Zdjęcia do "Ciemnej strony miasta" rozpoczęły się 18 września 1998. Akcja filmu obejmuje trzy noce i przez pierwsze dwa miesiące zdjęcia kręcono wyłącznie w nocy, a ekipa pracowała od zmierzchu do świtu w plenerach nowojorskiego "Przedsionka piekła". Autor zdjęć Robert Richardson, nagrodzony Oscarem za "JFK" Olivera Stone'a, opracował specjalne metody oświetlania planu i mocowania kamery na potrzeby długich scen dialogowych, których tłem jest ciasne wnętrze ambulansu pędzącego ulicami Nowego Jorku. Niektóre z ujęć były tak skomplikowane, że trzeba było długich godzin przygotowań, zanim na planie rozległ się pierwszy klaps. Podczas realizacji tych scen filmowcy musieli obserwować natężenie ruchu i respektować zasady kodeksu drogowego. Kierowcy karetki rzadko zatrzymują się na światłach, zwłaszcza, gdy pędzą na złamanie karku, by ratować ludzkie życie. Aktorzy musieli starać się skończyć swoje kwestie, zanim filmowy ambulans nie został zatrzymany przez czerwone światło. „Nabawiliśmy się lęków nocnych” - żartuje Martin Scorsese. - „Cały czas zadawaliśmy sobie w duchu pytanie, czy uda nam się skończyć scenę, zanim zapali się czerwone światło. To był ciężki orzech do zgryzienia”.
Ekipę i tym razem wsparł swym doświadczeniem nieoceniony Joe Connelly. „Kiedy zostałem pisarzem, miałem nadzieję, że skończę ze ślęczeniem po nocach. Aż tu nagle znowu znalazłem się na nowojorskiej ulicy o czwartej nad ranem!” - mówi. Connelly przez dziesięć lat pracował w pogotowiu, znał więc praktycznie wszystkie techniki ratowania życia, musiał jednak wziąć pod uwagę fakt, że każdy z bohaterów wyznaje inne metody pracy. „Nasi bohaterowie nie robią tego poprawnie - wyjaśnia. - Musieliśmy więc dostosować metody do indywidualnego stylu pracy każdego z nich, tak więc zarówno Marcus, jak i Frank, robią wszystko po swojemu”.
Praca w nocy była nie lada wyzwaniem dla wszystkich członków ekipy. Producent Barbara De Fina mówi: „Praca w nocy miała swoje dobre strony. Ruch jest mniejszy, a na ulicach nie ma tłumów, nie zakłóca się więc codziennego życia metropolii. Pojawia się jednak kwestia wytrzymałości fizycznej. Ludzie nie są stworzeni, by pracować w nocy i spać potem przez cały dzień. Stają się wtedy podatni na stres. Trudno zmuszać kogokolwiek, by przestawił się na nocny tryb życia”.
Grający rolę Noela Marc Anthony przysięga, że nic, co do tej pory przeszedł, nie przygotowało go na to, co zastał na planie "Ciemnej strony miasta": „Byłem muzykiem, trudno więc oczekiwać ode mnie przygotowania do pracy w nocy - mówi. - Trasa koncertowa może być wyczerpująca, ale to nic w porównaniu z tym, że musiałem leżeć przez całą noc w basenie pełnym lodowatej wody i biegać na zimnie pół nagi i unurzany w krwi. Gdy patrzę na te doświadczenia teraz, z perspektywy czasu, mogę stwierdzić, że była to świetna zabawa”.
Bohaterowie filmu noszą specjalnie zaprojektowane uniformy pracowników pogotowia. Trzeba ich było przygotować całe mnóstwo, bo sanitariusze pracują w skrajnie trudnych warunkach. Zdarzało się, że Nicolas Cage zmieniał koszulę dziesięciokrotnie w ciągu jednej nocy, w zależności od tego, czy jego bohater ubrudzony jest krwią, błotem czy potem. Projektantka kostiumów Rita Ryack przywiązywała wielką uwagę do strojów noszonych przez statystów i postacie drugoplanowe: „Statyści wnoszą do filmu niezbędny koloryt lokalny - mówi. - Bezdomni dla przykładu musieli się wydawać przekonywający, staraliśmy się jednak uniknąć banału, w który tak łatwo popaść, gdy przedstawia się na ekranie ludzi ulicy. Zależało nam ponadto, by na przestrzeni całego filmu zachować równowagę między realizmem a stylizacją”.
W połowie listopada ukończono zdjęcia plenerowe i ekipa przeniosła się do surowych wnętrz szpitala Bellevue, który scenograf Dante Ferretti przekształcił w ekranowy Mercy Hospital. Postronnemu obserwatorowi mogło się wydawać, że trafił na ostry dyżur, wszystko było jednak dziełem dekoratorów, od kafelków na podłodze po łóżka i namioty tlenowe, a nawet plamy, rysy i zadrapania. Scenografia miała charakter realistyczny, Ferretti spotęgował jednak niesamowity efekt dodając kilka niepokojących rekwizytów, w tym podświetlone zdjęcia rentgenowskie ludzkich czaszek. Efekt był tak przekonywający, że pracę ekipy nie raz i nie dwa przerywali zakłopotani pacjenci, którzy szukali nagłej pomocy medycznej.
Położona na Bedford Avenue brooklyńska zbrojownia stała się tłem kilku kluczowych scen, których akcja rozgrywa się w apartamentach należących do Mary i handlarza narkotyków Cy Coatesa. Ten ostatni nosi wiele mówiącą nazwę "Oaza". Dante Ferretti nadał mu kształt "krzykliwego różowego koszmaru". Jak mówi: „Cy Coates zachowuje się jak świnia, chcieliśmy więc, by jego mieszkanie wyglądało jak chlew”. Kilka dni później wnętrza przedekorowano, by nakręcić w nim sceny rozgrywające się w utrzymanym w bardziej surowym stylu mieszkaniu Mary.
Na potrzeby sekwencji finałowej, która rozgrywa się na balkonie, zbudowano dekorację pasującą do 28 piętra domu położonego na manhattańskim Penn South. Dalekie plany filmowano w Penn South, zbliżenia - w studio. Specjaliści z Industrial Light and Magic nadali całości pozory pełnego realizmu.
Zdjęcia zakończono po 75 dniach, o świcie 8 stycznia 1999. Choć film jest dziełem fikcji, wszyscy członkowie ekipy mieli wrażenie, że otarli się o realny świat, z którego istnienia niewielu zdaje sobie sprawę. Jak mówi Joe Connelly: „Na początku każdy pracownik pogotowia mówi sobie: "No, to widziałem już wszystko". Nie mija jednak wiele czasu, a zmienia zdanie..”..
