”Miłosna zagrywka” to współczesna komedia romantyczna z Drew Barrymore w roli młodej kobiety, która spotyka na swej drodze idealnego mężczyznę (Jimmy Fallon – ”New York Taxi”). Wszystko układa się jak w bajce, dopóki nie rozpoczyna się sezon rozgrywek sportowych, a nasza bohaterka przekonuje się, że musi rywalizować z największą miłością swego wybranka: baseballem, którego on jest fanatycznym kibicem...
Nauczyciel licealny Ben Wrightman (Fallon) jest czarujący, inteligentny, zabawny i świetnie sobie radzi z dzieciakami. Gdy Ben poznaje piękną Lindsey (Barrymore), ambitną kobietę interesu, która robi zawrotną karierę zawodową, oboje przekonują się, że są dla siebie stworzeni, mimo iż dzielą ich poważne różnice. Ona jest pracoholiczką, on ma wolne całe lato. On kocha baseball, ona nie potrafi odróżnić piłki od kija. Prawdziwa miłość pokona jednak wszelkie przeszkody... dopóki drużyna, której obsesyjnie kibicuje Ben, nie rozpocznie wiosennych treningów... Mimo iż Lindsey czuje, że gra na straconej pozycji, nie ma zamiaru poddać się bez walki. Bez wahania stawia wszystko na jedną kartę i obmyśla plan ”miłosnej zagrywki”, której nie powstydziliby się najwięksi mistrzowie sportu...