"Na początku - tłumaczy John Cusack - Jonathan spotyka dziewczynę i spędza z nią magiczną noc. Ale kiedy noc się kończy, oboje tracą się z oczu. Znikają ze swojego życia na parę lat. Jonathan odkrywa jednak, że pragnie odnaleźć Sarę, zanim ona zwiąże się z kimś innym. Chce po prostu zobaczyć ją ponownie i zamknąć pewien etap w swoim życiu." Kate Beckinsale dodaje: "Kiedy się poznają, rozpoczyna się między nimi flirt. Odkrywają, że są dla siebie atrakcyjni. Ale oboje są w jakichś związkach i dopóki Sara jest w swój zaangażowana, stanowi to dla niej znak, że prawdopodobnie nie powinni być razem. Dlatego wpada na pomysł, żeby zapisali na czymś swoje imiona i pozwolili tym rzeczom krążyć po świecie. Jeśli kiedyś je odnajdą, będzie to sygnał, że mają się spotkać. Oczywiście Jonathan myśli, że Sara jest trochę szalona, ale tak się to wszystko zaczyna." Tak więc kilka lat później Jonathan i Sara decydują się na poszukiwania. Robią to z pomocą swoich najlepszych przyjaciół, granych przez Jeremy Pivena i Molly Shannon. Na oślep próbują odnaleźć wskazówki, które ułatwiłyby im zadanie i pomogły przeznaczeniu.
Cusacka urzekł sposób, w jaki została opowiedziana filmowa historia. "Pomyślałem, że to inteligentna opowieść, bo o przeznaczeniu decydują bohaterowie filmu. Z uwagą ich obserwujemy, po tym jak tracą ze sobą kontakt. Śledzenie losów bohaterów jest doskonałą rozrywką". Wspominając współpracę z Beckinsale, Cusack mówi o ich pierwszym spotkaniu, które miało miejsce na długo zanim zaczęli kręcić "Serendipity".
"Poznałem Kate w Londynie. Była wtedy tak rozpromieniona, że pomyślałem sobie - muszę kiedyś zagrać z tą dziewczyną. Wydała mi się fantastyczna. Dużo później, kiedy zaproponowano mi udział w 'Serendipity', powiedziałem, że mój udział w projekcie zależeć będzie od filmowej partnerki. Gdy tylko usłyszałem, że ma to być Kate Beckinsale, wiedziałem, że będę musiał nadrabiać zaległości zawodowe, jakie mam w stosunku do tej aktorki. Ona jest naprawdę utalentowana."
Aktorzy chętnie wypowiadają się o granych przez siebie postaciach. Cusack tak mówi o Jonathanie: "To zwykły facet, jakich wielu. Jest producentem widowisk sportowych, ale marzy o robieniu filmów dokumentalnych. Planuje małżeństwo, ale wciąż próbuje odszukać znaki, które związane są z wyjątkową nocą spędzoną z Sarą. Dlatego Jonathan zanim się ożeni, prosi przyjaciela, żeby zrobił dla niego tę jedną szaloną rzecz i pomógł mu znaleźć dziewczynę, z którą spędził kiedyś osiem niezwykłych godzin."
Beckinsale mówi o swojej roli: "Podobało mi się, że mogę zagrać kogoś, któremu raz w życiu zdarza się być tak zdeterminowanym w stosunku do tego, w co wierzy i kto ufa przeznaczeniu. Kiedy widz spotyka Sarę po raz kolejny, bohaterka musi wyruszyć w podróż, która pozwoli jej odnaleźć to przeznaczenie. Ma wiele intensywnych wspomnień z nocy spędzonej z Jonathanem, które każą jej zastanowić się nad tym, co mówi jej wszechświat i czy przypadkiem nie popełnia błędu. Zastanawia się więc, czy nie powinna bardziej wytrwale szukać Jonathana i decyduje się dać sobie szansę, że się tego dowiedzieć." Beckinsale wspomina swoje pierwsze wrażenia z pracy nad filmem: "Pomyślałam, że scenariusz jest interesujący. Był zabawny i niezwykły. Widziałam też, że John Cusack jest zaangażowany w projekt, było to więc dla mnie tym bardziej interesujące przedsięwzięcie." Kiedy rozpoczęły się zdjęcia, Cusack wywarł na Beckinsale jeszcze większe wrażenie. "John jest wspaniały. Doskonale wczuwa się w rolę, potrafi sprawić, że postać jest żywa, zmienia się. Ma niebywałe poczucie humoru. Praca z nim była bardzo przyjemna."
