Aby oddać zarówno ekscytację, jak i komplikacje wynikające z układu damsko-męskiego w „Miłości w Nowym Jorku”, trzeba było powołać do życia parę niezwykłą. „Richard i Winona wytworzyli taką aurę, jakby nie byli częścią hollywoodzkiej produkcji. Widzowie odnoszą wrażenie, że są świadkami prawdziwego romansu, bo tak wspaniale uchwycono jego intymność” - mówi producent Gary Lucchesi.
Richard Gere odtwarza rolę Willa Keane’a, świetnie prosperującego, przystojnego właściciela modnej restauracji, którego adorują wszystkie typy kobiet. Zaangażowanie emocjonalne jest ostatnią rzeczą, jakiej możemy się po nim spodziewać.
Gere: „Will rozpoczyna każdy związek wiedząc dokładnie, jak się potoczy: jaki będzie jego początek i finał. Wierzy, że wszystko ma swój nieuchronny koniec. Kiedy spotyka dziewczynę, która jest o tym przekonana nawet bardziej niż on, zmusza go to do refleksji. I to jest sedno filmu”.
Amy Robinson: „Tylko Richard Gere pasował do tej roli. Jest prawdziwym nowojorczykiem i wspaniałym aktorem. Stworzył wizerunek mężczyzny rozluźnionego, charyzmatycznego, tłumiącego intensywne emocje”. Will jest nie tylko mistrzem uwodzenia, lecz także mistrzem gotowania. W końcu jest właścicielem jednej z najmodniejszych restauracji w Nowym Jorku. Dla Gere’a odgrywanie szefa kuchni było nowym i pouczającym doświadczeniem: „Nauczyłem się świetnie siekać. Jest w tym coś z filozofii Zen. W rzeczywistości nie potrafię gotować. Stworzyłem niebezpieczną iluzję. Może wzbudzić oczekiwania, którym w rzeczywistości nie będę mógł sprostać”.
Gere: „Will wie, jak uszczęśliwić gości w swoim lokalu. W przeciwieństwie do swego prywatnego życia, w zaciszu restauracji ma wszystko pod kontrolą. W kuchni jest serdeczny, bezpośredni, współtworzy rodzinną atmosferę. Tam czuje się najlepiej, a sprawy osobiste szwankują. Przypomina Piotrusia Pana. Nie przyjmuje do wiadomości, że się starzeje. Wcale nie uważa, że coś w życiu stracił. Z drugiej strony, zdaje sobie sprawę, jak trudno jest utrzymać tę świeżość, energię życia. Kiedy ją tracisz, zaczynasz odczuwać swój faktyczny wiek”.
Gere zaintrygowany był szansą przeżycia filmowego romansu z Winoną Ryder: „Ona jest taka piękna, że kiedy na nią patrzysz, czujesz się jak w staromodnym hollywoodzkim filmie o miłości. Gdy kamera zagląda w jej oczy, to niezapomniane przeżycie. W Charlotte jest coś magicznego. Jak na młodą kobietę, ma w sobie nadzwyczajną głębię i życiową mądrość”.
Bohaterka Winony Ryder posiada dziewczęcą duszę i młodzieńczą ekspresję, a równocześnie dorosłą akceptację życia takim, jakim jest. Postanawia wykorzystać czas, jaki jej jeszcze pozostał i dać się porwać przez miłość, pociągając za sobą opornego Willa.
Ryder: ”Charlotte znalazła sposób, by żyć tylko chwilą obecną, co jest niezwykle trudne, lecz godne naśladowania. Podziwiam jej odwagę, chęć i radość życia. Ma wrodzoną ciekawość i potrzebę uczucia. Granie Charlotte było wyzwaniem, które obudziło wiele moich własnych emocji i lęków”.
„Winona jest jedną z nielicznych aktorek, które dorastały na oczach widzów” - mówi producentka Amy Robinson. „Zawsze była bardzo piękna i czarująca, ale ten film jest pierwszym, w którym gra partnerkę w dojrzałym związku. Jest bardzo kobieca i namiętna, a równocześnie troszkę dziecinna i dzika. To niesamowita mieszanka”.
Gere’a i Ryder otaczają świetni aktorzy drugoplanowi, zarówno wybitni laureaci nagród, jak i początkujący, nie znani szerszej publiczności. Wśród nich szczególną uwagę przyciąga znakomita aktorka teatralna Elaine Stritch, która gra Dolly, babcię Charlotte. Dolly daleko odbiega od stereotypu babci: to urocza ekscentryczka o ciętym języku , ex-bywalczyni salonów, która „balowała więcej niż przewiduje norma”, a teraz obserwuje poczynania wnuczki.
Stritch uważa, że jej bohaterka musiała się uodpornić, „zaimpregnować”, ponieważ przeżyła zbyt wiele nieszczęść, włączając w to śmierć córki. „Dolly obijała się i miała barwne życie, ale teraz się poddała”- wyjaśnia Stritch. „Nie wie, jak stawić czoło życiu, chce być blisko wnuczki, ale nie potrafi tego zrobić. Bliskość ją przeraża”. Nie tylko Dolly cierpi z powodu utraty córki. Także Will Keane zmuszony jest wrócić myślami do przeszłości, gdy spotyka przypadkiem pewną młodą kobietę, z którą łączą go początkowo niejasne więzy.
Postać Lisy odtwarza Vera Farmiga, która przebojem zdobyła tę rolę.
Producent Tom Rosenberg: „Kiedy podczas castingu Vera weszła odczytać tekst, Richard natychmiast stwierdził : to ma być ona. I miał rację. Vera jest typem aktorki, która pojawia się raz i natychmiast robi furorę”. Farmiga tak tłumaczy odwieczny dylemat potrzeby miłości i strachu przed zranieniem: „ Poszukiwanie miłości to niebezpieczny sport: wymaga energii, wytrzymałości i odporności na niepowodzenia. Dlatego Will Keane w nim nie gustuje, dopóki nie spotyka właściwego przeciwnika w osobie Charlotte”. Aktorka uważa, że jej bohaterka szuka nie tyle bezwarunkowej miłości, ile prawdy: „Dla niej, Will Keane był mitycznym bohaterem z okładek magazynów. Potem widzi go tańczącego z Charlotte, rówieśniczką Lisy, wygłupiającego się i uwodzicielskiego i budzą się w niej uczucia z dzieciństwa, chce go bliżej poznać”.
