Po skompletowaniu chłopców, pora przyszła na zadbanie o obsadzenie ról kobiecych. W roli Fiony filmowcy zdecydowali się obsadzić Toni Collette. Było ważne, by aktorka grająca matkę Marcusa potrafiła wnieść humor do tej zasadniczo smutnej postaci. Zdaniem Chrisa: "To jedna z najlepszych współcześnie grających aktorek." Paul kontynuuje: "Jest naprawdę zabawna. Wszyscy widzieliśmy "Muriel's Wedding"/Wesele Muriel, gdzie gra tę przejmującą żalem, a jednocześnie tak wesołą postać. Trudno jest znaleźć aktorkę tak uczciwie pokazującą emocje, a zarazem z takim wyczuciem komizmu."
Fiona jest przepełnioną ideałami, usposobioną samobójczą hippiską, która nie pozwala swemu synowi na oddawanie się trywialnym przyjemnościom, bo jest gorącą wyznawczynią nonkonformizmu. Uczy go bycia indywidualistą i z taką pasja zabiega o zachowanie ich indywidualnego sposobu życia, że zupełnie nie zdaje sobie sprawy, jak bardzo Marcus odstaje od swoich rówieśników. Toni Collette stwierdza: "To złożona, interesująca rola, będąca częścią historii, która mnie osobiście bardzo porusza. Potrzeba było wiedzy i ogromnej determinacji ze strony tego chłopca, by skłonić te dwie jakże odmienne osoby, by zdobyły się na kompromis i zmieniły swe życie." Dobrze pracowało się jej z dwoma partnerami i tak mówi o Hugh: "Jest bardzo staranny w pracy i we wszystkim, co robi." A o Nicholasie: "Jest wspaniały. Dzieci są zawsze bliższe pewnego rodzaju prawdzie, bo mają większy dystans, są bardziej odporne. Nicholas jest kimś wyjątkowym."
Jedną z większych zalet powieści "Był sobie chłopiec" jest to, że unika ona zwrócenia się w stronę sentymentalizmu i innych oczywistych rozwiązań. Jest wiele okazji, kiedy Will może związać się z matką Marcusa, ale Hornby nie uległ tej pokusie, bo w prawdziwym życiu sprawy nie układają się w sposób tak prosty i oczywisty. Zamiast tego wybiera bardziej realistyczne rozwiązanie, które zawiera w sobie ideę poszerzonych rodzin. Twórcy filmu mają nadzieje, że publiczność wybaczy im brak związku pomiędzy głównymi bohaterami przez wprowadzenie wątku romansowego z jedną z najatrakcyjniejszych aktorek brytyjskich młodego pokolenia.
Aktorka grająca Rachel musiała być bardzo silna, nie tylko dlatego, że postać przez nią gra na pojawia się dopiero w drugiej połowie filmu, ale też po to, by widownia zrozumiała fascynację nią Willa, jego miłość od pierwszego spojrzenia. Rachel Weisz wnosi do tej roli piękno, energię, oryginalność, cechy niezbędne według twórców filmu dla zapobieżenia popadnięcia w banał. Paul Weitz mówi: "Rachel ma ekrano-wy magnetyzm, kiedy widzisz ją po raz pierwszy, zaczynasz rozumieć fascynację Willa. Ale nie oznacza to, że postaci tej, poza wyglądem zewnętrznym, nie cechuje głębia charakteru."
Rachel jest samotną matką wychowującą trudnego dwunastolatka, Alistaira. Jest rysowniczką - przedstawicielką cyganerii artystycznej, niekonwencjonalną, uduchowioną - interesuje się Willem do czasu, aż odkrywa, że ją oszukał, że jest ojcem Marcusa. Dopiero, kiedy staje się świadoma, że Will żywi autentyczne uczucia w stosunku do Marcusa, jest gotowa dać mu następną szansę. Rachel bardzo spodobała się proponowana rola w komedii, postać której nie da się jednoznacznie sklasyfikować, "Pomyślałam, że top zabawna postać, trochę niesforna, nietypowa, nie taka zwykła miła dziewczyna, która zostaje z chłopcem na końcu filmu."
