Josephson był aktorem najdłużej współpracującym z Bergmanem, którego poznał, kiedy miał 16 lat i występował jako aktor amator w wystawianym przez reżysera "Kupcu weneckim".
Nigdy nie studiował w szkole aktorskiej, ale pojawiał się w latach 1940. i 1950. na scenie w reżyserowanych przez Bergmana sztukach. W 1946 roku wystąpił w pomniejszej roli w filmie "Deszcz pada na naszą miłość". W końcu lat 1950. wystąpił w większych rolach - w "U progu życia" i w "Twarzy".
Rozgłos przyniosły mu dopiero "Sceny z życia małżeńskiego" z 1973 roku, w których grał z Liv Ullmann. Odtąd pojawiał się w różnych filmach zagranicznych, m.in. jako Friedrich Nietzsche w filmie "Poza dobrem i złem" Liliany Cavani. Wystąpił także w filmach Andrieja Tarkowskiego z lat 1980., "Nostalgii" i "Ofiarowaniu".
W latach 1970. zagrał u Bergmana w "Szeptach i krzykach", "Twarzą w twarz", "Jesiennej sonacie" i "Fanny i Aleksandrze".
Opublikował również kilka powieści i książek autobiograficznych, dwa zbiory wierszy i około 40 scenariuszy teatralnych, filmowych, radiowych i telewizyjnych. W latach 1966-75 był szefem Królewskiego Teatru Dramatycznego w Sztokholmie, a od 1975 roku po lata 1990. - dyrektorem Szwedzkiego Instytutu Filmowego.
