Reżyser Dennis Dugan już po raz ósmy rozpoczyna pracę z Adamem Sandlerem. Tym razem na planie filmu Jack i Jill, w którym Sandler wciela się w postać znajdującego się o krok od olbrzymiego sukcesu specjalisty ds. reklamy Jacka i jego siostry Jill, która jak zwykle bardzo wszystko komplikuje.
Granie podwójnej roli wymagało od aktora niezwykłego wyczucia czasu. "Cały żart polegał m.in. na tym, że Jack i Jill robią dokładnie te same rzeczy w dokładnie tym samym czasie," wyjaśnia Koren. "Oznaczało to, że Adam musiał grać danę scenę, a potem jeszcze raz wykonywać tę samą czynnośc jako ktoś zupełnie inny. To było prawie jak taniec, balet. Adam musiał być przy tym bardzo skupiony."
Scenarzysta tak opisuje bohaterów filmu, "W życiu Jill są tylko dwie stałe rzeczy - opieka nad rodzicami i miłość jej ptaka, Poopsie. Całkowicie się temu poświęciła. Kiedy przyjeżdża na święta do Jacka i nie chce wyjechać, Jack stara się znaleźć kogoś - najlepiej mężczyznę - kto wyciągnie ją z jego domu." Oczywiście nic nie układa się po jego myśli. Al Pacino, którego Jack usiłuje przekonać, aby wystąpił w reklamie, zakochuje się w jego siostrze, która zupełnie nie jest nim zainteresowana. Co więcej, aktor znajduje się na skraju załamania nerwowego.
Do roli Ala Pacino, filmowcy zdecydowali się zaangażować samego Pacino. "W filmie aktor tak naprawdę nie gra samego siebie - gra ogarniętego obsesją aktora, który traci poczucie rzeczywistości," mówi Koren. "Kiedy więc zakochuje się w Jill, mocno przesadza. Ma zamiar zrobić wszystko, żeby ją zdobyć. Problem polega na tym, że Jill więcej wie o programie "Idol" niż o sławnym aktorze."
"Mój bohater traci kontrolę," mówi Pacino. "Ma tak dużo pracy, że zaczyna ona mieć wpływ na jego psychikę. Jest dosłownie na skraju załamania. Wszystko jest tutaj bardzo przesadzone, a tym samym niezwykle wiarygodne w komedii. Starałem się, żeby moje filmowe szaleństwo było jak najbardziej realne."
Co więcej, Jill reprezentuje coś, co bohater Pacino dawno utracił. "Nasz Pacino znajduje się na rozdrożu," mówi reżyser. "Czuje się w Los Angeles zagubiony. Tęskni za kimś, kim był - za domem i swoimi korzeniami. Nagle, pojawia się kobieta, która mu o tym przypomina. Chce wrócić do domu i ma wrażenie, że Jill jest jego biletem."
Praca z aktorem była dla reżysera unikalnym doświadczeniem. "Nie wiedziałem, czego się spodziewać - jest poważnym aktorem," mówi Dugan. "Zagrał swoją wersję Pacino naprawdę genialnie. To świetny facet z niezwykłym podejściem do roli."
Autor zdjęć do filmu, Dean Cundey twierdzi, że film zmieniał ton, kiedy na ekranie pojawiał się Pacino. "Pacino jest utożsamiany z wieloma mrocznymi bohaterami, dlatego pomyślałem, że mogłoby być interesujące wprowadzenie do scen z jego udziałem trochę atmosfery rodem z filmów gangsterskich. Na przykład w scenie w restauracji, Al znajduje się w półcieniu, z jego cygara unosi się dym i widać tylko jego oświetlone oczy i część twarzy. To jeden z naprawdę zabawnych momentów."
Do obsady dołączyła także Katie Holmes, jako Erin, żona Jacka i matka ich dwójki dzieci. "Jest bardzo zajętą żoną i matką," wyjaśnia aktorka. "Kiedy przyjeżdża Jill i wprowadza do ich rodziny chaos, to właśnie Erin stara się utrzymać całą rodzinę razem. Niesamowite było móc oglądać jak Adam zamienia się w Jill. Jako kobiecie, miło mi było rozmawiać z mężczyzną o goleniu nóg i chodzeniu na obcasach, a także innych trudnych aspektach bycia kobietą. Adam to świetny kolega - było bardzo zabawnie."
Jak się okazuje, Sandler nie jest jedynym aktorem, który zagrał podwójną rolę - mężczyzny i kobiety. Jeden z czołowych meksykańskich komików, Eugenio Derbez wcielił się w ogrodnika Jacka Felipe i jego babcię. "Zapytali, czy mam kogoś z rodziny, kto mógłby zagrać, powiedziałem, że nie mam, ale przecież sam mogę zagrać własną babcię. Grywałem mnóstwo różnych postaci w moich programach telewizyjnych. Producenci obejrzeli moje promo i podjęli decyzję. Miałem z tym mnóstwo zabawy, z wyjątkiem chwil, kiedy mnie charakteryzowano. Zajmowało to średnio 3,5 - 4 godziny. Nakładali klej na całą moją twarz - także na brodę. Miałem pięć różnych charakteryzacji na głowie i twarzy. Jeszcze trzy dni po zdjęciach znajdowałem na twarzy klej."
