Zdjęcia do "Drogi do Zatracenia" nakręcono w całości w plenerach Chicago i okolicznych miasteczek. Chciałem kręcić w plenerach Chicago, gdzie wciąż podziwiać można miejsca pamiętające czasy, w których toczy się akcja - mówi Sam Mendes. Zdjęcia kręcono m.in. w dzielnicy Pullmana na przedmieściach Chicago. Nazwano ją tak od nazwiska Henry'ego Pullmana, wynalazcy wagonów sypialnych. Scenograf Dennis Gassner mówi: Dzielnica ta nie zmieniła się praktycznie w ciągu ostatnich 70 lat, tam też nakręciliśmy większość scen. Ekipa pracowała m.in. we wnętrzach i na terenie zabytkowego Florence Hotel, gdzie nakręcono dwie kluczowe sceny konfrontacji, których akcja rozgrywa się w magazynie i pasażu.
Z pomocą stanowej komisji filmowej Illinois ekipa przekształciła chicagowski arsenał w atelier, w którym zbudowano wnętrza domu Sullivanów i rezydencji Rooneya. Fasadę domu Sullivanów znaleziono w Barrington, a filmowe Rock Island, miasteczko, w którym mieszkają bohaterowie - w West Dundee.
Zdaniem Sama Mendesa Chicago staje się na ekranie czymś w rodzaju "baśniowej krainy Oz", przynamniej w oczach Michaela Sullivana juniora, który nigdy wcześniej nie opuszczał swego rodzinnego miasteczka. Zdjęcia kręcono na ulicy La Salle w śródmieściu Chicago, gdzie podziwiać można zachowane budowle z epoki, w której toczy się akcja filmu. Wszystkie elementy architektury współczesnej usunięto cyfrowo na późniejszym etapie realizacji. Ulice wypełniły zabytkowe automobile i statyści w "wielkomiejskich" kostiumach uszytych przez ekipę Alberta Wolsky'ego. W jednej z kluczowych sekwencji filmu oglądamy serię napadów na banki, które popełnia grany przez Hanksa Michael Sullivan. Sam Mendes chciał, by sekwencja ta zrealizowana została w jednym ciągłym ujęciu, nakręconym z wózka, który miał się przesuwać od lewej do prawej strony ekranu. Conrad Hall mówi: Sam zrezygnował z montażu i ściemnień, zależało mu bowiem, by wszystkie napady tworzyły zwartą całość, bez cięć w środku.
Problem polegał na tym, że w obiekcie, który wybrano, można było kręcić zdjęcia jedynie od prawej do lewej, a nie odwrotnie. Dennis Gassner przygotował więc "lustrzane" repliki wszystkich elementów, w tym znaków drogowych i tablic rejestracyjnych samochodów. Mendes i Hall sfilmowali sekwencję od prawej do lewej, a następnie odwrócili taśmę uzyskując pożądany efekt.
Na potrzeby tej sekwencji trzynastoletni Tyler Hoechlin musiał nauczyć się prowadzić samochód, a jego instruktorem został koordynator pracy kaskaderów i reżyser drugiej ekipy Doug Coleman. Zdjęcia do filmu kręcono zimą, tak jak tego wymagał scenariusz. Dla wszystkich była to próba wytrzymałości, bo o tej porze roku na środkowym zachodzie Stanów Zjednoczonych temperatura spada do 30 stopni poniżej zera. Tom Hanks mówi: Trzeba być prawdziwym twardzielem, by przetrwać zimę na środkowym zachodzie.
Mimo to pogoda nie zawsze sprzyjała ekipie: koordynator efektów specjalnych Allen Hall musiał wspomagać Matkę Naturę fabrykując sztuczny śnieg, którym pokrywano okoliczne pola. Hall musiał także kreować ulewny "deszcz", który dał się we znaki całej ekipie. Fabrykowaliśmy najróżniejsze zjawiska atmosferyczne: deszcz, śnieg, deszcz ze śniegiem, lód, co tylko dusza zapragnie - mówi Sam Mendes. - Zdarzało się, że przeklinałem dzień, w którym postanowiłem, że pierwsze 20 minut filmu będzie się rozgrywać na tle ośnieżonego krajobrazu. Był w tym jednak pewien ukryty sens: śnieg i lód w scenach otwierających film symbolizują chłód emocjonalny. Ojciec i syn przeżywają tragedię rodzinną i dopiero wtedy zaczynają ich łączyć głębokie więzy. Zło rodzi dobro i przychodzi odwilż: lód topnieje i znika bez śladu.
Dean Zanuck mówi: Michael Sullivan i jego syn są sobie niemal obcy. Potem przeżywają tragedię, która zbliża ich do siebie. Wyruszają w długą podróż - w sensie przenośnym i dosłownym. Sam Mendes dodaje: Kluczem do zrozumienia naszego filmu są relacje łączące ojca i syna, nie wolno jednak zapominać, że oglądamy w nim dwóch ojców i dwóch synów. Ironia polega na tym, że choć obaj ojcowie bardzo się kochają, zmuszeni są wystąpić przeciwko sobie. Obaj gotowi są bronić swych synów za wszelką cenę - a czy można sobie wyobrazić coś ważniejszego?
