Popularność takich komików jak Jon Stewart (prowadzący Oscary w 2006 roku, gospodarz "The Daily Show" w CNN) i Bill Maher ("Politically Incorrect", "Real Time") przekonała Barry'ego Levinsona, że widzowie cenią sobie świeże, żartobliwe spojrzenie na politykę. Jej odbiór staje się przez to przystępniejszy i wiarygodniejszy. Twórca uważa, że aby osiągnąć podobny efekt na ekranie, musi jako reżyser stać się w pewnym stopniu dyrygentem. Czerpiąc z dotychczasowych doświadczeń filmowych pozostawia aktorom "określoną swobodę", dlatego poszukiwał zawodowców, którzy potrafią w takich warunkach dać z siebie wszystko.
Za ciekawostkę można uznać fakt, że Williams nie był dla niego inspiracją do stworzenia postaci zjadliwego komika. "Początkowo brałem pod uwagę kogoś podobnego do Ralpha Nadera, potem prowadzącego wieczorny talk show Jona Stewarta, dopiero później przyszedł mi do głowy Robin Williams", wspomina Levinson. "Robin czyta o wszystkim, co dzieje się na świecie. Bez trudu można go sobie wyobrazić jako kandydata na ważne stanowisko. Połączenie humoru, błyskotliwości i powagi czyni tę rolę wyjątkową".
Do zagrania "Człowieka Roku" przekonał Robina Williamsa pogląd reżysera, że "politycy odwołują się do emocji, żeby odwrócić uwagę od naprawdę ważnych kwestii". Jako Tom Dobbs chciał ukazać, że sława może posłużyć ich ponownemu nagłośnieniu. Williamsowi spodobała się także nagła przemiana bohatera w trakcie jednej z debat, którą Dobbs przerywa i atakuje swoich przeciwników arsenałem złośliwych dowcipów. Na dotychczasowych pokazach widzowie przyjęli tę scenę owacyjnie.
Talent komediowy od lat pomaga Williamsowi w akcjach społecznych, takich jak Comic Relief, jednym z najważniejszych źródeł wsparcia finansowego dla bezdomnych w USA.
Jak sam twierdzi "komicy mają wyjątkową okazję wyśmiać wady polityków i nie wzbudzić gniewu widowni, czego najlepszym przykładem są Jon Stewart i Bill Maher".
W przypadku roli Ellie - specjalistki od aparatury do głosowania - Levinson od początku prac brał pod uwagę jedynie Laurę Linney. "Jest jednocześnie poważna i dowcipna. Potrafi rozbawić widza bez szarżowania. Byłem pewien, że umie zagrać nie tylko ofiarę, lecz kogoś, z kim trzeba się liczyć." Nominowana do Oscara aktorka przyjęła rolę w "Człowieku Roku", uznając je za "świetne studium psychologiczne". Gra u boku Williamsa nie nastręczała jej kłopotów, gdyż, jak zaznacza "nie ma w nim nic z wielkiego gwiazdora, maniaka komedii. Zależy mu na dobrych relacjach z całą ekipą".
Reżyser zabiegał o to, aby odtwórca roli menedżera Toma Dobbsa nie przypominał typowego rekina show biznesu. Poproszony o zagranie Menkena Christopher Walken miał stanowić ciekawy kontrapunkt dla Williamsa. Laureat Oscara za rolę w "Łowcy jeleni" przyznaje, że pracując w tym biznesie przez całe życie znalazł wiele cech wspólnych ze swoją postacią: "Obaj wierzymy, że na komedii można nieźle zarobić". Wybór Lewisa Blacka do roli współautora żartów Toma Dobbsa podyktowany był charakterystycznością jego stylu, co aktor i komik dowcipnie komentuje: "Jeśli szukasz owczarka collie, bierzesz Lassie. Jeżeli potrzebujesz kogoś zgorzkniałego i wiecznie wpienionego, dzwonisz do mnie".
Jednym z podstawowych założeń Barry'ego Levinsona było nadanie filmowi odpowiedniego napięcia od momentu, gdy Eleanor trafia na celownik własnych pracodawców, firmy Delacroy Voting Systems. Jej głównego prawnika zagrał Jeff Goldblum, który, zgodnie ze wskazówkami reżysera, miał wystrzegać się konwencjonalnego portretu złego bohatera. "Chciałem pokazać biznesmenów, którym sytuacja wymknęła się spod kontroli i którzy próbują uratować spółkę wartą miliardy dolarów". Goldblum, idealny odtwórca ról łączących szelmostwo, sarkazm i lekką nutę makiaweliczności, uznał scenariusz Levinsona za dobry materiał na bardzo aktualną komedię. Jego zainteresowanie bieżącą polityką przypieczętowało decyzję o podjęciu roli diabolicznego Alana Stewarta.