W rolę Deana, przyjaciela Jonathana, wcielił się utalentowany Jeremy Piven. W życiu prywatnym aktorzy także są przyjaciółmi, jeszcze od czasów dzieciństwa w Chicago, gdzie wspólnie grali w teatrze założonym przez rodziców Pivena. Później wystąpili razem w dziewięciu filmach. Długoletnia znajomość i bliska zażyłość nadała nowego wymiaru scenom, w których oboje wystąpili w "Serendipity". Jak tłumaczy Piven, "John i ja jesteśmy przyjaciółmi od zawsze. Jeśli więc nie potrafiłbym zagrać jego najlepszego kumpla, oznaczałoby to, że powinienem raczej zająć się przygotowywaniem kanapek dla ekipy, ponieważ przyjaźń jest tym, co łączy nas w rzeczywistym życiu i musimy umieć pokazać to na ekranie." Cusack dodaje: "Dobrze się bawiliśmy. Aktorstwo polega między innymi na porozumiewaniu się z partnerem w pół słowa. Jeśli pracujesz z kimś, kogo znasz od dawna prywatnie, przychodzi ci to bez trudu".
Wspominając swoje wrażenia z lektury scenariusza, Piven mówi: "Pomyślałem, że to interesująca historia, opowiedziana inteligentnie i dowcipnie, bez sentymentalizmu. Potem Peter (Chelsom) pozwolił nam pracować nad wizerunkami postaci zarówno podczas prób, jak i w trakcie zdjęć. Moja rola z dnia na dzień stawała się coraz bardziej interesująca. Dean to zabawny gość. Jest ciekawą, wielowymiarową postacią, która okazuje się inna, niż może się początkowo wydawać." Zdaniem Pivena, jego bohater - redaktor nekrologów w "The New York Times" - ma własne spojrzenie na swoją działalność. "Jego praca jest dla niego rodzajem tymczasowego przystanku. Najchętniej zająłby się literaturą, pisaniem czegoś zgoła odmiennego od nekrologów." Piven dodaje: "W scenariuszu Jonathan wciąga Deana w poszukiwanie swojego przeznaczenia, o czym Dean początkowo myśli, że to niedorzeczność. Bohaterowie rewidują jednak co chwila swoje podejście do życia i taki rodzaj zmienności jest czymś urzekającym. To kolejna fantastyczny aspekt tego filmu."
Możliwość zagrania Eve od początku wydała się Molly Shannon atrakcyjną propozycją. Tak wspomina swoją pierwszą reakcję: "Kiedy przeczytałam scenariusz, po prostu się w nim zakochałam. Spodobała mi się opowiedziana w nim historia - była taka romantyczna i inspirująca. Poza tym szansa zagrania u boku Johna Cusacka, Kate Beckinsale i Jeremy Pivena wydała mi się bardzo kusząca. Kiedy poznajemy Eve, jest ona trochę wypalona miłością i nie wierzy już, że wszystko dzieje się z jakiegoś powodu. Nie była w żadnym związku od pewnego czasu i trochę naśmiewa się z Sary, jej optymizmu i ufności w moc przeznaczenia. W rzeczywistości sądzi, że Sara powinna uporządkować swoje sprawy i nie gmatwać się w bezsensowne poszukiwania, bo może jej to zrujnować życie." Shannon wyznaje, że prywatnie jej poglądy pozostają w sprzeczności z poglądami jej bohaterki: "W prawdziwym życiu jestem bardziej podobna do Sary niż do Eve. Potrafię być sceptyczna, lecz zazwyczaj wierzę, że ludzie spotykają się z jakiejś istotnej przyczyny i nic nie jest dziełem przypadku."
