Przystojny, obdarzony chłopięcym urokiem Oscar Novak (Matthew Perry) jest młodym ambitnym architektem u progu sukcesu. Gdy chicagowski magnat Charles Newman (Dylan McDermott) proponuje mu pracę, Oscar czuje, że otwiera się przed nim droga do wielkiej kariery. Sprawdza się tak dobrze, że wkrótce Charles powierza mu kolejna zadanie. Chce, żeby chłopak szpiegował jego kochankę – Amy (Neve Campbell), której strzeże równie zazdrośnie, co numeru konta bankowego. Dla Oscara jest to miłość od pierwszego wejrzenia. Szybko bowiem zdaje sobie sprawę, że spotkał kobietę swego życia. Jego radość nie trwa jednak długo. Oscar przekonuje się, że Charles złożył mu niezwykłe zlecenie tylko dlatego, że uważa go za ... geja. Takie informacje rozchodzą się szybko, wiec wkrótce heteroseksualista Oscar zostaje najbardziej znanym homoseksualistą w Chicago.