"Jeśli masz zamiar przebywać w towarzystwie damy, powstrzymaj się od jedzenia cebuli, picia alkoholu i palenia tytoniu" - „O sztuce dobrego zachowania się”, 1845 r.
"Kate i Leopold" pełen jest postaci, które nie mają szczęścia w miłości bądź są życiowymi nieudacznikami, albo łączą te obydwie cechy.
Taki jest Charlie, bezrobotny aktor, brat Kate, grany przez Breckina Meyera. Charlie, który nie może sobie znaleźć dziewczyny, zaczyna w końcu robić postępy dzięki kilku trafnym sugestiom Leopolda. "To fantastyczna rola", przyznaje Meyer. "Charlie jest zabawny, pełen energii, i w tym wszystkim bardzo prawdziwy. A kiedy zaczyna patrzeć na świat oczami Leopolda, całe jego życie ulega całkowitej przemianie. Początkowo wykorzystuje go i traktuje jak faceta, który pomoże mu podrywać dziewczyny. Tymczasem Leopold pokazuje mu jak być sobą, nie bać się szczerości w stosunku do innych, i do samego siebie, przestać grać, zrzucić maskę i cieszyć się każdą minutą życia. Charlie przejmuje sposób myślenia Leopolda, ale dostosowuje go do swojego świata, który nagle okazuje się o wiele bardziej przyjazny."
Leopold i Kate po raz pierwszy spotykają się dzięki jej byłemu ukochanemu, Stuartowi, który nie widzi świata poza fizyką. Jedyne co go interesuje, to teoria względności i "szczeliny" w materii czasu i przestrzeni. Stuart, w którego wcielił się Liev Schreiber postrzega historię Kate i Leopolda jako opowieść o emocjonalnej przemianie obydwu postaci. "Ten film opowiada o odnalezieniu własnego miejsca w świecie i w czasie. Kate i Leopold wreszcie je znajdują, kiedy odnajdują siebie. Niewykluczone, że kiedyś uda się to też Stuartowi." "Jeśli o mnie chodzi, to uwielbiam wszelkie gadżety, wszelkie nowinki techniczne, i dlatego kocham XXI wiek. Ale tęsknię też za epoką, kiedy czas miał większą wartość, stosunki między ludźmi cechowały pewne konwenanse, a miłość była bardziej romantyczna. Sądzę, że każdy z nas zastanawiał się chociaż raz nad tym, kim byśmy byli, gdyby przyszło nam żyć w innych czasach."
Postacią, która marzy o prawdziwym romansie w starym stylu jest Darci (Natasha Lyonne), asystentka Kate. "Uważam za znakomity, bardzo zabawny pomysł to, że właśnie Meg, która gra moją cyniczną szefową, Los zsyła ten nieprawdopodobny romans jak z powieści, podczas gdy ja, nieuleczalna romantyczka, miotam się w szponach twardego świata biznesu i usiłuję uświadomić jej, co się naprawdę liczy w życiu", mówi Natasha Lyonne. "Oczywiście, nie jestem taka naprawdę, ale przyznaję, że Hugh, i cała ta rycerskość i uprzejmość rodem z XIX wieku zrobiły na mnie wrażenie, a nawet mnie nieco oszołomiły. Hugh był tak uroczy i miły, że natychmiast wydało mi się to podejrzane. Ale, rzecz jasna, okazało się, że się mylę, a on podbił mnie całkowicie."
Jedynym, na którym szarm Leopolda nie robi najmniejszego wrażenia jest szef Kate, J.J.. grany przez Bradleya Whitforda, znanego z popularnego serialu telewizyjnego "Zachodnie skrzydło". Bradley Whitford sądzi, że J.J. , który postrzega Kate jako kobietę pozbawioną złudzeń, uważa ją jednak za kogoś więcej niż tylko koleżankę z pracy. Jestem przekonany, że ten arogancki, oślizły, obleśny palant autentycznie coś na swój sposób czuje do Kate. No i tu ma pecha" - twierdzi Whitford. I chociaż wredny J.J. początkowo nie traktuje Leopolda poważnie, to sam Whitford dostrzega w nim cechy, za którymi współcześni mężczyźni i kobiety mogą tęsknić. "Obecnie uważamy pewien styl życia za obowiązujący; nie razi nas chamstwo, wulgarność, sposób w jaki ludzie traktują siebie nawzajem. To prawda, że wiele zmieniło się od czasów Leopolda na lepsze, ale jestem pewien, że gdybyśmy mogli zrobić sobie taką wycieczkę w czasy wiktoriańskie, byłaby to dla nas cenna lekcja."