Utalentowaną obsadę uzupełniają Bridget Moynahan i John Corbett, którzy grają postaci mające ogromny wpływ na życie Sary i Jonathana. Moynahan, wcielająca się w Hallie, która jest bliska poślubienia Jonathana, wyznaje: "Kiedy zapoznałam się ze scenariuszem, wydało mi się interesujące obserwowanie dwóch kobiet, które pojawiają się w życiu Jonathana. Pomyślałam, że to taka słodka historia, która w pewnym stopniu odnosi się do losów każdego człowieka." Moynahan, której talent został szybko dostrzeżony w środowisku filmowym, tak mówi o współpracy z gronem znanych aktorów: "John (Cusack) to wyjątkowy artysta. Cudownie jest obserwować go na planie, przyglądać się jak gra, bo wszystko przychodzi mu tak naturalnie. Kiedy znalazłam się w otoczeniu jego, Kate, Jeremy i Molly, byłam pod wrażeniem, widząc, jak perfekcyjnie pracują. Początkowo trochę się więc denerwowałam, ale wszyscy byli dla mnie cudowni."
Reżyser Peter Chelsom o swojej pracy: "Z chwilą, gdy zdobywasz pewne pojęcie o jakimś ciekawym projekcie, doznajesz przypływu energii. Poczułem niebywałe emocje na myśl o historii dwojga ludzi, którzy próbują się odnaleźć i prawie gubią swój trop. Kiedy po raz pierwszy przeczytałem scenariusz, naprawdę mnie wzruszył. To było to, czego potrzebowałem. Powiedziałem sobie, że film powinien wywoływać podobne emocje do tych, które wyzwolił we mnie scenariusz. Wiedziałem, że muszę zrobić ten film." Chelsoma zainteresowało, że bohaterowie podążają odmiennymi ścieżkami. "Myślę, że jeśli dwoje ludzi spotyka się, ale nie decyduje na bycie ze sobą, wszystko co można zrobić, to wycofać się i opowiedzieć ich osobne historie. Postępując w ten sposób, sprawiasz, że ich pierwsze spotkanie nabiera cech przypadkowości albo czegoś w rodzaju mimowolnego odkrycia. Każdy lubi snuć przypuszczenia: co by było, gdybym nie wsiadł do tego autobusu albo nie złapał w określonym momencie taksówki, albo wrócił do pralni itd.... Dzięki temu, że pokazujemy, jaki wpływ miało na dalsze życie bohaterów ich przypadkowe spotkanie, nadajemy tego typu rozważaniom nowego wymiaru." Mówiąc o filmowych postaciach, Chelsom dodaje: "Tym, co spodobało mi się w bohaterach, była ich zaciętość w potyczkach z losem i pewna nieregularność w rysunku postaci. Nie przepadam za filmami, w których bohaterowie mają spokojne, przewidywalne charaktery - pociąga mnie niekonsekwencja ludzkiego postępowania. Dlatego tak spodobali mi się Sara i Jonathan, którzy ciągle zadają sobie pytanie - dlaczego ja to wszystko właściwie robię? Muszę być chyba szalony? Spodobał mi się wewnętrzny zamęt, który oboje odczuwają i myślę, że każdy może się z nimi identyfikować."
