślone wcielenia walczą ze złymi odpowiednikami siostry Assumpty i ojca Casseya. Producenci zadecydowali o wprowadzeniu w fabułę sekwencji animowanych, stanowiących odniesienie do przeżywanych na ekranie opowieści o pierwszej miłości, przyjaźni i stracie.
Jay Shapiro wspomina: "Nad sposobem użycia animacji w tym filmie pracowaliśmy przez długi czas. W książce to po prostu monolog wewnętrzny Francisa. Nasi bohaterowie tworzą komiksy, dlatego wydawało nam się naturalne, by z tych monologów stworzyć osobny wątek i przedstawić go na ekranie w animowanej formie."
Podstawową sprawą stało się znalezienie takich młodych aktorów, którzy poradziliby sobie ze skomplikowanym zadaniem zagrania Francisa i Tima. Emile Hirsch był jednym z pierwszych, który zgłosił się do roli Francisa i szybko przyciągnął uwagę ekipy. "Emile to idealny Francis" – opowiada Jodie Foster – "on sam w życiu prywatnym przechodzi akurat ten moment w życiu, który dotyczy jego ekranowego odpowiednika. Zaczyna uświadamiać sobie pewne rzeczy, dotyczące dorosłości, choć nie jest jeszcze pewien, dokąd go to wszystko zaprowadzi."
Sam Emile twierdzi, że ten film różni się od wszystkich innych propozycji z jego dotychczasowej aktorskiej kariery. "Dzieciaki w moim wieku otrzymują wyłącznie chłam, w rodzaju tych wszystkich Krzyków. Kiedy ja oglądam tego typu filmy, mam wrażenie, jakbym obserwował życie na innej planecie. Przecież w normalnym życiu nic takiego nikomu się nie przytrafia. Dlatego uważam, że miałem ogromne szczęście, mogąc pracować przy takim filmie, jak nasz."
Kieran Culkin był od początku uważany przez producentów za idealnego kandydata do roli Tima. Jodie Foster mówi: "Pamiętam Kierana, kiedy był jeszcze dzieckiem. Myślę, że jego życie bardzo przypomina życiorys Tima. Kibicuję mu całym sercem. Ten chłopak jest nieprawdopodobnie utalentowany aktorsko."
Kiedy trwały prace przygotowawcze, nikt z ekipy, na czele z samą Jodie Foster, nie przypuszczał, że to właśnie ona obejmie rolę siostry Assumpty, kalekiej, okrutnej zakonnicy. Dopiero na kilka dni przed rozpoczęciem zdjęć Foster wpadła na ten pomysł. Zadzwoniła do jednego z producentów i zaproponowała, że to ona zagra siostrę Assumptę. "Zastanawia mnie, dlaczego nikt z nas nie wpadł wcześniej na ten pomysł" – mówi Peter Care – "wyobrażaliśmy sobie w tej roli jakąś piękną aktorkę, i nikt z nas nie pomyślał, że tymczasem jest do naszej dyspozycji jedna z najbardziej utalentowanych aktorek naszych czasów, która na dodatek miała szansę zaskoczyć wszystkich widzów..."
Grając siostrę Assumptę, Jodie Foster pierwszy raz mierzy się z rolą w zasadzie negatywną. "Ta rola nie należy do najłatwiejszych. Z jednej strony musiała być to postać jak najbardziej realistyczna, z drugiej – wręcz czarownica z piekła rodem, tak jak postrzegają ją nasi bohaterowie. Łatwo byłoby tu popaść w przesadę, ale dla tak doświadczonej aktorki, jaką jest Jodie, nie stanowiło to żadnego problemu" – mówi Peter Care.
Jodie Foster dodaje: "Przygotowując się do zagrania tej postaci, chciałam określić całą jej złożoność. Zastanawiałam się, jak to jest poświęcić swoje życie w imię czegoś wyższego. Według mnie siostra Assumpta wcale nie była potworem. Z jednej strony ciążyła jej niepełnosprawność, miała trudny charakter, z drugiej – na swój sposób kochała tych chłopców, starając się dać im to wszystko, co powinna dać im matka. Choć jej poglądy na macierzyństwo mogły być rzeczywiście nieco spaczone... Przecież jej sztuczna noga powodowała utrudnianie w poruszaniu się. Tymczasem jako nauczycielka, musiała w jakiś sposób zapanować nad grupą piętnastu dorastających chłopców. Nie miała innego sposobu, jak tylko uciekać się do żelaznej dyscypliny."
Pierwszego dnia, kiedy Jodie Foster pojawiła się na planie w filmowym kostiumie i charakteryzacji, wystraszyła zarówno Emile'a jak i Kierana.
"Przez trzy lata uczęszczałem do szkoły przyklasztornej" – mówi Kieran – "w trzeciej klasie uczyła nas naprawdę przerażająca siostra. A kiedy zobaczyłem Jodie, tamte lata wróciły i znów ciarki przebiegły mi po krzyżu."
Emile Hirsch nie ma takich doświadczeń, ale i on ocenia kreację Foster z podziwem: "Siostra Assumpta nie jest jednowymiarową postacią. Sposób, w jaki Jodie nadaje tej roli jednocześnie blasku i swoistego okrucieństwa, jest naprawdę porażający."
Akcja filmu osadzona jest w latach 70-tych w Savannah, w stanie Georgia. Producenci uznali, że nie ma możliwości realizować filmu w plenerach wymyślonych przez autora – ze względu na brak charakterystycznej architektury i dużą modernizację. Ostatecznie film powstał w dwóch miastach: Charleston w Karolinie Południowej i Wilmington w Karolinie Północnej.
