Prace nad filmem rozpoczęły się w stanie Missisipi. Jak zwykle w przypadku braci Coenów, obsada ich filmu składa się z debiutantów i weteranów znanych z ich poprzednich utworów.
Zdaniem jednego z producentów, Erica Fellnera, na rangę zaangażowanych aktorów ma wpływ pozycja Joela i Ethana: „To znakomici reżyserzy. Mają znakomity scenariusz i kręcą fenomenalne filmy, a to zawsze interesuje aktorów”.
John Turturro, Michael Badalucco, John Goodman, Charles Durning i Holly Hunter pracowali już z Coenami wcześniej. Dla części z nich, ich powrót na plan Coenów był niezbędny.
„Zawsze piszemy nasze scenariusze z myślą o określonych aktorach, choć nie zawsze wiemy, kto ostatecznie zagra określoną rolę - mówi Joel o swoich metodach twórczych. „Czasem gdzieś w połowie tekstu zyskujemy pewność, kto powinien zagrać daną postać, i wtedy przerabiamy materiał z myślą o tej osobie”.
Ethan: „Kiedy siadaliśmy do ‘Bracie, gdzie jesteś?’ wiedzieliśmy, że kogoś w rodzaju Cyklopa zagra John Goodman, zaś Holly Hunter będzie naszą Penelopą. Także rola Nelsona była pisana z myślą o Michaelu Badalucco”.
Trzy główne role Everetta, Pete’a i Delmara zostały obsadzone już po napisaniu scenariusza. Wybór George’a Clooneya na gadatliwego, pełnego uroku Ulyssesa Everetta McGilla nie wymagał, zdaniem filmowców, żadnej dyskusji.
Joel: „George jest jakby stworzony do tej roli. Pierwsze nasze spotkanie, pierwsze tygodnie pracy z Georgem potwierdziły to wszystko, co sobie o nim wyobrażaliśmy. Jesteśmy przekonani, że również George jest zadowolony z dokonanego wyboru”.
Clooney nie ukrywa, że przyjął ofertę Coenów bez specjalnego zastanowienia, ze względu na możliwość współpracy z nimi: „Już sama oferta pracy z nim wzbudziła u mnie dreszcz podniecenia. Dostałem scenariusz, ale zanim go przeczytałem, wyraziłem zgodę! Kiedy w końcu przeczytałem tekst, uznałem, że jest zręczny i bardzo zabawny. Poczułem się szczęśliwy”.
Tim Blake Nelson gra rolę Delmara: „Nigdy nie zagrałem na ekranie tak ważnej roli. Kto mógł przypuszczać, że taka rola trafi się kompletnie nieznanemu aktorowi?”.
Tim opowiada, w jaki sposób zaproponowano mu rolę Delmara: „Joel przysłał mi scenariusz, ale nie wspomniał, że chciałby, abym w nim zagrał. Dołączył tylko kartkę ‘Przeczytaj, potrzebuję twojej rady’. Doprawdy nie wiedziałem, w czym mogę pomóc Joelowi i Ethanowi Coenom, ale wiedziałem, że nie mogę im odmówić”.
„Kiedy Joel wreszcie powiedział: „Chcemy, żebyś zagrał Delmara’- zamurowało mnie” – powiedział Tim.
Kiedy przyszło do obsadzania roli Pete’a, pomyśleli o jakiejś znajomej twarzy. Ethan: „Pisaliśmy nie myśląc, kto mógłby zagrać tę rolę, ale kiedy już skończyliśmy scenariusz, uznaliśmy, że byłoby zabawnie zaproponować rolę Peta’a Johnowi Turturro”.
Turturro pracował już z Coenami przy trzech filmach, w tym przy „Burtonie Finku”, który przyniósł mu nagrodę aktorską na festiwalu w Cannes. Jego reakcja na propozycję była podobna do reakcji Clooneya: „Z tymi facetami jestem gotów na wszystko. Niezależnie, czy będzie to rola główna, czy kilkusekundowy epizodzik. Lektura scenariusza autentycznie mnie ubawiła. Pomyślałem, że film będzie równie zabawny i pobudzający wyobraźnię, z wieloma wspaniale napisami postaciami. To inteligentny film przygodowy”.
Fascynujące są spotkania z ludźmi, których trzej uciekinierzy spotykają na swej drodze. Jedną z nich jest gangster George Nelson, grany przez Michaela Badalucco: „To z pewnością postać z legendy. Ale w umyśle braci Coenów została ona przetworzona tak, by nie przypominała nikogo ze starych gangsterskich filmów”. Badalucco twierdzi, że jego postać, osnuta na postaci rzeczywistej, jest „bardzo pociągająca - już ze scenariusza emanuje radością życia”.
Tommy Johnson, grany przez debiutanta Chrisa Thomasa Kinga, jest również postacią osnutą na osobie autentycznej, muzyku pochodzącym z delty Mississipi. Ethan Coen: „Mieliśmy kłopot tylko z tą postacią. Najchętniej widzielibyśmy muzyka, który potrafiłby również grać, bo nie chcieliśmy do takiej ważnej roli muzyki z playbacku. Mieliśmy na to tylko jeden dzień i już powoli traciliśmy nadzieję, kiedy pojawił się Chris”.
„Mimo, że nigdy nie występował na scenie, podczas zdjęć próbnych świetnie dał sobie radę z tekstem. Poza tym jest niezłym wykonawcą bluesa i tryska energią potrzebną do tej roli” – powiedział Joel.
Ponieważ muzyka ma takie znaczenie w tym filmie, T Bone Burnett (kompozytor) uczestniczył w pracach nad „Bracie, gdzie jesteś?” niemal od początku. Ethan Coen: „Znamy się już od czasów ‘Big Lebowskiego’, ale wtedy chodziło o dobór melodii, nie zaś o muzykę, którą trzeba było specjalnie skomponować lub wykonywać na planie”.
T Bone zaczął prace nad projektem w chwili ukończenia scenariusza, dokonując selekcji utworów, aranżacji i wykonawców, dzięki którym można byłoby ożywić wizję Joela i Ethana.
„Chociaż muzyka jest charakterystyczna dla swoich czasów i regionu, w jakim rozgrywa się akcja, postanowiliśmy wykorzystać mieszankę dawnych nagrań, muzyki nagrywanej współcześnie, a jedną z piosenek napisano specjalnie dla filmu” - dodaje Joel.
Tą piosenką jest pieśń syren, napisana przez Gillian Welch i T Bone Burnetta na motywach starej murzyńskiej kołysanki. T Bone pracował w Nashville, zapraszając do współpracy takie gwiazdy, jak Ralph Stanley, Gillian Welch, John Hartford, Alison Krause, Emmylou Harris i Norman Blake. W sumie dokonał nagrań 60 fragmentów muzycznych.
