Hugh Grant wyraził zainteresowanie główną rolą w "Był sobie chłopiec", zanim na horyzoncie pokazali się bracia Weitz. Bardzo podobała mu się książka i też rozważał nabycie praw do jej ekranizacji dla Simian, własnej firmy produkcyjnej. Tribeca Productions z radością odkryła zainteresowanie rolą Granat i podpisała z nim kontrakt w bardzo wczesnym okresie prac nad filmem.
Z początku Hugh zaskoczony był, gdy Tribeca poinformowała go, że reżyserią filmu interesują się bracia Weitz. Oto jego reakcja: "Nikt nie uprawia tu seksu z szarlotką...ale potem spotkałem się z nimi i myślę, że spośród wszystkich amerykańskich filmowców, których kiedykolwiek spotkałem, ci dwaj to najwięksi erudyci." Więcej obaw wzbudził fakt, że będzie pracował z dwoma reżyserami, Hugh uważał to za przepis na katastrofę: "Mam brata i pomysł że miałbym wspólnie z nim reżyserować film jest nie do pomyślenia. Pozabijalibyśmy się po kilku dniach, ale ci dwaj... są nienagannie uprzejmi w stosunku do siebie."
Hugh współpracował blisko z Paulem i Chrisem przy pisaniu scenariusza i obydwaj reżyserzy przyznają, że bardzo im to pomogło. Wcielenie się w postać Willa pozwoliło Hugh na zaprezentowanie innych aspektów swego charakteru - tak, jak uczynił to uprzednio w "Bridget Jones's Diary"/Dziennik Bridget Jones - i kolejne oddalenie się od obdarzonych słodkim charakterem bohaterów romantycznych, których grał uprzednio i którzy stali się jego wizytówką. Will to uchylający się od obowiązków, unikający stałych związków, nie posiadający ambicji życiowych i nie oddający się autorefleksji trzydziestoośmiolatek. Żyjący z tantiem autorskich za napisaną przed laty przez ojca piosenkę bożonarodzeniową, Will prowadzi próżniacze życie odwiedzając bary kawowe i restauracje, oglądając telewizyjne teleturnieje i seryjnie spotykając się z kobietami.
Ale to wolne od obowiązków życie zmienia się, gdy niespodziewanie, w późnych latach trzydziestych, zaprzyjaźnia się z dwunastoletnim chłopcem. Historia opowiedziana w filmie koncentruje się na tej przyjaźni i tym, jak wpływa ona i zmienia życie obydwu bohaterów, Willa i Marcusa. Rola Willa wydawała się atrakcyjna dla Hugh z kilku powodów: "To bardzo dobrze opowiedziana historia, bardzo zabawna i pozwalająca mi przełamać kojarzony ze mną stereotyp bohatera filmowego". Pomimo kilku bardzo komicznych scen i dialogów, okoliczności życiowe centralnych bohaterów powieści są dosyć smutne. Hugh komentuje: "Każda dobra komedia zasadza się na smutku w pewien sposób. Jest mnóstwo smutku w tym filmie, szczególnie w życiu chłopca i elementy komediowe są na tym tle jeszcze silniejsze."
Eric Fellner mówi: "Za każdym razem, kiedy pracujemy z Hugh, dostrzegamy w nim coś nowego. To poważniejsza rola, biorąc pod uwagę pozostałe wątki filmu, ale wszystko to przeplecione jest komedią, w której wielokrotnie wcześniej dowiódł swego talentu. Myślę, że publiczność będzie zaskoczona. Naprawdę pokazuje, jakim jest utalentowanym aktorem... Hugh bardzo serio podchodzi do swojej pracy i jest jej całkowicie oddany. Dużo pracuje nad rolą i musi mieć absolutną, stuprocentową pewność, że wypowiadany dialog pasuje, jest wierny postaci, która go wygłasza i że postać pasuje, jest wierna pokazywanej historii. Poza tym Hugh wnosi zawsze nowe elementy do każdej sceny czy dialogu. Zawsze nas pozytywnie zaskakuje."
Chris Weitz dodaje: "Cechuje go nieprawdopodobna etyka pracy. Kiedy widzisz go przy pracy, wydaje się być zrelaksowany i niedbały, ale dla osiągnięcia tego efektu musiał wcześniej włożyć mnóstwo pracy." Poza zmianą fryzury, transformacji Hugh w wyglądającego zgodnie z najnowszymi trendami mieszkańca metropolii, dopełniają kostiumy zaprojektowane przez Joannę Johnston, która wybierała stroje topowych marek, jak Fake, Paul and Joe, Joseph, Diesel, Spiewak, Vexed Generation czy Acupunture.
