Akcja filmu rozgrywa się wokół trzech głównych bohaterów Alice Bowman, Terry'ego Thorne'a i Petera Bowmana - granych przez Meg Ryan, Russella Crowe i Davida Morse'a.
Meg Ryan jako pierwsza została zaangażowana do pracy nad filmem. Taylor Hackford opowiada: “Znałem Meg od lat i wiedziałem, że sprawdzi się w tym filmie. Wysłałem jej oryginalny tekst artykułu. Spodobał się jej od pierwszej chwili. Po przeczytaniu pierwszej wersji scenariusza Tony’ego była wyraźnie podekscytowana. Po upewnieniu się, że jej sugestie znajdą się w ostatecznej wersji, postanowiła podpisać kontrakt”.
Meg Ryan: „Od początku byłam zafascynowana. Nie miałam najmniejszego pojęcia, że ten proceder stał się tak poważnym biznesem. Tym bardziej nie zdawałam sobie sprawy, że istnieje ubezpieczenie od uprowadzenia. Wszystkie informacje wywarły na mnie ogromne wrażenie”.
Obsadzenie Russella Crowe’a w roli Terry'ego Thorne'a było wyzwaniem. Hackford podkreśla: „Russell miał już na swoim koncie ‘Tajemnice Los Angeles’, którymi byłem zachwycony. Dowiedziałem się również, że ukończył prace nad dwoma filmami, których wtedy jeszcze nikt nie widział – ‘Informator’ i ‘Gladiator’. Zadzwoniłem do reżyserów tych filmów i poprosiłem, aby pokazali mi efekty pracy Russella. Najpierw obejrzałem ‘Gladiatora’ Ridley’a Scotta. Postać Russella kompletnie zdominowała ten film. W ‘Informatorze’ Michaela Manna zobaczyłem natomiast aktora, który przybrał na wadze około dwudziestu kilogramów, aby zagrać intelektualistę uwikłanego w kryzys własnych przekonań. Pomyślałem: ‘Właśnie jego potrzebujemy’” - opowiada Hackford.
Crowe opisuje postać Terry'ego Thorne'a: „Jest zrównoważony i z pełnym zrozumieniem traktuje swoich klientów. Nie zapomina o zachowaniu dystansu. Stara się być wierny regułom, jednak nowe okoliczności spowodują, że tym razem zaangażuje się mocniej niż kiedykolwiek wcześniej”.
Znalezienie odtwórcy roli Petera Bowmana nie należało do najłatwiejszych zadań, jednak udział Davida Morse’a w ‘Zielonej mili’ była wystarczającym dowodem, że jest odpowiednim kandydatem. David Morse wspomina: “Zadzwonił do mnie Martin Shafer z Castle Rock Entertainment i oznajmił mi, żebym przygotował się do wyjątkowo trudnej roli. Odpowiedziałem, że przecież lubię wyzwania”. Hackford zasugerował Morse'owi utratę znacznej ilości kilogramów. Aktor poddał się monitorowanej przez lekarzy diecie i w krótkim czasie stracił na wadze.
Morse nietypowo podszedł do roli: „Zdecydowałem nie korzystać z lektur, w których mógłbym przeczytać jak to jest 'być uprowadzonym'. Nie chciałem się przygotować do takiej sytuacji. Wręcz przeciwnie, chciałem poczuć się jak człowiek, który przyjeżdża do Południowej Ameryki na budowę tamy, o czym marzył od lat. Pierwsze dni zdjęciowe spędziłem w przekonaniu, że będę budował tamę. Co później? Zobaczymy”.
W innych kluczowych rolach obsadzono Davida Caruso, który wcielił się w postać amerykańskiego negocjatora oraz Pamelę Reed w roli siostry Petera Bowmana. Obsada ma międzynarodowy charakter, Hackford w pozostałych rolach obsadził Anglików - Aluna Armstronga i Michaela Kitchena, Niemca Gottfrieda Johna i Kubańczyka Mario Ernesto Sancheza. Przy okazji kompletowania obsady, Hackford odwiedził wszystkie stolice Ameryki Łacińskiej w poszukiwaniu właściwych kandydatów.
