Zarówno scenarzystka, jak i reżyserka zarzekały się, że praca z Heigl to czysta przyjemność. Katie ma moim zdaniem niezwykły dar. Potrafi znaleźć złoty środek pomiędzy czysto fizycznymi aspektami grania komedii a oddaniem złożoności i wrażliwości postaci - mówiła Fletcher. Potrafiła wyeksponować zarówno urodę swej bohaterki, zabawne aspekty jej osobowości, jak i wzruszające poczucie osamotnienia - dodawała ze swej strony scenarzystka. Podobno na planie panowała atmosfera wzajemnego zrozumienia i dobrej zabawy, a scenarzystka, reżyserka i ich gwiazda po wielekroć dyskutowały ewentualne nowe pomysły i poprawki w scenariuszu i dialogach.
Kłopotliwa siostra i kłopotliwi faceci
Obok Jane bardzo ważną postacią w filmie jest jej młodsza siostra Tess. Kłopot Jane z Tess polega na tym, że jako starsza siostra zawsze cierpliwie naprawiała jej błędy i tuszowała gafy czy pomyłki - tłumaczyła Heigl. - Obydwie naprawdę bardzo się kochają, lecz z wiekiem taki układ przysparza obu kobietom wielu kłopotów. Do roli Tess wybrano Malin Akerman, którą niedawno oglądaliśmy w brawurowej roli koszmarnej (pod każdym względem oprócz urody) żony Bena Stillera w komedii "Dziewczyna moich koszmarów". Myślę, że Tess to przykład typowej młodszej siostry - komentowała aktorka. - Od lat jest w jakimś sensie w cieniu Jane, a jednocześnie doskonale wie, jak nią manipulować, by osiągnąć swoje cele. W dodatku trochę wariuje, gdy postanawia koniecznie wydać się za mąż. A trzeba pamiętać, że los samotnej siostry jest dla niej ważnym ostrzeżeniem. W głębi duszy to jednak racjonalna osoba, kochająca rodzinę, w tym i Jane.
Catherine Marie Thomas tłumaczyła, jak poprzez kostiumy oddała charaktery bohaterek. Jane jest śliczna, ale nigdy zbyt efektowna. Tess przeciwnie, lubi mocne efekty, uwielbia zwracać na siebie uwagę. W scenie spotkania z Georgem, gdy serce Jane zostaje złamane, wszystkie kobiety oprócz Tess ubrane są w stonowane, ciemne suknie. Tess błyszczy wyzywającą żółcią w swej króciutkiej sukience bez pleców. Biedna Jane nie ma z nią szans - wiadomo, na kogo będzie patrzył George.
Heigl początkowo obawiała się, że widzowie nie bardzo uwierzą, że mają do czynienia z siostrami. Wydawało mi się, że ja i Malin bardzo różnimy się od siebie pod względem urody i stylu bycia. Ale potem postanowiłyśmy obdarzyć nasze bohaterki zbliżonymi manieryzmami, podobnymi zachowaniami. Przećwiczyłyśmy nasze pomysły i okazało się, że świetnie zadziałały. Gdy udawałyśmy się na zdjęcia do Providence, czwórka czy piątka ludzi spytała nas, czy jesteśmy siostrami. To znaczy, że sprawiłyśmy się nieźle - opowiadała.
W roli Kevina, który prowadzi rubrykę sprawozdań ze ślubów w fikcyjnej gazecie "New York Journal", wykpiwającą sarkastycznie małżeńskie rytuały, Fletcher postanowiła obsadzić Jamesa Marsdena. Poznała go dobrze i polubiła podczas pracy nad "Lakierem do włosów", gdzie występował jako Corny Collins, a ona była odpowiedzialna za choreografię i pracowała jako reżyser drugiej ekipy. Musiał sprostać Heigl w klasycznej dla tego typu filmów damsko-męskiej sytuacji. To zrozumiałe, dlaczego początkowo Jane odrzuca Kevina. Wydaje się jej cyniczny, arogancki, nieustannie ironiczny, no ale jednocześnie jest także pełen uroku, dowcipny, bardzo zabawny - opowiadała Fletcher. McKenna dodawała: Wiele ich łączy, mają podobny zmysł obserwacji, z tym że zmysł mężczyzny jest bardziej wyostrzony, bo niejako profesjonalny.
Marsden przyjął rolę z radością. To miła odmiana - komentował. - Zwykle gram facetów, którzy nie mają szczęścia w miłości. Albo borykają się z różnymi kłopotami, które uniemożliwiają im uczucie, albo są złymi facetami. Tym razem mam poważną szansę zdobyć dziewczynę. Oby się udało!
Ed Burns ("Ta jedyna", "Przekręt doskonały") gra natomiast George'a, postać, która jest pod wieloma względami przeciwieństwem Kevina. Ten przystojny biznesmen założył i prowadzi firmę produkującą przyjazną środowisku odzież i sprzęt wycieczkowy. Burns tak komentował charakter granej przez siebie postaci: George wydaje się doskonałym wcieleniem marzenia o idealnym mężczyźnie. Człowiek sukcesu, przystojny, bardzo przestrzegający zasad political correctness, opiekuńczy, w dodatku kochający zwierzęta. Rzecz jasna wszyscy wiemy, że takie ideały w rzeczywistości nie istnieją.
Z kolei Judy Greer wcieliła się w postać Casey, najlepszej przyjaciółki Jane i jej koleżanki z pracy w firmie George'a, Urban Everest. Jest to dziewczyna głośna i szczera, przywykła walić prosto z mostu, bez względu na ewentualne przykre konsekwencje. Greer tak mówiła o swej bohaterce: Jest zabawna, a jej wysiłki, by wyzwolić "dziką stronę" Jane są doprawdy heroiczne i godne uznania. W dodatku jest lojalna. A na tym przecież polega prawdziwa przyjaźń.