Producent Simon Fields wyznaje, że realizowanie "Serendipity" było satysfakcjonującym doświadczeniem dla niego i Chelsoma. Razem nakręcili już kilka filmów, między innymi "The Mighty", "Umrzeć ze śmiechu", "Hear My Song" oraz "Town and Country" i byli zadowoleni, że mogą ponownie ze sobą współpracować. Fields wspomina: "Każdego dnia na planie mówiliśmy sobie jak bardzo lubimy przychodzić do pracy. Uwielbiamy ten film i tę historię. Peter jest w świetnej formie, a obsada jest znakomita. To było naprawdę wspaniałe doświadczenie." Fields dodaje, że od początku był entuzjastycznie nastawiony do całego przedsięwzięcia. "Peter i ja dużo rozmawialiśmy na temat scenariusza. Obojgu nam się podobał. Moje ulubione filmy to takie, które opowiadają niezwykłe historie. 'Serendipity' ma właśnie tę magiczną właściwość. Stawia pytanie: czy nasze życie przebiega według ustalonego wcześniej planu? Czy jest coś, co decyduje, że mamy być z tą, a nie inną osobą? Czy błąkamy się po świecie bez celu, w poszukiwaniu właściwej ścieżki, czy może wszystko jest z góry zaprojektowane? Nawet najbardziej cyniczni z nas muszą zadać sobie takie pytania."
Producent Peter Abrams odegrał znaczącą rolę w oddaniu "Serendipity" do produkcji, wraz ze swoim partnerem z firmy Tapestry Films, Robertem Levy i wspólnikiem, Andrew Panay'em. "Moja firma współpracowała z Marckiem Kleinem przy innym projekcie. Słyszeliśmy, że napisał scenariusz do "Serendipity". Przeczytaliśmy go bardzo szybko i przekazaliśmy Miramax. Ludzie z tej wytwórni wyprzedzili wszystkie pozostałe studia w mieście i kupili go bezzwłocznie." Tym, co przekonało Abramsa i zespół z Tapestry Films, (producentów filmów "Cała ona", "Podaj dalej" oraz "Powiedz tak") do realizacji "Serendipity", było połączenie wyjątkowej fabuły i talentu Chelsoma. "To niezwykle romantyczna, zabawna i wzruszająca opowieść, Peter (Chelsom) posiada zaś wprawę i umiejętności niezbędne do nadania życia każdemu filmowi. Sprawia, że film jest inteligentny i dowcipny. We wszystkie swoje filmy wkłada dużo serca, wszystkie są inteligentne i pełne humoru."
Chelsom był zaszczycony, mogąc pracować z tak utalentowanym składem aktorskim. "To, co dzieje się między Kate i Johnem jest bardzo romantyczne, ale nie ckliwe. Obserwujemy dwie silne osobowości aktorskie, które doskonale sprawdzają się w komedii romantycznej. Podczas realizacji zdjęć, wszyscy aktorzy przychodzili na plan z mnóstwem fantastycznych pomysłów. To była dla mnie wielka przyjemność, gdyż mogłem w spokoju i w wyśmienitym nastroju przystępować do pracy." Dodaje jeszcze: "Wybór obsady do 'Serendipity' był od początku bardzo istotną sprawą. To zniechęcało mnie do myślenia o jakimkolwiek innym kandydacie do roli Jonathana poza Johnem Cusackiem. Mieliśmy dużo szczęścia. John sprawił mi wiele radości. Co do Kate, to najwspanialsza dziewczyna, jaką kiedykolwiek wiedziałem. Myślę, że dodaje granej przez siebie postaci pewnej ostrości, sprawia, że jest bardziej intrygująca. Kate jest piękna i zabawna, a przede wszystkim, jest doskonałą, inteligentną aktorką." Jeśli chodzi o pozostałą część obsady, to jak mówi Chelsom, "Jeremy był doskonałym partnerem dla Johna, nie tylko ze względu na łączące ich więzi osobiste. Grana przez niego postać zdaje sobie sprawę z konieczności dokonania pewnych zmian w swoim życiu. Jeremy potrafił to świetnie pokazać. Ma wspaniałe możliwości aktorskie i poczucie humoru. Molly jest zaś wyjątkowa. Lubię stawiać przed ludźmi nowe wyzwania, bo to pozwala mi ich zobaczyć ich w innym świetle, spojrzeć na nich z nowej perspektywy. Molly jest szaleńczo zabawna i znakomicie sprawdziła się w swojej roli. Poza nimi, w obsadzie znaleźli się jeszcze Bridget Moynahan, która jest piękna, naturalna i naprawdę niezwykła, a także John Corbett, który doskonale zagrał postać popularnego muzyka."
