Drobny złodziejaszek Cosimo (LUIS GUZMÁN) dostaje plan doskonałego skoku od kumpla skazanego na dożywocie. To praca, o której ktoś taki jak on mógł tylko pomarzyć, określana wśród więźniów jako skok życia. Nie pozostaje mu nic innego jak tylko jak najszybciej wydostać się z więzienia i wprowadzić plan w życie. Taka okazja nie zdarza się bowiem codziennie, szczególnie wśród zubożałych i niezbyt szczęśliwych mieszkańców Collinwood - robotniczej dzielnicy wschodniego Cleveland. Cosimo musi znaleźć kogoś, kto za 15 tys. dolarów odda rok lub nawet 3 lata wolności by zastąpić go za kratkami. A że takich rzeczy nie da się załatwi z więzienia, musi się tym zająć dziewczyna Cosimo, Rosalind (PATRICIA CLARKSON). Nikt nie chce się zgodzić na dobrowolną odsiadkę, wszyscy znają jednak kogoś, kto by to zrobił. Godzą się poszukać go za udział w zyskach ze skoku. W krótkim czasie Rosalind ma już pięciu facetów, którzy chcą wziąć udział w akcji.
Przywódcą tej piątki jest Pero (SAM ROCKWELL), bokser – amator, któremu udaje się od Cosimo wydobyć na tyle szczegółowe informacje, że może go już pozostawić za kratkami na pastwę losu. Pozostałymi członkami tej niezwykle różnorodnej grupy są: sfrustrowany artysta – fotograf Riley (WILLIAM H. MACY) - ojciec samotnie wychowujący dziecko, który potrzebuje pieniędzy na wydobycie swojej żony z więzienia; Leon (ISAIAH WASHINGTON), który bardzo chce zapewnić swojej siostrze Michelle (GABRIELLE UNION) lepsze jutro; Basil (ANDREW DAVOLI) - przystojny włoski żigolo, całkowicie pozbawiony środków do życia i Toto (MICHAEL JETER) - biedny złodziej, który czasy świetności ma już dawno za sobą.
Opierając się na niekoniecznie wartych wprowadzenia w życie radach specjalizującego się w okradaniu sejfów Jerzego (GEORGE CLOONEY), ekipa życiowych nieudaczników wyrusza zrealizować skok życia.
