Filmowcy poświęcili sporo czasu, aby znaleźć aktorów idealnie pasujących do stworzonych w scenariuszu postaci. „Rozpoczęliśmy poszukiwania wiedząc dokładnie, o kogo nam chodzi,” mówi di Bonaventura. „Bardzo ważne było to, że myśleliśmy przez cały czas o czwórce braci, a nie indywidualnych postaciach. Dlatego też zdarzało się, że wspaniali aktorzy, zupełnie nie pasowali do siebie jako zespół. Aktorzy, których ostatecznie wybraliśmy, oprócz tego, że są utalentowani i kreatywni, kiedy pojawiają się razem na ekranie, czuje się, że należą do siebie. Mieliśmy olbrzymie szczęście znajdując właśnie tych mężczyzn.”
Dla Marka Wahlberga, postać Bobby’ego Mercera jest, na wiele sposobów, bliska jego sercu. „Dorastałem w bardzo biednej okolicy, byłem najmłodszy z dziewięciorga rodzeństwa i przez cały czas otaczała mnie rodzina, głównie bracia,” mówi Wahlberg. „Czuję się tutaj jak w domu, jak gdybym cofnął się w czasie, z wyjątkiem tego, że teraz to ja jestem najstarszy, uwielbiam to – teraz ja jestem szefem, ustalam zasady i to ja jestem w stanie każdemu dokopać!”.
„Bobby i ja jesteśmy najbardziej zwariowani z całej czwórki,” mówi Tyrese Gibson, który gra Angela Mercera. „Angel jest jednak bardziej świadomy, tego co robi, a Bobby zupełnie nie zdaje sobie sprawy ze skutków swoich czynów.”
André Benjamin przeczytał scenariusz i bardzo mu się spodobał, chociaż początkowo nie był zdecydowany, czy przyjąć rolę Jeremiaha – jego największą, jak do tej pory, rolę. Pewnego dnia, kiedy szukał w Internecie, jakiejś muzyki, natrafił na CD zespołu The Brothers Four. Chociaż nigdy nie słyszał o tej grupie, był przekonany, że to znak - że powinien zagrać w filmie Singletona.
„W Jeremiahu podoba mi się to, że nie jest on postacią jednowymiarową,” wyjaśnia Benjamin. „Dorastał ze zwariowanymi braćmi, ale kiedy dorósł udało mu się założyć rodzinę, ustatkować. Czuje się odpowiedzialny za swoich braci.”
Garret Hedlund gra Jacka Mercera, najmłodszego z braci. „Najmłodszy Jack ciągle kłócił się z braćmi, był narażony na ich docinki, dlatego też wyjechał do Nowego Jorku, żeby zająć się swoją rockową karierą,” wyjaśnia Hedlund. „Ponieważ, jednak, wszyscy czterej są braćmi z wyboru, są sobie oddani i bardzo w stosunku do siebie lojalni.”
